(R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol
• 英文别名: (BINOL)PN(Me)Ph；N-methyl-N-phenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• 化学式: C₂₇H₂₀NO₂P
• 分子量: 421.435
• InChiKey: HUPPOGFICDKZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  关于氨基酸酯的不对称铱催化 N-烯丙基化：通过手性亚磷酰胺配体的结构变化提高选择性

  摘要：

  配体与众不同：一种新的手性亚磷酰胺配体允许使用易于获得的支链（外消旋）碳酸烯丙酯以无与伦比的立体选择性对氨基酸酯进行 Ir 催化的 N-烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200188
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-octenoic acid N,O-dimethylhydroxylamide 、 儿萘酚硼烷 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides: striking influence of the borane

  摘要：

  硼烷结构的细微差别对δ,δ³-不饱和魏氏酰胺的催化不对称氢硼化反应的催化效率和对映选择性水平有很大影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11746g

文献信息

• Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration of Trisubstituted Alkenes
  作者：Sean M. Smith、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja908257x

  日期：2010.2.17

  rhodium-catalyzed reaction is stereospecific. In addition, simple TADDOL-derived phenyl monophosphite ligands in combination with Rh(nbd)(2)BF(4) afford highly enantioselective catalysts (seven examples, 91-98% ee). These catalysts provide an alternative methodology to prepare Felkin or anti-Felkin acetate-aldol products and related derivatives that are obtainable from the intermediate chiral organoboranes

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。
• Efficient Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Sean M. Smith、Nathan C. Thacker、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja710492q

  日期：2008.3.1

  (>95%) and enantioselective (93-99% ee) rhodium-catalyzed hydroboration with pinacolborane (PinBH) using simple chiral monophosphite or phosphoramidite ligands in combination with Rh(nbd)2BF4. The most effective ligands identified are phosphoramidite 4, derived from BINOL and N-methylaniline, and phosphite 5c, prepared from the (4'-tert-butyl)phenyl TADDOL analogue and phenol. For example, (E)-3-hexenoic

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，
• On the Asymmetric Iridium‐Catalyzed N‐Allylation of Amino Acid Esters: Improved Selectivities through Structural Variation of the Chiral Phosphoramidite Ligand
  作者：Dominik Albat、Alicia Köcher、Julia Witt、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202200188

  日期：2022.3.29

  The ligand makes the difference: A new chiral phosphoramidite ligand allows to perform the Ir-catalyzed N-allylation of amino acid esters with unsurpassed stereoselectivity employing readily accessible branched (racemic) allyl carbonates.

  配体与众不同：一种新的手性亚磷酰胺配体允许使用易于获得的支链（外消旋）碳酸烯丙酯以无与伦比的立体选择性对氨基酸酯进行 Ir 催化的 N-烯丙基化。
• Catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides: striking influence of the borane
  作者：Sean M. Smith、Maulen Uteuliyev、James M. Takacs

  DOI：10.1039/c1cc11746g

  日期：——

  Subtle differences in the structure of the borane strongly influence the catalytic efficiency and level of enantioselectivity in the catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides.

  硼烷结构的细微差别对δ,δ³-不饱和魏氏酰胺的催化不对称氢硼化反应的催化效率和对映选择性水平有很大影响。