methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranosyl]-α-D-glucopyranoside | 175909-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranosyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 175909-94-1
• 化学式: C₆₅H₆₇NO₁₁S
• 分子量: 1070.31
• InChiKey: MKRJEHGRRAHVLS-OHHNBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranosyl]-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙酸噻唑酮醇乙酸酯作为糖基供体。立体选择性合成α-连接的酮二糖

  摘要：

  TMSOTf促进的乙酸盐（α）-2和乙酸盐7供体与1当量的伯3和仲5糖醇受体的糖基化，以60-73％的收率仅产生相应的α-d-酮二糖4a，8a，11a和12a。另一方面，在上述条件下，乙酸6与伯醇3的糖基化得到α-和β-d-酮二糖9a和10a的混合物。在约。1：1的比例。通过与带有甲基，羧甲基和2-呋喃基的酮糖进行比较，指出了噻唑环对于这些酮醇乙酸酯的容易糖基化的重要作用。将噻唑基至甲酰基的解封反应序列应用于噻唑基酮二糖，得到相应的醛，其分别通过还原和氧化转化为醇和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01095-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranosyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酸噻唑酮醇乙酸酯作为糖基供体。立体选择性合成α-连接的酮二糖

  摘要：

  TMSOTf促进的乙酸盐（α）-2和乙酸盐7供体与1当量的伯3和仲5糖醇受体的糖基化，以60-73％的收率仅产生相应的α-d-酮二糖4a，8a，11a和12a。另一方面，在上述条件下，乙酸6与伯醇3的糖基化得到α-和β-d-酮二糖9a和10a的混合物。在约。1：1的比例。通过与带有甲基，羧甲基和2-呋喃基的酮糖进行比较，指出了噻唑环对于这些酮醇乙酸酯的容易糖基化的重要作用。将噻唑基至甲酰基的解封反应序列应用于噻唑基酮二糖，得到相应的醛，其分别通过还原和氧化转化为醇和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01095-5

文献信息

• Thiazolylketol acetates as glycosyl donors. Stereoselective synthesis of α-linked ketodisaccharides
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Isabel Rojo、Marie-Christine Scherrmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01095-5

  日期：1996.2

  TMSOTf-promoted glycosidation of acetate (α)-2 and acetate 7 donors with 1 equiv of primary 3 and secondary 5 sugar alcohols acceptors gave exclusively the corresponding α-d-ketodisaccharides 4a, 8a, 11a, and 12a in 60–73% yield. On the other hand glycosidation of the acetate 6 with the primary alcohol 3 under the above conditions afforded a mixture of α- and β-d-ketodisaccharides 9a and 10a in ca

  TMSOTf促进的乙酸盐（α）-2和乙酸盐7供体与1当量的伯3和仲5糖醇受体的糖基化，以60-73％的收率仅产生相应的α-d-酮二糖4a，8a，11a和12a。另一方面，在上述条件下，乙酸6与伯醇3的糖基化得到α-和β-d-酮二糖9a和10a的混合物。在约。1：1的比例。通过与带有甲基，羧甲基和2-呋喃基的酮糖进行比较，指出了噻唑环对于这些酮醇乙酸酯的容易糖基化的重要作用。将噻唑基至甲酰基的解封反应序列应用于噻唑基酮二糖，得到相应的醛，其分别通过还原和氧化转化为醇和酯。