2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone | 124041-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 124041-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD00591911
• 分子量: 271.706
• InChiKey: MNHUQWLYQCWPDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  489.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 对氯苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过BtCH（2）TMS的羧酸一碳同系物：Arndt-Eistert反应的安全替代品。

  摘要：

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo0017640
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑衍生物的合成及其在体外作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的双重潜力：结构-活性关系，分子对接和动力学研究。

  摘要：

  合成了苯并三唑（4-6），其进一步与不同的取代的苯甲酸和苯甲酰溴反应以合成苯并三唑衍生物（7-40）。合成化合物（7-40）通过不同的光谱技术进行了表征，包括EI-MS，HREI-MS，1H-和13C NMR。检查这些分子的抗降血糖潜力，因此评估其α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。所有苯并三唑均在2.00-5.6和2.04-5.72μM的IC50值范围内分别显示出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的中等至良好的抑制活性。为了理解结构-活性关系，将合成化合物分为“ A”和“ B”两类。化合物25（IC50 = 2.41±1.31μM），（IC50 = 2.5±1.21μM），发现36（IC50 = 2.12±1.35μM）（IC50 = 2.21±1.08μM）和37（IC50 = 2.00±1.22μM）（IC50 = 2.04±1.4μM）在芳环上有氯取代/ s对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111677

文献信息

• BtCH₂TMS-Assisted Homologation of Carboxylic Acids:  A Safe Alternative to the Arndt−Eistert Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Yunfeng Fang

  DOI：10.1021/ol0002370

  日期：2000.11.1

  3-benzotriazole (BtCH(2)TMS) (1) to afford N-(acylmethyl)benzotriazoles 3a-f, followed by (ii) conversion of 3a-f with triflic anhydride into RC(OTf)=CHBt 4a-f, and (iii) the subsequent reaction of 4a-c with NaOCH(3) followed by 1N HCl to afford esters RCH(2)CO(2)R' 7a-c in overall yields of 50-70%. For the aliphatic compounds 5d-f, treatment of 5d-f with p-toluenesulfonic acid followed by TBAF/THF

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。
• Microwave-assisted benzyne-click chemistry: preparation of 1H-benzo[d][1,2,3]triazoles
  作者：Haribabu Ankati、Ed Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.004

  日期：2009.8

  [3+2] cycloadditions of various azides to benzyne, 3-methoxybenzyne, and 4,5-difluorobenzyne. In the three-component reaction, the aryne is generated, in the presence of an azide prepared in situ, by the reaction of an o-(trimethylsilylaryl) triflate with either CsF or KF/18-Crown-6. However, in the two-component reactions, a freshly prepared azide is added to the reaction vessel prior to aryne generation

  苯并三唑是通过将各种叠氮化物进行三组分和两组分微波辅助的[3 + 2]环加成反应制得的。在三组分反应中，在原位制备的叠氮化物存在下，通过邻（三甲基甲硅烷基芳基）三氟甲磺酸酯与CsF或KF / 18-Crown-6的反应生成芳烃。然而，在两组分反应中，在生成芳烃之前，将新鲜制备的叠氮化物添加到反应容器中。当微波辅助反应在125°C下进行时，在15–20分钟内可获得良好至优异的苯并三唑收率。这些反应时间比使用常规加热进行的类似反应快得多。
• Synthesis and QSAR studies of novel triazole compounds containing thioamide as potential antifungal agents
  作者：Qing-Li Wei、Shu-Sheng Zhang、Jun Gao、Wei-hua Li、Liang-Zhong Xu、Zhi-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.065

  日期：2006.11

  triazole compounds containing thioamide were designed and synthesized. Their structures were confirmed by elemental analysis, (1)H NMR, IR, and MS. The title compounds exhibited certain antifungal activity. And the geometry structures of the title compounds were optimized by means of the density functional theory (DFT) method at B3LYP/6-31G( *) level. The quantitative structure-activity relationship (QSAR)

  设计并合成了十八种含有硫酰胺的新型三唑化合物。通过元素分析，（1）1 H NMR，IR和MS确认了它们的结构。标题化合物表现出一定的抗真菌活性。并通过密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP / 6-31G（*）水平上优化了标题化合物的几何结构。系统地研究了标题化合物的定量构效关系（QSAR）。通过使用多元线性回归（MLR），可以很好地建立FA与DELH，V之间的相关方程。
• Energy Transfer Photolysis of <i>N</i>-Enoxybenzotriazoles into Benzotriazolyl and α-Carbonyl Radicals
  作者：Quynh H. Nguyen、Ho Seong Hwang、Eun Jin Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acscatal.2c02862

  日期：2022.8.5

  triplet state energy transfer and the presence of a very long-lived radical chain (Φ = 210 and 131, respectively, for [1,3]-shift and carboamination), which was initiated by the addition of electrophilic benzotriazolyl radicals to the olefin moieties. The N–O homolysis was further characterized by electrochemical and photophysical studies, as well as density functional theory computation.

  N的辐照在光敏剂存在下，具有蓝色 LED 的 -enoxybenzotriazoles 可有效地呈现两种反应性自由基中间体，即苯并三唑基和 α-羰基自由基。在交叉实验中提出了这些自由基作为离散物种的形成，并且这种 N-O 断裂引发了综合有用的转化，例如原子经济的 [1,3]-转移和基团转移自由基加成，导致生物学有趣的苯并三唑基衍生物。这些转化的便利（<5 分钟）通过三重态能量转移和非常长寿命的自由基链的存在（对于 [1,3] 位移和碳胺化，分别为 Φ = 210 和 131）合理化，这是通过向烯烃部分添加亲电子苯并三唑基自由基引发的。
• Visible-Light-Induced Regioselective Radical Oxo-Amination of Alkenes with O₂ as the Oxygen Source
  作者：Jiayang Wang、Baoer Shao、Haixia Ge、Yongjin Li、Huan Qi、Li Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01910

  日期：2023.7.21

  accessible and green O2 as the oxygen source has been developed. The transformation possesses the advantages of operational simplicity, a broad substrate scope, high atom economy, and mild reaction conditions. The mechanistic studies reveal that an energy transfer process probably occurs in the initial stage, and the reaction proceeds via β-scission of the alkoxyl radical species.

  开发了一种有效且新颖的可见光诱导末端烯烃氧化胺化，用于以易于获得的绿色O 2作为氧源构建α-氨基酮。该转化具有操作简单、底物范围广、原子经济性高、反应条件温和等优点。机理研究表明，能量转移过程可能发生在初始阶段，反应通过烷氧基自由基的β-断裂进行。