(S)-methyl 3-hydroxyoctanoate | 66997-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 3-hydroxyoctanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-hydroxyoctanoate；(S)-3-hydroxy-octanoic acid methyl ester；(S)-3-Hydroxy-octansaeure-methylester；methyl (3S)-3-hydroxyoctanoate
• CAS: 66997-64-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: FHWBTAQRRDZDIY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxyoctanoate 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (S)-3-hydroxy-octanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  THE BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: III. THE DEGRADATION PRODUCTS AND PROOF OF THE CHEMICAL HETEROGENEITY OF USTILAGIC ACID

  摘要：

  被指定为乌头酸的D-葡萄糖脂是一种部分酰化衍生物的混合物，该衍生物是二D-葡萄糖基二羟基十六烷酸的衍生物。二羟基十六烷酸被命名为“乌斯蒂利酸”，其二D-葡萄糖基衍生物被称为“葡萄糖乌斯蒂利酸”。碱性水解乌头酸产生葡萄糖乌斯蒂利酸、乙酸、右旋-β-羟基-n-己酸、右旋-β-羟基-n-辛酸和少量n-己酸。β-羟基酸被表征为右旋-β-羟基-n-己酰肼，熔点131-132°C，[α] _D + 15.9°（水），和右旋-β-羟基-n-康酰肼，熔点127-128°C，[α]_D + 12°（水）。乌斯蒂利酸，熔点114-115°C，[α]_D -6.3°（甲醇），生成甲酯，熔点80-81.8°C，[α]_D -0.2（氯仿）。甲基乌斯酸酯形成二苯基脲衍生物，熔点76-77°C。给出了乌头酸晶体和非晶体样品的红外光谱。葡萄糖乌斯蒂利酸的比旋光度，[α]_D -11°（甲醇）符合β-D-葡萄糖苷的预期值，该物质的红外光谱与甲基-β-D-葡萄糖吡喃糖苷的光谱非常相似。

  DOI：

  10.1139/v51-050
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-4,4-dichloro-3-hydroxyoctanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-methyl 3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (s)-methyl-3-hydroxyalkanoates from ketene and 2,2-dichloroaldehydes via 4-(1,1-dichloroalkyl)-2-oxetanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98780-x

文献信息

• Practical asymmetric hydrogenation of β-keto esters at atmospheric pressure using chiral Ru (II) catalysts
  作者：J.P. Genêt、V. Ratovelomanana-Vidal、M.C. Caño de Andrade、X. Pfister、P. Guerreiro、J.Y. Lenoir

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00873-b

  日期：1995.7

  conditions of asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral Ru(II) catalysts are described. It is now possible to carry out the reaction at atmospheric pressure. Under these conditions, β-keto esters are hydrogenated to β-hydroxy esters with excellent enantiomeric excesses (up to 99%) using chiral ruthenium (II) catalysts easily prepared in situ by treatment of commercially available (COD)Ru(2-methylallyl)2

  描述了使用手性Ru（II）催化剂不对称氢化β-酮酯的新实用条件。现在可以在大气压下进行反应。在这些条件下，使用手性钌（II）催化剂，通过处理可商购的（COD）Ru（2-甲基烯丙基）即可轻松制得具有出色对映体过量（至多99％）的β-酮酸酯，氢化成β-羟基酯。2在适当的手性配体例如Binap，MeO-Biphep和Me-Duphos的存在下。
• Enantioselective hydrogenation reactions with a full set of preformed and prepared in situ chiral diphosphine-ruthenium (II) catalysts.
  作者：J.P. Genêt、C. Pinel、V. Ratovelomanana-Vidal、S. Mallart、X. Pfister、L. Bischoff、M.C.Cano De Andrade、S. Darses、C. Galopin、J.A. Laffitte

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80030-8

  日期：1994.4

  new class of 2-methylallyl ruthenium chiral diphosphines 1 are efficient in asymmetric hydrogenation of α,β unsaturated acids and allylic alcohols. The related chiral halogen-containing ruthenium catalysts 2 are prepared from 1 or in situ from (COD)Ru(η)3-(CH2)2CHCH3)2 by ligand exchange with the chelating diphosphine followed by protonation (HX) in acetone. This procedure allows rapid screening of chiral

