2-tridecene | 19150-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-tridecene
• 英文别名: tridec-2-ene
• CAS: 19150-20-0
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: XWVHBWQEYOROBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27.14°C (estimate)
• 沸点：
  225.78°C (estimate)
• 密度：
  0.7796 (estimate)
• 保留指数：
  1318

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 2-tridecene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2,3-bis(methylselanyl)tridecane
  参考文献：
  名称：

  二烯化物向烯烃的亲电加成：1,2-双（硒化物）的新合成。

  摘要：

  尽管在大多数情况下四氯化锡介导的二甲基二硒化物加成到单取代和二取代的烯烃中的过程迅速且收率很高，但二苯基二硒化物的反应效率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61331-x
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 四碘化二磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tridecene
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基硫化物合成烯烃

  摘要：

  由α-硫代烷基锂和羰基化合物容易制得的二，三，四取代的β-羟基硫化物在与P 2 I 4或PI 3反应后易于转化为二和三取代的烯烃，并与SOCl 2转化为四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86518-7

文献信息

• Triethylborane-Induced Hydrodehalogenation of Organic Halides by Tin Hydrides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.143

  日期：1989.1

  The reduction of organic halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane has been studied. (1) Alkyl iodides and alkyl bromides reacted easily with tin hydride at −78°C to give the corresponding hydrocarbons, while alkyl chlorides were sluggish to react and recovered unchanged. (2) The reduction of alkenyl halides such as 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene and 1-

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。
• A new desulphonylation of α,β-unsaturated sulphones via conjugate addition of tributylstannyl-lithium
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39830000619

  日期：——

  α,β-Unsaturated sulphones (1) on treatment with tributylstannyl-Lithium in tetrahydrofuran at –78 °C, give the Michael type addition products, β-tributylstannyl sulphones (2), and their successive β-elimination by reaction with silica gel affords the desulphonylated olefins (3) in good yields.

  在–78°C下于四氢呋喃中用三丁基锡烷基锂处理α，β-不饱和砜（1），得到迈克尔型加成产物，β-三丁基锡烷基砜（2），并通过与硅胶反应的方法相继除去β-，得到脱磺酰化的烯烃（3）具有良好的收率。
• A CONVENIENT PROCEDURE FOR THE TRANSFORMATION OF ALCOHOLS TO OLEFINS AND ALKYL CHLORIDES
  作者：Hsing-Jang Liu、Wing Hong Chan、Sing Ping Lee

  DOI：10.1246/cl.1978.923

  日期：1978.9.5

  Treatment of 1° alcohols with N,N-dimethylphosphoramidic dichloride in refluxing 1,2-dimethoxyethane gave the corresponding chlorides. Upon similar treatment, 3° alcohols underwent dehydration giving olefinic products, whereas 2° alcohols afforded olefins or chlorides as predominant products.

  在回流的1,2-二甲氧基乙烷中用N,N-二甲基磷酰胺二氯化物处理1°醇得到相应的氯化物。经过类似处理，3°醇脱水得到烯烃产物，而2°醇得到烯烃或氯化物作为主要产物。
• Synergistic Hydrocobaltation and Borylcobaltation Enable Regioselective Migratory Triborylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202116133

  日期：2022.3.28

  A regioselective cobalt-catalyzed triborylation of unactivated alkenes is developed to access synthetically versatile 1,1,3-triborylalkanes with a catalyst generated from Co(acac)2 and xantphos. Mechanistic studies reveal that this triborylation reaction proceeds through three interdependent catalytic cycles.

  开发了一种区域选择性钴催化的未活化烯烃的三苯甲基化反应，以使用由 Co(acac) 2和黄磷生成的催化剂来合成通用的 1,1,3-三硼烷基烷烃。机理研究表明，这种三苯甲基化反应通过三个相互依赖的催化循环进行。
• PS-PPh2 tethered Pt single atoms promoted by SnCl2 as highly efficient and regio-selective catalysts for the hydroformylation of higher α-alkenes
  作者：Zhounan Yu、Leilei Zhang、Yuanlong Tan、Rizheng Jing、Hongchen Cao、Caiyi Lou、Rile Ge、Junhu Wang、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/s1872-2067(24)60029-x

  日期：2024.5

  Rh-P complexes have been widely used as catalysts for hydroformylation reactions. The extremely high price of Rh and its scarce reserves have prompted the exploration of the alternatives. In this study, we reported that Pt/PS-PPh single-atom catalysts promoted by SnCl were highly efficient and selective for the hydroformylation of higher α-alkenes. A broad scope of substrates (i.e., C–C) were smoothly

  Rh-P配合物已广泛用作加氢甲酰化反应的催化剂。 Rh 极高的价格及其稀缺的储量促使人们探索替代品。在这项研究中，我们报道了 SnCl 促进的 Pt/PS-PPh 单原子催化剂对于高级 α-烯烃的加氢甲酰化具有高效和选择性。在 90-120 °C 和 4-6 MPa 合成气的反应条件下，多种底物（即 C-C）顺利转化为相应的直链醛，收率高。转换频率（TOF）与均相Pt-Sn催化剂相当，直链/支化比高达> 20。此外，通过额外添加SnCl，催化剂可以重复使用。通过准 X 射线吸附精细结构、傅里叶变换红外和穆斯堡尔光谱阐明了 SnCl 的促进作用。研究发现，SnCl 转化为与 Pt 配位的 Sn(二恶烷)Cl 物质，作为中等给电子配体，与膦基团一起稳定单核 Pt (I) 物质，防止还原和聚集。