4-(4-formyl-3-(p-tolyl)-1Hpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 1135953-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-formyl-3-(p-tolyl)-1Hpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[4-Formyl-3-(4-methylphenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide；4-[4-formyl-3-(4-methylphenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1135953-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 341.39
• InChiKey: GTTPQLDOSXMLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-formyl-3-(p-tolyl)-1Hpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium acetate 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-(4-cyano-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘的实用碘催化氧化转化为腈†

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，可以使用乙酸铵作为氮源，从醛类直接合成腈。反应在温和条件下以碘为催化剂，以叔丁基氢过氧化物（TBHP）为氧化剂进行。各种芳族，杂芳族，脂族和烯丙基醛都可以良好或优异的产率转化为相应的腈。

  DOI：

  10.1039/c6ra26435b
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(1-p-tolylethylidene)hydrazinyl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-formyl-3-(p-tolyl)-1Hpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-三取代吡唑类化合物的合成

  摘要：

  合成了一些新颖的1,3,4-三取代吡唑，并筛选了它们的抗炎和镇痛活性以及致溃疡作用。他们显示出比标准药物苯基丁a具有更好的GIT耐受性的抗炎和镇痛活性。另外，记录了5e和8e的IC 50值。发现化合物5e作为抗炎和止痛剂是最活性的。另一方面，还进行了COX-1 / COX-2同工酶的选择性，对两种同工型均表现出相同的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.005

文献信息

• Synthesis of novel 1,3,4-trisubstituted pyrazoles as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Fatma A. Ragab、Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan H. Georgey、Mona F. Said

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.005

  日期：2013.5

  Some novel 1,3,4-trisubstituted pyrazoles were synthesized and screened for their anti-inflammatory and analgesic activities as well as their ulcerogenic liability. They showed anti-inflammatory and analgesic activities with better GIT tolerance than the standard drug phenylbutazone. In addition, IC50 values for 5e and 8e were recorded. Compound 5e was found to be the most active one as anti-inflammatory

  合成了一些新颖的1,3,4-三取代吡唑，并筛选了它们的抗炎和镇痛活性以及致溃疡作用。他们显示出比标准药物苯基丁a具有更好的GIT耐受性的抗炎和镇痛活性。另外，记录了5e和8e的IC 50值。发现化合物5e作为抗炎和止痛剂是最活性的。另一方面，还进行了COX-1 / COX-2同工酶的选择性，对两种同工型均表现出相同的抑制作用。
• Pyrazolylbenzo[ d ]imidazoles as new potent and selective inhibitors of carbonic anhydrase isoforms hCA IX and XII
  作者：Satish Kumar、Mariangela Ceruso、Tiziano Tuccinardi、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.061

  日期：2016.7

  were designed, synthesized and evaluated against four human carbonic anhydrase isoforms belonging to α family comprising of two cytosolic isoforms hCA I and II as well as two transmembrane tumor associated isoforms hCA IX and XII. Starting from these derivatives that showed high potency but low selectivity in favor of tumor associated isoforms hCA IX and XII, we investigated the impact of removing the

  设计，合成和评估了新型吡唑基苯并[d]咪唑衍生物（2a-2f），并针对四种属于α家族的人碳酸酐酶同工型，其中包括两个胞质同工型hCA I和II，以及两个跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII。从显示出高效力但低选择性的这些衍生物开始，支持肿瘤相关同工型hCA IX和XII，我们研究了去除磺酰胺基团的影响。因此，合成了没有磺酰胺部分的类似物3a-3f，并且生物学测定显示出作为与肿瘤相关的hCA IX和hCA XII的抑制剂的良好的活性以及优异的选择性，并且通过分子对接研究对其进行了分析。
• Pyrazole‐4‐carboxylic Acids from Vanadium‐catalyzed Chemical Transformation of Pyrazole‐4‐carbaldehydes
  作者：Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Harshita Phougat、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.3546

