ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate | 62097-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromomethylbut-2-enoate；(Z)-ethyl 2-(bromomethyl)but-2-enoate；ethyl (Z)-2-(bromomethyl)but-2-enoate；ethyl 2-bromomethylbut-2-enoate；ethyl-2-bromomethyl-2-butenoate；2-bromomethyl-trans-crotonic acid ethyl ester
• CAS: 62097-05-6
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: AHMRQNVUVIQEGS-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 diethyl 4-vinylcyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2 Z）-2-溴甲基-2-丁烯酸乙酯的特定合成及其转化为烷烃酯†

  摘要：

  Eine spezifische Synthese von（2 Z）-2-Brommethyl-2-butensäure-äthylesterund seine Umwandlung in Mikanezester。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590548
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （2 Z）-2-溴甲基-2-丁烯酸乙酯的特定合成及其转化为烷烃酯†

  摘要：

  Eine spezifische Synthese von（2 Z）-2-Brommethyl-2-butensäure-äthylesterund seine Umwandlung in Mikanezester。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590548

文献信息

• Synthese von racemischer trans-6-Hydroxy-5-methyl-2-hepten-3,6-dicarbonsäure (Integerrinecinsäure)
  作者：Ulrich Pastewka、Helmut Wiedenfeld、Erhard Röder

  DOI：10.1002/ardp.19803131006

  日期：——

  Die Synthese der Titelverbindung 9 wird beschrieben. Durch IR‐, 1H‐NMR‐ und Massen‐Spektroskopie werden die einzelnen Syntheseschritte bestätigt.

  描述了标题化合物9的合成。合成中的各个步骤均通过 IR、1H NMR 和质谱进行确认。
• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。
• Synthesis of methacrylic-type peroxidic compounds and study of their homolytic induced decomposition in solution
  作者：Daniel Colombani

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01180-5

  日期：1997.2

  unsaturated peroxidic compounds have been prepared, characterized and inductively decomposed in various solvents to afford the corresponding oxiranes. The reaction proceeded by a radical chain mechanism and was initiated either by thermolysis of added t-butyl peracetate at 110°C or AIBN at 80°C, or by autoxidation of BEt3 at 20°C. The studied peroxyderivatives were designed to generate oxyl radicals reacting

  已经制备了各种不饱和的过氧化物，对其进行了表征并在各种溶剂中进行了感应分解，从而提供了相应的环氧乙烷。该反应通过自由基链机理进行，并且通过添加的过乙酸叔丁基酯在110℃或AIBN在80℃下热解或在20℃下BEt 3的自氧化来引发。所研究的过氧衍生物被设计为产生羟基，该羟基通过异构化反应（例如分子内1，5-氢原子转移，环状结构的环化或β断裂），断裂或氢原子转移至溶剂中而生成官能烷基。
• Catalytic Cleavage of C(<i>sp</i>²)–C(<i>sp</i>²) Bonds with Rh-Carbynoids
  作者：Zhaofeng Wang、Liyin Jiang、Pau Sarró、Marcos G. Suero

  DOI：10.1021/jacs.9b08632

  日期：2019.10.2

  We report a catalytic strategy that generates rhodium-carbynoids by selective diazo activation of designed carbyne sources. We found that rhodium-carbynoid species provoke C(sp2)-C(sp2) bond scission in alkenes by inserting a monovalent carbon unit between both sp2-hybridized carbons. This skeletal remodeling process access synthetically useful allyl cation intermediates that conduct to valuable allylic

  我们报告了一种催化策略，该策略通过对设计的碳炔源进行选择性重氮活化来生成铑-carbynoids。我们发现，通过在两个 sp2 杂化碳之间插入一价碳单元，铑-carbynoid 物种会引起烯烃中的 C(sp2)-C(sp2) 键断裂。这种骨架重塑过程获得了合成有用的烯丙基阳离子中间体，这些中间体在亲核试剂攻击时转化为有价值的烯丙基结构单元。我们的结果依赖于能够按照 Woodward-Hoffmann-DePuy 规则进行电环开环的环丙基-I(III) 中间体的形成。
• Synthesis of (3-Ethoxycarbonyl But-3-en-2-yl)phenyl Sulfone and (2-Ethoxycarbonyl But-2-en-1-yl)phenyl Sulfone from Ethyl 2-Bromomethyl But-2-enoate
  作者：D. Colombani、C. Navarro、M. Degueil-Castaing、B. Maillard

  DOI：10.1080/00397919108016422

  日期：1991.7

  coworkers1. We wanted to apply this methodology to prepare the peroxide precursors. Thus, we needed to synthesize (2-ethoxycarbonyl prop-2-enyl) phenyl sulfone 1, (2-ethoxycarbonyl but-2-en-1-yl) phenyl sulfone 2 and (3-ethoxycarbonyl but-3-en-2-yl) phenyl sulfone 3. We wish to report the synthesis of such compounds using the advantage of the complexing effect of Polyethyleneoxide 400 (PEO 400) on alkali

  摘要 “丙烯酸”锡化合物的合成有用性已被 BALDWIN 及其同事广泛证明。我们想应用这种方法来制备过氧化物前体。因此，我们需要合成 (2-ethoxycarbonyl prop-2-enyl) 苯基砜 1、(2-ethoxycarbonyl but-2-en-1-yl) 苯基砜 2 和 (3-ethoxycarbonyl but-3-en-2- yl) 苯基砜 3. 我们希望报告利用聚环氧乙烷 400 (PEO 400) 对碱金属阳离子的络合效应的优势合成此类化合物。我们还必须报告在痕量亚磺酸钠存在下 2 到 3 的异构化，这使得获得 2 变得困难。