6-bromo-N²-(1H-indol-5-yl)pyrazine-2,3-diamine | 1175018-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N²-(1H-indol-5-yl)pyrazine-2,3-diamine
• 英文别名: 6-bromo-N2-(1H-indol-5-yl)pyrazine-2,3-diamine；5-bromo-3-N-(1H-indol-5-yl)pyrazine-2,3-diamine
• CAS: 1175018-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₅
• 分子量: 304.149
• InChiKey: SEJWVDCVNSZQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N²-(1H-indol-5-yl)pyrazine-2,3-diamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(1H-indol-5-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MIXED LINEAGE KINASE INHIBITORS FOR HIV/AIDS THERAPIES
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE DE LIGNAGE MIXTE POUR DES THÉRAPIES POUR LE VIH/SIDA

  摘要：

  揭示了治疗感染逆转录病毒的个体的方法，包括向个体施用有效量的混合谱系激酶抑制剂和抗逆转录病毒药物。此外，还揭示了治疗感染逆转录病毒的个体的方法，包括向个体施用配制成含有表面活性剂的结晶纳米粒子的抗逆转录病毒药物，以及MLK抑制剂。进一步揭示了治疗感染逆转录病毒的个体的方法，包括向个体施用包含抗逆转录病毒和MLK抑制剂的组合物，该组合物配制成含有表面活性剂的结晶纳米粒子。还揭示了包含抗逆转录病毒药物、MLK抑制剂和表面活性剂的组合物，其中该组合物是结晶纳米粒子。还揭示了包含MLK抑制剂与其他药物在纳米粒形式中的组合物，以及其使用方法。

  公开号：

  WO2014085795A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到6-bromo-N²-(1H-indol-5-yl)pyrazine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  激酶抑制剂AKN028的合成研究进展

  摘要：

  新型酪氨酸激酶抑制剂AKN028在临床前试验中显示出令人鼓舞的结果。在千克规模的化合物的合成中的有利的协议是所描述的，包括S Ñ具有高的区域选择性和Suzuki偶联反应的Ar。此外，描述了一种纯化和去除残留钯的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00092

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR MANUFACTURING OF A KINASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'UN INHIBITEUR DE KINASE
  申请人：AKINION PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2013089636A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to a compound according to formula (I) in crystalline form and a process for making said crystalline form. The invention also concerns a method of making the compound according to formula (I) in amorphous form, said amorphous form may be used as a starting material for making the crystalline form of the compound of formula (I).

  本发明涉及一种按照公式（I）晶态形式的化合物，以及制备所述晶态形式的方法。该发明还涉及一种制备按照公式（I）无定形形式的化合物的方法，所述无定形形式可以用作制备公式（I）化合物的晶态形式的起始物质。
• MLK INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Gelbard Harris A.

  公开号：US20120053175A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provided are compounds having an inhibitory effect on Mixed Lineage Kinases. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by Mixed Lineage Kinase inhibition. Also provided are methods of treatment of neuropsychiatric disorders which comprise the inhibition of Mixed Lineage Kinases.

  本文提供了对混合谱系激酶具有抑制作用的化合物。还提供了药物组合物、化合物制备方法、合成中间体和使用这些化合物的方法，这些方法可以独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受混合谱系激酶抑制影响的疾病和状况。同时，还提供了通过抑制混合谱系激酶来治疗神经精神障碍的方法。
• NOVEL COMPOUNDS, USE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Jensen Annika Jenmalm

  公开号：US20110098310A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which can act as inhibitors of protein kinases, specially the Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3). The invention also relates to the use of the compounds in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of hematological malignancies, such as AML, MLL, T-ALL, B-ALL and CMML, myeloproliferative disorders, other proliferative disorders like cancer, autoimmune disorders and skin disorders like psoriasis and atopic dermatitis.

  本发明涉及一般式(I)所示的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，可作为蛋白激酶的抑制剂，特别是Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）的抑制剂。本发明还涉及将该化合物用于治疗、包含该化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备用于预防和治疗血液恶性肿瘤，如AML、MLL、T-ALL、B-ALL和CMML、骨髓增生性疾病、其他增殖性疾病如癌症、自身免疫性疾病和皮肤疾病如银屑病和特应性皮炎的药物。
• Substituted pyrrolo[2,3-B]pyridines as MLK inhibitors
  申请人：Gelbard Harris A.

  公开号：US08877772B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  Provided are compounds having an inhibitory effect on Mixed Lineage Kinases, having a structural Formula, Also provided are pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by Mixed Lineage Kinase inhibition. Also provided are methods of treatment of neuropsychiatric disorders which comprise the inhibition of Mixed Lineage Kinases.

  提供了一些化合物，具有对混合谱系激酶的抑制作用，具有结构式。还提供了药物组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受混合谱系激酶抑制影响的疾病和病况。还提供了治疗神经精神障碍的方法，其中包括抑制混合谱系激酶。
• BICYCLIC HETEROARYL KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Gelbard Harris A.

  公开号：US20130203755A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Provided are compounds having an inhibitory effect on kinases including Mixed Lineage Kinases. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions that are affected by Mixed Lineage Kinase inhibition. Also provided are methods of treatment of neuropsychiatric disorders that comprise the inhibition of Mixed Lineage Kinases.

  提供了一些具有抑制激酶活性的化合物，包括混合谱系激酶。还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，可单独使用或与其他治疗药物结合，用于治疗受混合谱系激酶抑制影响的疾病和病况。还提供了抑制混合谱系激酶的方法，用于治疗神经精神障碍。