  日期：2019.6

  The conversion of aldehydes into carboxylic acids using oxidizing agents is a common protocol in transformation chemistry. An efficient oxidation strategy of transformation of pyrazole‐4‐aldehydes to the corresponding acids using vanadium catalysts in the presence of 30% H2O2 as an oxidant is described. The catalytic technology was successfully applied to a range of various 4‐formylpyrazoles, and plausible

  使用氧化剂将醛转化为羧酸是转化化学中的常见协议。描述了在30％H 2 O 2作为氧化剂存在下使用钒催化剂将吡唑-4-醛转化为相应酸的有效氧化策略。催化技术已成功地应用于各种4-甲酰基吡唑，并探讨了可能的机理。
• Synthesis and biological evaluation of some pyrazole derivatives as anti-inflammatory–antibacterial agents
  作者：Pawan Kumar、Navneet Chandak、Pawan Kaushik、Chetan Sharma、Dhirender Kaushik、Kamal R. Aneja、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-011-9853-4

  日期：2012.11

  The present article describes the synthesis of two novel series of thiosemicarbazones 3 and thiazolylhydrazinomethylidenepyrazoles 5. All the newly synthesized target compounds (3a–e and 5a–o) were screened for their in vivo anti-inflammatory (AI) activity using carrageenan-induced rat paw edema assay and in vitro antibacterial activity against two Gram-positive and two Gram-negative bacteria. Eight

  本文介绍了两个新系列的thiosemicarbazones 3和thiazolylhydrazinomethylidenepyrazoles 5的合成。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法筛选了所有新合成的目标化合物（3a - e和5a - o）的体内抗炎（AI）活性以及针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性的体外抗菌活性。阴性细菌。八个化合物（3b - d，5b，5e，5f，5i和5o）在角叉菜胶注射后3和4 h表现出始终如一的优异AI活性（≥70％抑制作用），与标准药物消炎痛（78％）相当，而其余十二种化合物显示出显着的活性，并在抑制后显示57–75％ 3 h和4 h后抑制56-63％。所有测试的化合物均显示出中等的抗菌性能。
• Exploring novel anticancer pyrazole benzenesulfonamides featuring tail approach strategy as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rehab F. Ahmed、Walaa R. Mahmoud、Nagwa M. Abdelgawad、Marwa A. Fouad、Mona F. Said

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115805

  日期：2023.12

  variable groups like sulphamoyl group as in compounds 4a-e, its bioisosteric carboxylic acid as in compounds 5a-e and 8e, ethyl carboxylate ester as in compounds 6a-e and 9a-e, which were designed as potential prodrugs, isothiazole ring as in compound 7, hydrazide derivative 10e, hydroxamic acid derivatives 11a-e and semicarbazide derivatives 12a-c,e. All the synthesized compounds were investigated for

  本研究旨在设计基于吡唑苯磺酰胺核心的有效碳酸酐酶抑制剂（CAI）。合成了九个系列的取代吡唑苯磺酰胺化合物，其具有可变基团，如化合物4a-e中的氨磺酰基、化合物5a-e和8e中的生物等排羧酸、化合物6a-e和 9a-e中的羧酸乙酯，其中被设计为潜在的前药，化合物7中的异噻唑环、酰肼衍生物10e 、异羟肟酸衍生物11a-e和氨基脲衍生物12a-c,e 。研究了所有合成的化合物对两种人 CA 异构体 hCA IX 和 hCA XII 的碳酸酐酶 (CA) 抑制活性，并与乙酰唑胺(AAZ) 进行比较。此外，还根据美国 NCI 方案评估了这些化合物对 60 种癌细胞系的抗癌活性。 化合物4b 、 5b 、 5d 、 5e 、 6b 、 9b 、 9e和11b显示出对 hCA IX 和 hCA XII 两种亚型的显着抑制活性，而6e 、 9d 、 11d和11e仅与乙酰唑胺相比显示出对 hCA XII