3-hydroxyoctanoic acid | 33796-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxyoctanoic acid
• CAS: 33796-86-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD20639872
• 分子量: 160.213
• InChiKey: NDPLAKGOSZHTPH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyoctanoic acid 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-hydroxyoctanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽磺酰胺A和B的全合成和结构验证

  摘要：

  微生物是具有抗菌特性的新天然产物的诱人来源，海洋环境构成了生物活性微生物的丰富资源。在一项全球研究探险活动（Galathea III）中，从海洋细菌光致细菌耐盐细菌中分离出了两种depsipeptide，即solonamide A和solonamide B，并发现它们可抑制严重人类病原体金黄色葡萄球菌中的毒力基因表达。它们通过干扰农业群体感应系统来发挥作用，并显示出与内源性金黄色葡萄球菌的相似之处。群体感应肽，自动诱导肽I（AIP-1）。为了进行更全面的研究，我们着手化学合成了磺酰胺A和B。关键的合成步骤是通过立体选择性羟醛反应和环化大内酰胺化反应形成（R）-β-羟基脂肪酸。在高度稀薄的条件下。因此，solonamides的第一个全合成证实了最初分配的结构，并通过改变辅助的立体醛醇缩合步骤中，我们获得了对天然产品接入以及他们β 3差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.107
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-3-烯酸 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides: striking influence of the borane

  摘要：

  硼烷结构的细微差别对δ,δ³-不饱和魏氏酰胺的催化不对称氢硼化反应的催化效率和对映选择性水平有很大影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11746g

文献信息

• Phototemtide A, a Cyclic Lipopeptide Heterologously Expressed from <i>Photorhabdus temperata</i> Meg1, Shows Selective Antiprotozoal Activity
  作者：Lei Zhao、Tien Duy Vo、Marcel Kaiser、Helge B. Bode

  DOI：10.1002/cbic.201900665

  日期：2020.5.4

  A new cyclic lipopeptide, phototemtide A (1), was isolated from Escherichia coli expressing the biosynthetic gene cluster pttABC from Photorhabdus temperata Meg1. The structure of 1 was elucidated by HR-ESI-MS and NMR experiments. The absolute configurations of amino acids and 3-hydroxyoctanoic acid in 1 were determined by using the advanced Marfey's method and comparison after total synthesis of 1

  从大肠杆菌中分离出一种新的环状脂肽，光敏肽A（1），该蛋白表达了光合拟杆菌（Photorhabdustempata Meg1）的生物合成基因簇pttABC。通过HR-ESI-MS和NMR实验阐明了1的结构。通过先进的Marfey法确定1中氨基酸和3-羟基辛酸的绝对构型，并分别合成1后进行比较。此外，通过详细的HPLC-MS分析鉴定了三种新的次要衍生物，光敏肽BD（2-4）。Phototemtide A（1）对恶性疟原虫的抗原生动物活性较弱，IC50值为9.8μm。还提出了光敏肽AD（1-4）的生物合成。
• THE BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: III. THE DEGRADATION PRODUCTS AND PROOF OF THE CHEMICAL HETEROGENEITY OF USTILAGIC ACID
  作者：R. U. Lemieux

  DOI：10.1139/v51-050

  日期：1951.5.1

  The D-glucolipid designated as ustilagic acid was shown to be a mixture of partially acylated derivatives of a di-D-glucosyl-dihydroxyhexadecanoic acid. The dihydroxyhexadecanoic acid was named "ustilic acid" and its di-D-glucosyl derivative was termed "glucoustilic acid". Alkaline hydrolysis of ustilagic acid yielded glucoustilic acid, acetic acid, dextro-β-hydroxy-n-caproic acid, dextro-β-hydroxy-n-caprylic acid and a small amount of n-caproic acid. The β-hydroxy-acids were characterized as dextro-β-hydroxy-n-caprohydrazide, m.p. 131–132°C., [α]_D + 15.9° (water), and dextro-β-hydroxy-n-caprylhydrazide, m.p. 127–128°C., [α]_D + 12° (water). Ustilic acid, m.p. 114–115°C., [α]_D − 6.3° (methanol), yielded a methyl ester, m.p. 80−81.8°C, [α]_D − 0.2 (chloroform). The methyl ustilate formed a di-phenylurethane derivative, m.p. 76–77°C. The infrared spectra of crystalline and amorphous samples of ustilagic acid are given. The specific rotation of glucoustilic acid, [α]_D − 11° (methanol) was that expected of β-D-glucosides and the infrared spectrum of this substance showed a marked resemblance to that of methyl-β-D-glucopyranoside.

