5-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one | 34545-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalin-2-on；6-Oxo-1-methyl-2.3.4.6.7.8-hexahydro-naphthalin；5-Methyl-4,6,7,8-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone；5-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 34545-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: IOXMJZPWDSIMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 hexahydro-5,5-dimethyl-4a,8a-methanonaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027

文献信息

• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• Ultraviolet radiation absorbing naphthalenylidene compositions
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04889947A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  Sunscreen compositions are described which contain certain substituted naphthalenylidenes which act as UV filters when incorporated in a carrier in amounts ranging from 0.1-50% by weight.

  描述了含有特定取代萘亚甲基的防晒霜组合物，当以0.1-50%的重量比例加入载体中时，这些物质可以作为紫外线过滤剂。
• 1-Benzyl-2,6-dicyanopiperidines as a New Class of Annelating Reagents. Use for Preparation of Fused Polycyclic Compounds
  作者：Kazumasa Takahashi、Mikio Asakawa、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/cl.1988.1109

  日期：1988.7.5

  The utility of 1-benzyl-2,6-dialkyl-2,6-dicyanopiperidines as an annelating reagent, i.e. latent 1,5-diketones, is demonstrated in synthesis of multi-fused compounds.

  1-苄基-2,6-二烷基-2,6-二氰基哌啶作为退火试剂的效用，即潜在的1,5-二酮，在多稠合化合物的合成中得到证明。
• Dependence of the Lewis Acid-induced Reaction of β-Stannyl Ketones upon Substitution Pattern. 1,2-Alkyl Migration<i>versus</i>Cyclopropanation
  作者：Jun Fujiwara、Taro Yamamoto、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/cl.1992.1775

  日期：1992.9

  3-Stannylcyclohexanones fully substituted at 2 and 3 positions undergo a 1,2-alkyl migration and cyclopropanation. The balance of the reaction pattern depends upon the steric environment and migratory aptitude of the alkyl groups.

  在 2 和 3 位完全取代的 3-甲烷基环己酮经历 1,2-烷基迁移和环丙烷化。反应模式的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。
• Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 780,784
  作者：Julia

  DOI：——

  日期：——