2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-phenylacetamide | 2017-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: Phthalimidoacetic acid phenylamide；N,N-phthaloyl-glycine anilide；N,N-Phthaloyl-glycin-anilid；N-Phenylcarbamoylmethylphthalimid；N-Phenylphthalimidoacetamid；N-Phthalylglycin-anilid；2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-phenylacetamide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 2017-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00414976
• 分子量: 280.283
• InChiKey: FGGXHXRRJHMULM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230.5-231.5 °C
• 沸点：
  525.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  18.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-phenylacetamide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于黄酮的类似物，受天然产物simocyclinone D8作为DNA回旋酶抑制剂的启发

  摘要：

  临床上耐药细菌感染的发生率不断增加，因此需要新的抗菌剂。历来，天然产物一直是新型抗菌剂的抗生素和先导化合物的丰富来源。据报道，天然产物simocyclinone D8（SD8）通过独特的催化抑制作用机制可抑制DNA促旋酶（一种经验证的抗菌药物靶标）。在这项工作中，我们准备了基于复杂的天然产物的简化的基于黄酮的类似物，并评估了其抑制活性和作用机理。尽管这些化合物中的两种确实抑制DNA促旋酶，但它们通过与SD8不同的作用机理（即DNA嵌入）来抑制DNA促旋酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.094
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 1,4-二氧六环 、 苯 作用下， 生成 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Peptide Syntheses Using Energy-rich Phosphorylated Amino Acid Derivatives^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01159a066

文献信息

• THE SYNTHESIS OF AMIDES, ESTERS, AND THIOESTERS
  作者：Muneharu Miyake、Makoto Kirisawa、Norio Tokutake

  DOI：10.1246/cl.1985.123

  日期：1985.1.5

  Diethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazolyl)phosphonate is a highly reactive condensing agent, which provides good yield route to amides, esters, and thioesters from a variety of amines, active hydroxylamines, and thiols and acids.

  二乙基2-(3-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑啉基)膦酸酯是一种高反应性的缩合剂，能从多种胺、活性羟胺以及硫醇和酸中高效制备酰胺、酯和硫酯。
• The Synthesis and Anticonvulsant Activity of someω-Phthalimido-N-phenylacetamide and Propionamide Derivatives
  作者：Zeynep Soyer、Fatma Sultan Kılıc、Kevser Erol、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1002/ardp.200300823

  日期：2004.2

  pharmacophores which are known to produce potent anticonvulsant compounds, sixteen ω‐phthalimido‐N‐phenylacetamide and propionamide derivatives bearing substituents at positions 2 or 2, 6 on N‐phenyl ring have been synthesized. The structural confirmation of the title compounds was achieved by interpretation of spectral and analytical data. The anticonvulsant activity of the title compounds was determined against

  在这项研究中，通过结合苯胺和 N '，N' - 邻苯二甲酰甘氨酰胺药效团已知可产生有效的抗惊厥化合物，十六种 ω - 邻苯二甲酰亚胺 - N - 苯基乙酰胺和丙酰胺衍生物在 N - 苯环的 2 或 2、6 位带有取代基已经合成。标题化合物的结构确认是通过对光谱和分析数据的解释来实现的。标题化合物的抗惊厥活性是在 100 mg/kg 剂量水平的小鼠中针对最大电休克发作测定的。初步筛选结果表明，ω-邻苯二甲酰亚胺-N-苯基乙酰胺和丙酰胺核对最大电休克发作具有明显的抗惊厥活性。
• Electrochemical Synthesis of Phthalimidine‐<i>d</i>₂ with Heavy Water as Deuterium Source
  作者：Aoqian Qiu、Jun Li、Xiaofeng Zhang、Pan Ran、Weijie Ding、Xu Cheng、Mengning Ding

  DOI：10.1002/adsc.202300555

  日期：2023.9.5

  derivative is supposed to exhibit enhanced stability towards metabolism. In this work, an electrochemically reductive deuteration strategy from phthalimide to phthalimidine-d2 was achieved with D2O as a deuterium source at the reagent level in common solvents. This approach showed broad compatibility with a variety of functional groups. Mechanistic investigations assisted by electrochemical analysis revealed

  邻苯二甲脒具有广泛的药物应用，其氘代衍生物应该表现出增强的代谢稳定性。在这项工作中，在普通溶剂中，以D 2 O作为试剂水平的氘源，实现了从邻苯二甲酰亚胺到邻苯二甲酰亚胺-d 2的电化学还原氘化策略。这种方法显示出与各种官能团的广泛兼容性。电化学分析辅助的机理研究揭示了 4 电子还原途径，并且耦合的阳极析氧共同为正在进行的电化学反应维持了中性至温和的基本条件。
• Amines as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004572A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Amines are inhibitors of tumor necrosis factor a and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  胺是肿瘤坏死因子 a 的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Imides as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004580A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Cyclic imides are inhibitors of tumor necrosis factor α and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  环亚胺是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于防治恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。