(2′S,3′R,4′R,5′S,6’R)-5,6-dihydro-6-[(3′,4′,5′-trihydroxy-6′-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl]-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]-isoquinoline | 1551326-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2′S,3′R,4′R,5′S,6’R)-5,6-dihydro-6-[(3′,4′,5′-trihydroxy-6′-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl]-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]-isoquinoline
• 英文别名: 15,16-dimethoxy-20-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13,15,17-heptaene-11,19-dione
• CAS: 1551326-89-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₁₁
• 分子量: 527.485
• InChiKey: KXXXHBGKEUKCIX-MWUZNUMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2′S,3′R,4′R,5′S,6’R)-5,6-dihydro-6-[(3′,4′,5′-trihydroxy-6′-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl]-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物取代的茚并异喹啉拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和生物学评价以及实验性抗癌剂 Indotecan (LMP400) 和 Indimitecan (LMP776) 的改进合成

  摘要：

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm401814y