2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde | 95710-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 95710-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SOZQAJPAHRWRNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 1-methylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第6部分。通过分子内的氮杂-维蒂希反应合成异喹啉

  摘要：

  含有邻-羰基取代基的叠氮肉桂酸酯是用于杂环合成的通用中间体。异喹啉（8）和（9）在中等中性条件下通过亚氨基三磷酸亚氨基的分子内aza-Wittig反应形成，亚氨基三氢呋喃分别易于从叠氮化物（1）和（2）衍生而来。氮杂荧蒽（10）也可以通过可分离的亚氨基正膦（11）和（12）由叠氮化物（3）制备。叠氮化物（1）在甲苯或二甲苯中的热解产生了4-取代的吲哚（13）的产量（表2）。类似地，吲哚（14）和（19）分别由叠氮化物（3）和（6a和b）形成。

  DOI：

  10.1039/p19870000921
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  整合素，表环糖苷A和表环松果酮A的四环核的合成。

  摘要：

  整合抑制素，表球菌内酯A和表球果甾酮A，是天然产物，含有独特的[6.6.6.6]-四环核心骨架，表现出广泛的生物活性。表二环己内酯A和表三环烯酮A的共同核心的合成已通过使用umpolung烷基化-内酯化组装异色酮而完成，从中可以容易地组装桥接的1,3-二恶烷。访问integrastatins的核心需要采取不同的策略；首先将芳基锂加成醛，然后氧化并用酸处理掩蔽的二羟基酮，得到所需的核结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01796

文献信息

• Synthesis of isoquinolines by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Deirdre M. B. Hickey、A. Roderick MacKenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Ress

  DOI：10.1039/c39840000776

  日期：——

  Isoquinolines (3) and (5) are formed under miled neutral conditions by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophospranes, readily derived from azides (1) and (4) with trithyl phosphite, the azafluranthene (7) can also be prepared from the isolable iminophosphoranes (8), (9), and (10).

  异喹啉（3）和（5）是在中性条件下通过亚磷酰胺的分子内氮杂-维蒂希反应形成的，亚氨基呋喃（7）可以容易地从叠氮化物（1）和（4）衍生而来，亚氨基正膦（8），（9）和（10）。
• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Palladium-Tetra­phosphine-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinylether
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2004-829063

  日期：——

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl) cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethyleneglycol vinylether to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in the range 93-98% selectivity with electron-poor aryl bromides. Furthermore, this catalyst can be used at low loading, even for reactions of sterically hindered aryl bromides. The arylvinyl ethers intermediates undergo subsequent ketalization to give the corresponding 2-benzyl-1,3-dioxolane derivatives.

  通过使用[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列溴苯类化合物在 Heck 反应中与乙二醇乙烯醚反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。β-芳基化产物在电子贫乏的溴苯类化合物中获得了93-98%的选择性。此外，该催化剂在低负载下也可使用，甚至适用于空间位阻的溴苯类化合物的反应。芳基乙烯醚中间体随后经历缩酮化反应，得到相应的2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。
• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Tetrakis(phosphane)palladium-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinyl Ether
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500540

  日期：2006.2

  A range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethylene glycol vinyl ether, in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as catalyst, to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in with 93–100 % selectivity with electron-poor aryl bromides or heteroaryl bromides. Furthermore

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂存在下，一系列芳基溴化物与乙二醇乙烯基醚发生Heck反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。用缺电子的芳基溴化物或杂芳基溴化物以 93-100% 的选择性获得 β-芳基化产物。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于与位阻芳基溴化物的反应。芳基乙烯基醚中间体经过随后的缩酮化得到相应的 2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Practical Synthesis of Variously Substituted 2,3,4-Benzothiadiazepine 2,2-Dioxides
  作者：Balázs Volk、Bálint Nyulasi、Tamara Teski、András Gy. Németh、Sára Sprőber、Gyula Simig

  DOI：10.1055/a-1797-5298

  日期：2022.7

  increased interest in this compound family. However, the literature of the closely related 2,3,4-benzothiadiazepine 2,2-dioxides is rather scarce. Earlier we elaborated a synthesis of 5-aryl congeners variously substituted at the aromatic ring. In the present study, a new synthetic route was investigated via highly versatile intermediates, to extend the reaction to a wider aromatic substitution pattern and

  2,3-benzodiazepine-4-ones 的显着药理活性导致人们对该化合物家族的兴趣增加。然而，密切相关的 2,3,4-苯并噻二氮杂 2,2-二氧化物的文献相当稀少。早些时候，我们详细阐述了芳环上不同取代的 5-芳基同系物的合成。在本研究中，通过高度通用的中间体研究了一种新的合成路线，将反应扩展到更广泛的芳族取代模式并制备 5-烷基和 5-H 衍生物。该方法的实质是，以苯甲醛缩醛、苯乙酮和二苯甲酮缩酮为原料，合成邻甲酰基和邻-酰基-芳基甲磺酰氯，它们是目标化合物的合适前体。合成如下进行：相应的缩醛和缩酮的邻位锂化和随后用多聚甲醛处理，或者用DMF或甲酸乙酯分两步处理，然后用NaBH 4还原，得到相应的羟甲基衍生物。后者与甲磺酰氯反应得到甲磺酸盐，该甲磺酸盐用于对硫脲进行S-烷基化以得到S-烷基异硫脲盐。合成的最后步骤在伸缩反应中进行。用N处理S-烷基异硫脲盐-氯代琥珀酰亚胺产生相
• STERNSON, L. A.;STOBAUGH, J. F.;REPTA, A. J., ANAL. BIOCHEM., 1985, 144, N 1, 233-246
  作者：STERNSON, L. A.、STOBAUGH, J. F.、REPTA, A. J.

  DOI：——

  日期：——