4-ethyloct-1-yn-4-ol | 1193092-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethyloct-1-yn-4-ol
• CAS: 1193092-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LGPZGOKCAFDUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyloct-1-yn-4-ol 在 甲烷磺酸 、 C₂₁H₁₂F₉P*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-丁基-5-乙基二氢化-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a
• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 3-庚酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-ethyloct-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a

文献信息

• One-Pot, Regioselective Synthesis of Homopropargyl Alcohols using Propargyl Bromide and Carbonyl Compound by the Mg-mediated Reaction under Solvent-free Conditions
  作者：Xiaofang Ma、Shunxi Li、Samrat Devaramani、Guohu Zhao、Daqian Xu

  DOI：10.2174/1570178616666190926104037

  日期：2020.5.20

  in organic synthesis is the most important goal in “Green” chemistry. We report a simple, efficient and facile method for the addition of progargyl bromide to carbonyl compounds using Mg metal as a mediator under solvent-free conditions which could regioselectively generate homopropargyl alcohols efficiently in good to excellent yields. The procedure has advantages such as short reaction time, operationally

  在有机合成中消除挥发性有机溶剂是“绿色”化学中最重要的目标。我们报告了一种简单，有效且简便的方法，用于在无溶剂条件下使用Mg金属作为介体，将炔丙基溴添加到羰基化合物中，该方法可以区域选择性地高效生成高炔丙醇，且收率高至优异。该方法具有诸如反应时间短，操作简单，产物收率优异，区域选择性高和无有机溶剂的优点。
• One-pot, solvent-free regioselective addition reactions of propargyl bromide to carbonyl compounds mediated by Zn–Cu couple
  作者：Xiaofang Ma、Jin-Xian Wang、Shunxi Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.051

  日期：2009.10

  Barbier-type propargylation of carbonyl compounds with propargyl bromide has been achieved with reactive zinc–copper couple under solvent-free conditions. The reaction of aldehydes with propargyl bromide produced the unique homopropargyl alcohols in excellent yields at room temperature without the formation of homoallenyl alcohols. The ketones reacted with propargyl bromide to give the corresponding homopropargyl

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。
• US4060691A
  申请人：——

  公开号：US4060691A

  公开（公告）日：1977-11-29
• US4087621A
  申请人：——

  公开号：US4087621A

  公开（公告）日：1978-05-02