8-tert-butyldimethylsilyloxy-oct-4-enoic acid ethyl ester | 220433-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-tert-butyldimethylsilyloxy-oct-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-4-enoate；ethyl (E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-4-enoate
• CAS: 220433-64-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: IOJKSQYCCKWMNC-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyldimethylsilyloxy-oct-4-enoic acid ethyl ester 在 哌啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 5A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-benzylsulfanyl-10-tert-butyldimethylsilyloxy-dec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(7-hydroxyhept-3-enyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide, a core functionality of antibiotic leinamycin

  摘要：

  5-(7-Hydroxyhept-3-enyl)- 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 1 possessing both the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide five-membered ring and the double bond at the gamma position of the heterocycle, characteristic of the antibiotic leinamycin, was synthesized. In addition, the activated ester form of 1 was prepared that may be useful for coupling 1 to certain DNA-binding agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01600-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-tert-butyldimethylsilyloxy-oct-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子钯催化实现未活化烯烃的位点选择性 1,1-双官能化

  摘要：

  使用阳离子钯 (II) 配合物开发了钯 (II) 催化的未活化末端和内部烯烃的 1,1-双官能化，通过添加两个亲核试剂。由于亲核试剂与烯烃的区域选择性加成而原位生成的钯环可以很容易地进行区​​域选择性β-氢化物消除和迁移插入，使用阳离子钯催化剂。所得的 η3-π-烯丙基钯 (II) 络合物是关键中间体，可与第二个亲核试剂反应以提供所需的烯烃 1,1-双官能化。在优化的反应条件下，广泛的吲哚和苯胺添加到 3-丁烯酸或 4-戊烯酸衍生物的烯烃单元中，以提供合成有用的 γ,γ- 或 δ,δ- 双官能化产物，具有优异的区域控制。此外，通过使用内部羟基或酸基团和外部碳亲核试剂，这种转变使不对称的 1,1-双官能化能够形成具有挑战性和重要的氧代季碳中心。结合实验和DFT计算对反应机理进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04142

文献信息

• Synthesis of 5-(7-hydroxyhept-3-enyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide, a core functionality of antibiotic leinamycin
  作者：Alex H.F Lee、Albert S.C Chan、Tianhu Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01600-9

  日期：2003.2

  5-(7-Hydroxyhept-3-enyl)- 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 1 possessing both the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide five-membered ring and the double bond at the gamma position of the heterocycle, characteristic of the antibiotic leinamycin, was synthesized. In addition, the activated ester form of 1 was prepared that may be useful for coupling 1 to certain DNA-binding agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Site-Selective 1,1-Difunctionalization of Unactivated Alkenes Enabled by Cationic Palladium Catalysis
  作者：Jinwon Jeon、Ho Ryu、Changseok Lee、Dasol Cho、Mu-Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b04142

  日期：2019.6.26

  β-hydride elimination and migratory insertion with a cationic palladium catalyst. The resulting η3-π-allyl palladium(II) complex is the key intermediate that reacts with a second nucleophile to furnish the desired 1,1-difunctionalization of the alkene. Under the optimized reaction conditions, a wide range of indoles and anilines add to alkene units of 3-butenoic or 4-pentenoic acid derivatives to afford

  使用阳离子钯 (II) 配合物开发了钯 (II) 催化的未活化末端和内部烯烃的 1,1-双官能化，通过添加两个亲核试剂。由于亲核试剂与烯烃的区域选择性加成而原位生成的钯环可以很容易地进行区​​域选择性β-氢化物消除和迁移插入，使用阳离子钯催化剂。所得的 η3-π-烯丙基钯 (II) 络合物是关键中间体，可与第二个亲核试剂反应以提供所需的烯烃 1,1-双官能化。在优化的反应条件下，广泛的吲哚和苯胺添加到 3-丁烯酸或 4-戊烯酸衍生物的烯烃单元中，以提供合成有用的 γ,γ- 或 δ,δ- 双官能化产物，具有优异的区域控制。此外，通过使用内部羟基或酸基团和外部碳亲核试剂，这种转变使不对称的 1,1-双官能化能够形成具有挑战性和重要的氧代季碳中心。结合实验和DFT计算对反应机理进行了详细研究。