  新型的2-甲基烯丙基钌手性二膦化合物1在α，β不饱和酸和烯丙醇的不对称加氢中有效。相关的手性含卤素的钌催化剂2由1或从（COD）Ru（η）3-（CH 2）2 CHCH 3）2原位制备。通过与螯合的二膦进行配体交换，然后在丙酮中进行质子化（HX）。该方法允许在钌介导的前手性底物氢化中快速筛选手性膦，例如Diop，Chiraphos，Cbd，Bppm，Binap，β-葡萄糖，Biphemp，MeO-Biphep，Me-Duphos。具有阻转异构体配体（ee高达99％）的Ru催化剂显示出很高的效率，并且C 2对称的双（膦环烷）也作为有价值的配体出现了（Me-Duphos，ee高达87％尚未优化）。β-酮酯的不对称氢化反应可以在相当温和的条件下进行（H 2为4 atm。（例如，在50℃，ee高达99％），具有双取代双键的β-酮酯也在控制的条件下以优异的光学纯度被化学选择性氢化为不饱和手性醇。
• Optically active compound and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05998668A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  An optically active (2S,3R)-2-(3'-hydroxyacyl)aminoalkane-1,3-diol and a process for producing the same are disclosed. The compound is represented by the following general formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a linear or branched, saturated aliphatic hydrocarbon group having 9 to 19 carbon atoms; R.sup.2 represents a linear or branched, saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 19 carbon atoms; and symbol * means that the carbon atom is an asymmetric carbon atom of the S or R configuration. The optically active compound is a ceramide in which the fatty acid moiety has an optically active hydroxyl group in the 3-position.

  揭示了一种具有光学活性的(2S,3R)-2-(3'-羟基酰基)氨基烷基-1,3-二醇及其生产方法。该化合物由以下通用式(1)表示：##STR1##其中R.sup.1代表具有9至19个碳原子的直链或支链饱和脂肪烃基；R.sup.2代表具有1至19个碳原子的直链或支链饱和脂肪烃基；符号*表示该碳原子是S或R构型的不对称碳原子。这种光学活性化合物是一种鞘氨醇，其中脂肪酸基团在3位具有光学活性羟基。
• The Preparation of Optically Pure 3-Hydeoxybutanoic Acid and Its Homologues as the Dibenzylammonium Salt
  作者：Tadashi Kikukawa、Yoshitomi Iizuka、Takashi Sugimura、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1987.1267

  日期：1987.7.5

  Optically pure (R)- and (S)-3-hydroxybutanoic acid and its homologues are prepared by the method consisting of the enantioface differentiating hydrogenation of methyl 3-oxoalkanoate to methyl 3-hydroxyalkanoate(80–90% e.e.) over asymmetrically modified nickel catalyst and the preferential crystallization of optically pure 3-hydroxyalkanoic acids from the hydrogenation products as the dibenzylammonium

  光学纯的 (R)- 和 (S)-3- 羟基丁酸及其同系物是通过以下方法制备的，该方法包括在不对称改性的镍上对 3-氧代链烷酸甲酯对 3-羟基链烷酸甲酯 (80-90% ee) 进行对映面区分氢化催化剂和光学纯 3-羟基链烷酸从氢化产物中优先结晶为二苄基铵盐。
• An Improved Asymmetric Reformatsky Reaction Mediated by (−)-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoisoborneol
  作者：Ralf J. Kloetzing、Tobias Thaler、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0531381

  日期：2006.3.1

  (-)-N,N-Dimethylaminoisoborneol ((-)-DAIB) was found to be an excellent ligand for the enantioselective addition of Reformatsky reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. Enantioselectivities up to 93% ee were obtained with sulfur-containing aldehydes.

  (-)-N,N-二甲基氨基异薄荷醇 ((-)-DAIB) 被发现是一种非常适合用于芳香族和脂肪族醛与Reformatsky 试剂进行手性选择性加成的配体。使用含硫的醛类时，获得了高达93% ee的手性选择性效果。