ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)but-2-enoate | 220175-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)but-2-enoate
• CAS: 220175-84-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: KUYMKSKWBTWELN-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)but-2-enoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到Ethyl 2-methylidene-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基铝化/ Baylis–Hillman产品中通过串联S N 2'取代–Overman重排制备N保护的烯丙基胺和α-亚甲基-β-氨基酸

  摘要：

  S N 2'对由乙烯基铝化或Baylis-Hillman产品获得的乙酸盐进行反应，然后原位还原得到烯丙醇。在转化为三氯乙亚氨酸酯和[3，3]-σ重排后，以良好的产率获得了相应的N-保护的β-取代的烯丙基胺。利用羟基作为亲核试剂提供的烯丙基羟基酯，其通过超人重排转化为受保护的α-亚甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.110
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基铝化/ Baylis–Hillman产品中通过串联S N 2'取代–Overman重排制备N保护的烯丙基胺和α-亚甲基-β-氨基酸

  摘要：

  S N 2'对由乙烯基铝化或Baylis-Hillman产品获得的乙酸盐进行反应，然后原位还原得到烯丙醇。在转化为三氯乙亚氨酸酯和[3，3]-σ重排后，以良好的产率获得了相应的N-保护的β-取代的烯丙基胺。利用羟基作为亲核试剂提供的烯丙基羟基酯，其通过超人重排转化为受保护的α-亚甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.110

文献信息

• A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers
  作者：Imen Beltaïef、Souhaïra Hbaïeb、Rafaâ Besbes、Hassen Amri、Monique Villiéras、Jean Villiéras

  DOI：10.1055/s-1998-2220

  日期：1998.12
• Preparation of N-protected allylic amines and α-methylene-β-amino acids from vinylalumination/Baylis–Hillman products via tandem SN2′ substitution–Overman rearrangement
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.110

  日期：2005.3

  reaction on the acetates obtained from vinylalumination or Baylis–Hillman products, followed by in situ reduction afforded allylic alcohols. Upon conversion to trichloroacetimidates and [3,3]-sigmatropic rearrangement, the corresponding N-protected β-substituted allylic amines were obtained in good yields. Utilization of hydroxy group as the nucleophile furnished allylic hydroxy esters, which were converted

  S N 2'对由乙烯基铝化或Baylis-Hillman产品获得的乙酸盐进行反应，然后原位还原得到烯丙醇。在转化为三氯乙亚氨酸酯和[3，3]-σ重排后，以良好的产率获得了相应的N-保护的β-取代的烯丙基胺。利用羟基作为亲核试剂提供的烯丙基羟基酯，其通过超人重排转化为受保护的α-亚甲基-β-氨基酸。