2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基](苯基甲基)氨基]-1-[3-硝基-4-(苯基甲氧基)苯基]-乙酮 | 43229-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基](苯基甲基)氨基]-1-[3-硝基-4-(苯基甲氧基)苯基]-乙酮
• 中文别名: 福莫特罗中间体
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)-2-{benzyl-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amino}ethanone
• 英文别名: 2-{benzyl-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amino}-1-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)-ethanone；2-(Benzyl(1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)amino)-1-(4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl)ethanone；2-[benzyl-[1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]amino]-1-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 43229-66-9
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 524.616
• InChiKey: GYWPAIAUFMGISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  671.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基](苯基甲基)氨基]-1-[3-硝基-4-(苯基甲氧基)苯基]-乙酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[N-benzyl-N-[1-methyl-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)]ethyl]amino-1-(4-benzyloxy-3-aminophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺化合物、其中间体的制备方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了甲酰胺化合物、其中间体的制备方法及其用途。本发明提供了一种甲酰胺化合物6的制备方法，其包括以下步骤：步骤1：在溶剂中，将化合物4与甲酰化试剂进行氨基甲酰化反应，得到化合物5，即可；步骤2：在溶剂中，将步骤1中制得的化合物5与氢气在钯碳催化剂的作用下进行脱除羟基保护基的反应，得到化合物6即可。本发明的合成方法反应条件温和，转化率高，产品收率高，纯度好。本发明合成的化合物6可以作为杂质标样在药品福莫特罗的检验中应用。

  公开号：

  CN103896795B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARFORMOTEROL<br/>[FR] PROCESSUS POUR LA SYNTHÈSE D'ARFORMOTÉROL
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2009147383A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (Vl) or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting 4-methoxyphenyl acetone with an amine of formula (VIII) under conditions of reductive amination to produce a compound of formula (II) or a salt thereof, wherein there is no isolation of an imine intermediate formed during the reductive amination; (ii) condensing the compound (II) or the acid addition salt thereof with an α-haloketone of formula (III) to produce the compound of formula (IV); (iii) reducing the compound (IV) to a compound of formula (V); and (iv) reducing the compound (V) to the compound of formula (Vl), wherein the reduction is carried out in the presence of either (1 ) a hydrogen donating compound in the presence of a hydrogen transfer catalyst; or (2) ammonium formate using a hydrogenation catalyst, wherein: R1 and R2 are independently optionally substituted arylalkyl, and Hal is selected from chloro or bromo.

  本发明提供了一种制备化合物(Vl)或其盐的方法，所述方法包括：(i)在还原胺化条件下，将4-甲氧基苯乙酮与式(VIII)的胺反应，以产生化合物(II)或其盐，其中在还原胺化过程中不需要分离生成的亚胺中间体；(ii)将化合物(II)或其酸加成盐与式(III)的α-卤代酮缩合，以产生化合物(IV)；(iii)将化合物(IV)还原为式(V)的化合物；和(iv)将化合物(V)还原为式(Vl)的化合物，其中还原在以下条件下进行：(1) 在氢传递催化剂存在下使用氢供体化合物；或(2) 使用氢化催化剂的甲酸铵，其中：R1和R2独立地是可选择地取代的芳基烷基，Hal选择自氯或溴。
• 福莫特罗手性中间体的拆分方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN103864627B

  公开（公告）日：2017-07-28

  福莫特罗手性中间体的拆分方法，涉及一种福莫特罗中间体3 1‑(4‑苄氧基‑3‑氨基苯)‑2‑苄基‑[2‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑甲基乙基]氨基}‑乙醇的拆分方法，其特征是利用乙醚、异丙醚、乙醚和异丙醚任意比例混合溶剂、混合溶剂A或混合溶剂B进行重结晶，混合溶剂A由1体积份的甲醇或乙醇、10~100体积份的乙醚或异丙醚组成，混合溶剂B由1体积份的甲醇或乙醇、1体积份的丙酮和10~15体积份的水构成。
• Process for the Synthesis of Arformoterol
  申请人：Cipla Limited

  公开号：US20150210629A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (VI) or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting 4-methoxyphenyl acetone with an amine of formula (VIII) under conditions of reductive amination to produce a compound of formula (II) or a salt thereof, wherein there is no isolation of an imine intermediate formed during the reductive amination; (ii) condensing the compound (II) or the acid addition salt thereof with an α-haloketone of formula (III) to produce the compound of formula (IV); (iii) reducing the compound (IV) to a compound of formula (V); and (iv) reducing the compound (V) to the compound of formula (VI), wherein the reduction is carried out in the presence of either (1) a hydrogen donating compound in the presence of a hydrogen transfer catalyst; or (2) ammonium formate using a hydrogenation catalyst, wherein R 1 and R 2 are independently optionally substituted arylalkyl, and Hal is selected from chloro or bromo.

  本发明提供了一种制备公式（VI）化合物或其盐的过程，该过程包括：（i）在还原胺化的条件下，将4-甲氧基苯乙酮与公式（VIII）胺反应，以产生公式（II）化合物或其盐，其中在还原胺化过程中没有分离出亚胺中间体；（ii）将化合物（II）或其酸加成盐与公式（III）的α-卤代酮缩合，以产生公式（IV）化合物；（iii）将化合物（IV）还原为公式（V）化合物；（iv）将化合物（V）还原为公式（VI）化合物，其中还原是在（1）氢转移催化剂存在下的氢供体化合物的存在下进行；或（2）使用氢化催化剂的甲酸铵，其中R1和R2分别是可选的取代芳基烷基，Hal选自氯或溴。
• WO2008/35380
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARFORMOTEROL
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2285770A1

  公开（公告）日：2011-02-23