5-Methyl-2-(1'-methylethyliden)-4-hexensaeure-ethylester | 3304-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Methyl-2-(1'-methylethyliden)-4-hexensaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-(1'-methylethylidene)-4-hexenoate；ethyl 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoate；(3'-Methyl-but-2'-en-1'-yl)-3-methyl-but-2-ensaeureethylester；ethyl 5-methyl-2-propan-2-ylidenehex-4-enoate
• CAS: 3304-29-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FEMWKHDCWVIQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-(1'-methylethyliden)-4-hexensaeure-ethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Protonation of Photodienols: Total Synthesis of (R)-(-)-Lavandulol

  摘要：

  The total synthesis of (R)-(-)-lavandulol 1 has been achieved by asymmetric protonation of photodienols obtained from the irradiation of prochiral alpha,beta-unsaturated esters. The photodeconjugation of ethyl 5-methyl-2-(1'-methylethylidene)-4-hexenoate (3a), carried out in the presence of catalytic amounts of a beta-amino alcohol prepared from (+)-camphor, gives the beta,gamma-unsaturated isomer 2a in good yields but with moderate enantioselectivities (40% ee). In contrast, irradiation of the corresponding ester 3b, bearing the 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose group as a chiral alkoxy moiety, affords the deconjugated product 2b in high de (>95%). Simple reduction of the ester function with LiAlH4 gives (R)-(-)-lavandulol (1) without loss of optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00129a030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3-oxobutanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Methyl-2-(1'-methylethyliden)-4-hexensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。3. Mitteilung。合成von（S）-Trisanhydrobacterioruberin

  摘要：

  C 45和C 50-类胡萝卜素：（S）-三水细菌苷

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690109

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPYLIDENE-5-METHYL-4-HEXENYL BUTYRATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119597A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C 1-10 hydrocarbon group.

  提供了一种简单高效的生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法。具体来说，提供了一种生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3），并将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯（4），其中R代表一个碳链为C1-10的烃基。
• METHOD FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-2,4-HEXADIENYL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119598A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate. More specifically, provided is a method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (1) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2), reducing thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3), and acetylating thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate (4), wherein Ac represents an acetyl group.

  提供了一种简单高效的生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（1）异构化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2）还原为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3）乙酰化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯（4），其中Ac代表乙酰基。
• Manganese(III)-Mediated Transformations of Phloroglucinols: A Formal Oxidative [4 + 2] Cycloaddition Leading to Bicyclo[2.2.2]octadiones
  作者：Branko Mitasev、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol900590t

  日期：2009.6.4

  Manganese(III)-mediated oxidative transformations of dearomatized phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzene) derivatives are reported. A number of cyclization modes have been observed, including polycyclization to afford bicyclo[2.2.2]octadiones via a formal oxidative radical [4 + 2] cycloaddition.

  锰 (III) 介导的脱芳基间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）衍生物的氧化转化被报道。已经观察到许多环化模式，包括多环化以通过正式的氧化自由基 [4 + 2] 环加成提供双环 [2.2.2] 辛二酮。
• Method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US09126923B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  Provided is a simple and efficient method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate. More specifically, provided is a method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (1) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2), reducing thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3), and acetylating thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate (4), wherein Ac represents an acetyl group.

  提供了一种简单高效的制备(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基醋酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸(2)的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸(1)异构化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸(2)，将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸(2)还原为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇(3)，然后醋酰化形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇(3)制备(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基醋酸酯(4)，其中Ac代表醋酸乙酯基。
• Method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2868651A1

  公开（公告）日：2015-05-06

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method comprising the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C1-10 hydrocarbon group.

  本发明提供了一种生产 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯丁酸酯的简单而有效的方法。更具体地说，提供了一种生产 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯丁酸酯的方法，该方法包括以下步骤：将 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化成 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将由此形成的 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原成 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯醇（3）、并将由此形成的 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯丁酸酯（4）、 其中 R 代表 C1-10 烃基。