Prop-2-enyl 3-methoxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 188396-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Prop-2-enyl 3-methoxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 188396-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: JPMGPHZJDLDCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 3-methoxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S,3S)-3-methoxy-2-oxocyclohexyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective and Practical Total Synthesis of the Tricyclic β-Lactam Antibiotic GV104326 (4-Methoxytrinem)

  摘要：

  A novel and practical total synthesis of a tricyclic beta-lactam antibiotic, GV104326 (4-methoxytrinem or Sanfetrinem) has been achieved in nine steps and about 33% overall yield from a commercially available acetoxyazetidinone chiron. A key step in the highly diastereoselective synthesis is a protonation of a zinc enolate complex which circumvents the use of enantiomerically pure (S)-2-methoxycyclohexanone. A mechanistic rationale is presented and experimentally verified.

  DOI：

  10.1021/ja962006n
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 2-甲氧基环己酮 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 Prop-2-enyl 3-methoxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective and Practical Total Synthesis of the Tricyclic β-Lactam Antibiotic GV104326 (4-Methoxytrinem)

  摘要：

  A novel and practical total synthesis of a tricyclic beta-lactam antibiotic, GV104326 (4-methoxytrinem or Sanfetrinem) has been achieved in nine steps and about 33% overall yield from a commercially available acetoxyazetidinone chiron. A key step in the highly diastereoselective synthesis is a protonation of a zinc enolate complex which circumvents the use of enantiomerically pure (S)-2-methoxycyclohexanone. A mechanistic rationale is presented and experimentally verified.

  DOI：

  10.1021/ja962006n

文献信息

• ISOMERISATION PROCESS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0871635A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US6025487A
  申请人：——

  公开号：US6025487A

  公开（公告）日：2000-02-15
• [EN] ISOMERISATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE D'ISOMERISATION
  申请人：GLAXO WELLCOME SPA

  公开号：WO1997006174A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) A process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R is a hydroxyl protecting group which comprises isomerisation of a compound of formula (II), wherein R is a hydroxyl protecting group.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I), où R est un groupe protecteur hydroxyle, qui comprend l'isomérisation d'un composé de la formule (II), où R est un groupe protecteur hydroxyle.