diethyl 4-vinylcyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate | 58683-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 4-vinylcyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-Vinyl-cyclohex-3-en-1,4-dicarbonsaeurediethylester；1-Vinyl-cyclohexen-(3)-dicarbonsaeure-(1,4)-diethylester；Diethyl 4-vinyl-cyclohex-1-en-1,4-dicarboxylat；4-vinyl-cyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Vinyl-cyclohex-1-en-1,4-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 4-ethenylcyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate；diethyl 4-ethenylcyclohexene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 58683-54-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ZVPSBJRLPNIGMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-133 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0639 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 diethyl 4-vinylcyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2 Z）-2-溴甲基-2-丁烯酸乙酯的特定合成及其转化为烷烃酯†

  摘要：

  Eine spezifische Synthese von（2 Z）-2-Brommethyl-2-butensäure-äthylesterund seine Umwandlung in Mikanezester。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590548

文献信息

• Divergent Amine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Allylic Acetates with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zifeng Qin、Guiping Wu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol2032569

  日期：2012.2.17

  + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman allylic acetates 2 with electron-deficient alkenes or diazenes has been developed for efficient syntheses of highly functionalized cyclohexenes, tetrahydropyridazines, and important spirocycles. This reaction unveils a new reactivity pattern of the intensely studied allylic compounds 2 acting as a C4 synthon in Lewis base catalyzed annulation reactions and also

  已开发出一种胺催化的Morita-Baylis-Hillman烯丙基乙酸2与电子缺陷的烯或二氮烯环化的[4 + 2]环，可高效合成高度官能化的环己烯，四氢哒嗪和重要的螺环。该反应揭示了在Lewis碱催化的环化反应中被大量研究的烯丙基化合物2作为C 4合成子的新反应模式，并且还展示了叔胺和膦之间的发散催化作用。
• PREPARATION AND DIELS–ALDER REACTIONS OF SOME FUNCTIONALIZED ISOPRENES
  作者：Tadakatsu Mandai、Haruyuki Yokoyama、Toshio Miki、Haruo Fukuda、Hiroshi Kobata、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1980.1057

  日期：1980.8.5

  A convenient synthetic method for some functionalized isoprenes employing 1-bromo-2-phenylthioethane and ethyl acetoacetate as starting materials is reported. It has also been found that the dienes thus obtained gave functionalized limonene analogs by Diels–Alder reaction with methyl vinyl ketone.

  报道了使用 1-溴-2-苯基硫代乙烷和乙酰乙酸乙酯作为起始原料的一些功能化异戊二烯的简便合成方法。还发现由此获得的二烯通过与甲基乙烯基酮的 Diels-Alder 反应得到官能化的柠檬烯类似物。
• Preparation of Mikanecic Ester and its precursor, 1,3-butadiene-2-carboxylic ester
  作者：L. K. Sydnes、L. Skattebøl、Christopher B. Chapleo、David G. Leppard、Karen L. Svanholt、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19750580721

  日期：1975.11.5

  Eine thermische (a) und eine reduktive (b) Methode zur Herstellung von Mikanez-Estern wird beschrieben. Bei der ersten gelang der Nachweis des monomeren Vorläufers, 1,3-Butadien-2-carboxylester.

  描述了制备米卡内兹酯的热方法（a）和还原方法（b）。首先，可以检测单体前体1,3-丁二烯-2-羧基酯。
• PBu₃-Mediated Vinylogous Wittig Reaction of α-Methyl Allenoates with Aldehydes and Mechanistic Investigations
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo201466k

  日期：2011.9.16

  A highly stereoselective PBu3-mediated vinylogous Wittig olefination between α-methyl allenoates and a variety of aldehydes is presented as the first example of a practical and synthetically useful vinylogous Wittig reaction. Mechanistic experiments including deuterium-labeling, intermediate entrapment, and NMR monitoring have been deliberately conducted. On the basis of mechanistic investigations

  作为在实践中和合成上有用的乙烯基Wittig反应的第一个例子，提出了α-甲基脲基甲酸酯和各种醛类之间高度立体选择性的PBu 3介导的乙烯基Wittig烯化反应。故意进行了包括氘标记，中间夹带和NMR监测在内的机械实验。在机理研究的基础上，提出了一种乙烯基类维蒂希反应的可靠机理，该机理的特征在于水/膦辅助的烯丙基磷酰内酯叶酸1,3重排途径，而不是以前的Diels-Alder逆向途径。值得注意的是，这项工作中的机理发现也为重要的膦介导的脲基甲酸酯反应的典型机制提供了支持性证据。
• First One-Pot Synthesis of Mikanecic Acid Derivatives from Allylic Phosphonates, via a Tandem-Sequence Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder Reactions
  作者：Hashim Al-Badri、Noël Collignon

  DOI：10.1055/s-1999-3390

  日期：1999.2

  This paper describes a new, simple, general and efficient one-pot synthesis of mikanecic acid derivatives from allylic phosphonates, ethyl chloroformate and aqueous formaldehyde. The overall process involves a cascade sequence linking together metallation-alkoxycarbonylation, Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder reactions.

  本文介绍了一种由烯丙基膦酸酯、氯甲酸乙酯和甲醛水溶液合成米卡尼西酸衍生物的新型、简单、通用和高效的一步法合成方法。整个过程包括金属化-烷氧基羰基化、Horner-Wadworth-Emmons 和 Diels-Alder 反应的级联顺序。