2-bromomethyl-3-methyl-acrylic acid | 62097-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromomethyl-3-methyl-acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-bromomethyl-2-butenoic acid；Z-2-(bromomethyl)but-2-enoic acid；2-Brommethyl-trans-crotonsaeure；2-Brommethyl-but-2-en-1-saeure；(Z)-2-(bromomethyl)but-2-enoic acid
• CAS: 62097-04-5
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: FCXJFSIYRGTDEI-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-3-methyl-acrylic acid 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 作用下， 生成 methyl 2-(bromomethyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Die Wohl-Ziegler -Bromierung von Tiglin-和Angelika-säureestern †

  摘要：

  tigtig甲酯（1b）的Wohl - Ziegler溴化（N-溴代琥珀酰亚胺= NBS）得到了γ-溴代甲基丙烯酸酯（3b）和β'-溴代甲基丙烯酸酯（5b）的2：1混合物。γ-溴化与β'-溴化的比率不受溶剂，催化剂或酯烷氧基基团尺寸变化的影响。从NBS处理的当归酸甲酯（2b）获得了相同的产品。这种NBS溴化似乎是热力学控制的，因为当量的NBS催化使天使酸和tiglic酸及其甲基酯达到平衡（1⇆2 => 9：1）时。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530221
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromomethyl-3-methyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 Z）-2-溴甲基-2-丁烯酸乙酯的特定合成及其转化为烷烃酯†

  摘要：

  Eine spezifische Synthese von（2 Z）-2-Brommethyl-2-butensäure-äthylesterund seine Umwandlung in Mikanezester。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590548

文献信息

• Substituted Macrolactones via Oligomerisation of α-Bromomethylacrylic Acid Derivatives
  作者：Matthias F. Schneider、Siegfried Blechert、Andreas Matuszak、Joachim Pickardt

  DOI：10.1055/s-1999-2668

  日期：1999.5

  In this report we describe a new and efficient approach toward substituted oligomeric macrolactones by treatment of α-bromomethylacrylic acid derivatives with DBU. Tri- and tetrolides were obtained selectively in acceptable yields for this type of consecutive reaction sequence.

  在本报告中，我们描述了一种新的高效方法，通过用DBU处理α-溴甲基丙烯酸衍生物，获得了取代的寡聚大环内酯。对于这种连续反应序列，选择性地获得了三元和四元内酯，且产率可接受。
• Ring opening monomers
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US05665839A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Compound of the Formula 1 ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from the group comprising hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, C.sub.1 to C.sub.6 haloalkyl, phenyl, and substituted phenyl; X is selected from the group comprising sulfur, sulphone, disulfide; Y is selected from oxygen, carbon, N--H, N-alkyl, N-aryl, or sulfur; and Z is any linking functionality. The compounds represent a new class of ring opening monomers.

  化学式1的化合物如下：##STR1## 其中：R1和R2独立地选自氢、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、苯基和取代苯基的群；X选自硫、磺酰、二硫化物的群；Y选自氧、碳、N-H、N-烷基、N-芳基或硫的群；而Z则是任何连接功能基。这些化合物代表了一类新的环开口单体。
• 1,4-Diazobicyclo[2.2.2]octane-catalyzed coupling of aldehydes and activated double bonds. Part 3. A short ans practical synthesis of mikanecic acid (4-vinyl-1-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid)
  作者：H. M. R. Hoffmann、J�rgen Rabe

  DOI：10.1002/hlca.19840670209

  日期：1984.3.14

  in 24% overall yield via, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-catalyzed coupling of ethanal and tert-butyl propenoate (3) to 4, SN2′-reaction to tert-butyl (Z)-2-romomethyl-2-butenoate (5a), dehydrobrominatin to tert-butyl 2-methylidene-3-butenoate (2c), dimerizatoin to di-tert-butyl 4-vinyl-1-cyclohexene-1,4-dicarboxylate (1c) and acidic ester cleavage. Acidic cleavage of easily obtainable 5a affords

  通过1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的乙醛和丙酸叔丁酯（3）到4，S N 2'-的偶联，以24％的总收率制备了标题二羧酸1d。反应到叔丁基（ż）-2- romomethyl -2-丁烯酸甲酯（图5a），dehydrobrominatin到叔丁基2-亚甲基-3-丁烯酸乙酯（2C），dimerizatoin到二-叔丁基4-乙烯基-1-环己烯-1，4-二羧酸酯（1c）和酸性酯裂解。易裂解5a的酸性裂解相对于乙醛，以68％的收率得到（Z）-2-溴甲基-2-丁烯酸（5a）。
• Enantioselective Dreiding-Schmidt reactions: asymmetric synthesis and analysis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：René Csuk、Christina Schröder、Sonja Hutter、Kristina Mohr

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00166-3

  日期：1997.5

  The zinc/silver-graphite mediated Dreiding-Schmidt reactions between aldehydes and the 2-bromomethyl-acrylate derived sultamamides (+)/(-)-28 or (+)/(-)-30 gave the corresponding substituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones with ee's up to 90%. Enantiomerically pure compounds were obtained by semipreparative HPLC using a chiral stationary phase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• AMEER F.; DREWES S. E.; KAYE P. T.; LOIZOU G.; MALISSAR D. G.; ROOS G. H.+, S. AFR. J. CHEM., 40,(1987) N 1, 35-38
  作者：AMEER F.、 DREWES S. E.、 KAYE P. T.、 LOIZOU G.、 MALISSAR D. G.、 ROOS G. H.+

  DOI：——

  日期：——