  被指定为乌头酸的D-葡萄糖脂是一种部分酰化衍生物的混合物，该衍生物是二D-葡萄糖基二羟基十六烷酸的衍生物。二羟基十六烷酸被命名为“乌斯蒂利酸”，其二D-葡萄糖基衍生物被称为“葡萄糖乌斯蒂利酸”。碱性水解乌头酸产生葡萄糖乌斯蒂利酸、乙酸、右旋-β-羟基-n-己酸、右旋-β-羟基-n-辛酸和少量n-己酸。β-羟基酸被表征为右旋-β-羟基-n-己酰肼，熔点131-132°C，[α] _D + 15.9°（水），和右旋-β-羟基-n-康酰肼，熔点127-128°C，[α]_D + 12°（水）。乌斯蒂利酸，熔点114-115°C，[α]_D -6.3°（甲醇），生成甲酯，熔点80-81.8°C，[α]_D -0.2（氯仿）。甲基乌斯酸酯形成二苯基脲衍生物，熔点76-77°C。给出了乌头酸晶体和非晶体样品的红外光谱。葡萄糖乌斯蒂利酸的比旋光度，[α]_D -11°（甲醇）符合β-D-葡萄糖苷的预期值，该物质的红外光谱与甲基-β-D-葡萄糖吡喃糖苷的光谱非常相似。
• The Structure of Viscosin, A Peptide Antibiotic. I. Syntheses of D-and L-3-Hydroxyacyl-L-leucine Hydrazides Related to Viscosin
  作者：MINORU HIRAMOTO、KOZO OKADA、SOTOO NAGAI、HIROSHI KAWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.19.1308

  日期：——

  Sixteen D- and L-3-hydroxyacyl-L-leucine hydrazides related to viscosin have been synthesized. Condensation of DL-3-hydroxy fatty acids with L-leucine methyl ester by the azide method or the active ester method gave DL-3-hydroxyacyl-L-leucine methyl esters, which were then converted to their hydrazides. Each of the racemic hydrazides could readily be resolved into the respective optically active diastereoisomers by means of fractional crystallization using alcohols. All of the D- and L-3-hydroxyacyl-L-leucine hydrazides prepared showed antimicrobial activity against four kinds of microorganisms only comparable to or less than that of the saturated straight chain fatty acids of corresponding carbon numbers.

  已经合成了16种与粘菌素相关的D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼。通过叠氮化法或活性酯法将DL-3-羟基脂肪酸与L-亮氨酸甲酯缩合，得到DL-3-羟基酰基-L-亮氨酸甲酯，然后将其转化为酰肼。通过醇类分馏结晶法，每种外消旋酰肼都可以很容易地转化为各自的光学活性非对映异构体。制备的所有D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼对四种微生物的抗菌活性仅与相应碳数的饱和直链脂肪酸相当或更低。
• Graphiumins, new thiodiketopiperazines from the marine-derived fungus Graphium sp. OPMF00224
  作者：Takashi Fukuda、Minori Shinkai、Eri Sasaki、Kenichiro Nagai、Yuko Kurihara、Akihiko Kanamoto、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1038/ja.2015.41

  日期：2015.10

  Eight new thiodiketopiperazines, designated as graphiumins A to H (1-8), were isolated along with bisdethiobis(methylthio)-deacetylaranotin (9) and bisdethiobis(methylthio)-deacetylapoaranotin (10) from the culture broth of the marine-derived fungus Graphium sp. OPMF00224. The structures of the graphiumins were elucidated based on spectroscopic analyses (1D and 2D NMR data, ROESY correlations and CD

  从海生真菌Graphium的培养液中分离了八种新的硫代二酮哌嗪，分别命名为Graphiumins A至H（1-8），以及bisdethiobis（methylthio）-deacetylaranotin（9）和bisdethiobis（methylthio）-deacetylapoaranotin（10）。 sp。OPMF00224。根据光谱分析（1D和2D NMR数据，ROESY相关性和CD数据）和化学方法阐明了石墨烯的结构。通过水解，苯甲酰基衍生化和使用手性柱的HPLC分析确定1，，3和4中常见的（3S）-3-羟基辛酸残基的绝对构型。五种石墨烯通过耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌适度抑制了黄色素的产生。
• Total synthesis, structure elucidation and expanded bioactivity of icosalide A: effect of lipophilicity and ester to amide substitution on its bioactivity
  作者：Abha Dangi、Bharat Pande、Sonia Agrawal、Dhiman Sarkar、Koteswara Rao Vamkudoth、Udaya Kiran Marelli

  DOI：10.1039/d3ob00809f

  日期：——

  The first total synthesis of icosalide A, an antibacterial depsipeptide that is unique in that it contains two lipophilic beta-hydroxy acids, has been achieved by following Fmoc solid-phase peptide synthesis in combination with solution-phase synthesis. The ambiguity in the absolute stereochemistry of icosalide A has been resolved by synthesizing the reported structures and other relevant diastereomers

  通过 Fmoc 固相肽合成与溶液相合成相结合，实现了二十内酯 A 的首次全合成，这是一种抗菌缩酚酸肽，其独特之处在于它含有两个亲脂性 β-羟基酸。通过合成已报道的结构和二十内酯的其他相关非对映异构体并比较它们的 NMR 数据，解决了二十内酯 A 绝对立体化学的模糊性。基于 NMR 的二十内酯 A 结构解析揭示了具有交叉链氢键的良好折叠结构，类似于肽中的反平行 β 折叠构象，并显示出脂肪族侧链的协同并置。通过改变亲脂性β-羟基酸残基的组成，合成了12种二十内酯A类似物，并探讨了它们对苏云金芽孢杆菌和树状类芽孢杆菌的生物活性。大多数这些二十内酯类似物对两种细菌的​​ MIC 均为 12.5 μg mL -1。与树状假单胞菌 (33% ) 相比，艾考沙利特对苏云金芽孢杆菌( 8.3%)的群聚抑制作用最小。此外，这是首次报道艾考沙利特对活跃期的结核分枝杆菌和癌细胞系（如 HeLa 和 ThP1 ）具有确实的抑制作用（MIC