N-phthalimidoacetoxiphthalimide | 86396-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthalimidoacetoxiphthalimide
• 英文别名: N-(N,N-phthaloyl-glycyloxy)-phthalimide；N-Hydroxy-phthalimid-(N-phthaloyl-glycinester)；1,3-Dioxoisoindolin-2-yl2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate
• CAS: 86396-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₆
• 分子量: 350.287
• InChiKey: WYZKJIKRWXZJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-271 °C
• 沸点：
  549.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalimidoacetoxiphthalimide 生成 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  ARIEF, M. M. H.;SHAABAN, A. F.;ESSAWY, S. A.;KHALIL, A. A. M., EGYPT. J. CHEM., 31,(1988) N, C. 151-166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 邻苯二甲酰甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phthalimidoacetoxiphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Decarboxylative Radical Phosphinylation

  摘要：

  摘要 本文报告了一种前所未有的 C(sp3)-膦酰化协议。以 1 mol % 4CzIPN （1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）为催化剂，在室温下，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与二甲基芳基亚膦酸盐或二乙基烷基亚膦酸盐在可见光的诱导下发生反应，以令人满意的收率得到相应的脱羧膦化产物。该方案具有广泛的底物范围和宽泛的官能团兼容性，能够对复杂分子进行后期修饰，并快速合成具有生物活性的膦酸，如谷氨酰胺合成酶phosphinothricin 和一种犬尿素酶抑制剂。提出了一种自由基-极性交叉机制，其中涉及磷酰自由基的形成和随后的氧化，然后是亲核去甲基化（或脱乙基化）。

  DOI：

  10.1002/anie.202316764

文献信息

• Radical cyanomethylation <i>via</i> vinyl azide cascade-fragmentation
  作者：James R. Donald、Sophie L. Berrell

  DOI：10.1039/c9sc01370a

  日期：——

  Herein, a novel methodology for radical cyanomethylation is described. The process is initiated by radical addition to the vinyl azide reagent 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol which triggers a cascade-fragmentation mechanism driven by the loss of dinitrogen and the stabilised 2-hydroxypropyl radical, ultimately effecting cyanomethylation. Cyanomethyl groups can be efficiently introduced into a range of

  在此，描述了用于自由基氰基甲基化的新方法。该过程是通过将自由基添加到叠氮化乙烯试剂3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇中而引发的，该自由基触发了级联碎片化机理，该机理由二氮和稳定的2-羟丙基自由基的损失驱动，最终实现了氰基甲基化。通过捕获在光氧化还原催化和非催化条件下由各种官能团产生的α-羰基，杂苄基，烷基，磺酰基和芳基，可以将氰甲基有效地引入一系列底物中。这种方法的价值可以通过药物的后期氰甲基化来例证。
• Arrieta, A.; Garcia, T.; Lago, J. M., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 6, p. 471 - 488
  作者：Arrieta, A.、Garcia, T.、Lago, J. M.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• ARIEF, M. M. H.;SHAABAN, A. F.;ESSAWY, S. A.;KHALIL, A. A. M., EGYPT. J. CHEM., 31,(1988) N, C. 151-166
  作者：ARIEF, M. M. H.、SHAABAN, A. F.、ESSAWY, S. A.、KHALIL, A. A. M.

  DOI：——

  日期：——
• ARRIETA, A.;GARCIA, T.;LAGO, J. M.;PALOMO, C., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 6, 471-487
  作者：ARRIETA, A.、GARCIA, T.、LAGO, J. M.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Decarboxylative Radical Phosphinylation
  作者：Yulu Cheng、Jingsen Zhen、Linxiang Chai、Jian Wang、Junyue Yin、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.202316764

  日期：2024.2.19

  Reported herein is an unprecedented protocol for C(sp³)‐phosphinylation. With 1 mol % 4CzIPN (1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene) as the catalyst, the visible light induced reaction of redox‐active esters of aliphatic carboxylic acids with dimethyl arylphosphonites or diethyl alkylphosphonites at room temperature provides the corresponding decarboxylative phosphinylation products in satisfactory yields. The protocol exhibits broad substrate scope and wide functional‐group compatibility, enabling the late‐stage modification of complex molecules and rapid synthesis of bioactive phosphinic acids such as glutamine synthetase phosphinothricin and a kynureninase inhibitor. A radical‐polar crossover mechanism involving the formation and subsequent oxidation of phosphoranyl radicals followed by nucleophilic demethylation (or deethylation) is proposed.

  摘要 本文报告了一种前所未有的 C(sp3)-膦酰化协议。以 1 mol % 4CzIPN （1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）为催化剂，在室温下，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与二甲基芳基亚膦酸盐或二乙基烷基亚膦酸盐在可见光的诱导下发生反应，以令人满意的收率得到相应的脱羧膦化产物。该方案具有广泛的底物范围和宽泛的官能团兼容性，能够对复杂分子进行后期修饰，并快速合成具有生物活性的膦酸，如谷氨酰胺合成酶phosphinothricin 和一种犬尿素酶抑制剂。提出了一种自由基-极性交叉机制，其中涉及磷酰自由基的形成和随后的氧化，然后是亲核去甲基化（或脱乙基化）。