(E)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one | 63382-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-5,5-dimethyl-2-phenylhex-2-en-4-one；2,2-dimethyl-5-phenyl-4-hexen-3-one；5,5-Dimethyl-2-phenyl-2-hexen-4-on
• CAS: 63382-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: UVDNCXURMSONDW-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one 在 dimethylsulfide borane complex 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以0.24 g的产率得到(R,E)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代和四取代烯烃的无金属和无试剂分子内氧化胺化

  摘要：

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-iodo-3-phenylacrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and decarboxylative rearrangement of (Z)-enyne esters

  摘要：

  A method to assemble (Z)-enyne esters via palladium-catalyzed cross coupling reactions of enol tosylates is reported. A base-mediated one-pot decarboxylative rearrangement of the enynes to enones is described. The scope of this process is examined. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.012

文献信息

• Desulfitative Pd-catalysed coupling reaction using benzenesulfonyl chlorides and enones as the coupling partners
  作者：Kedong Yuan、Rui Sang、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c5cy00089k

  日期：——

  The reaction of benzenesulfonyl chlorides with enones was investigated. β-Ionone and benzalacetone in the presence of a palladium catalyst were found to afford the conjugate addition products instead of the expected Heck type products. The reaction tolerates a wide variety of substituents on the benzenesulfonyl chloride. It should be noted that no cleavage of the C–Br and C–I bonds was observed in

  研究了苯磺酰氯与烯酮的反应。发现在钯催化剂存在下，β-紫罗兰酮和苯并丙酮可提供共轭加成产物，而不是预期的Heck型产物。该反应可耐受苯磺酰氯上的各种取代基。应该指出的是，在与4-溴或4-碘-苯磺酰氯的反应过程中，未观察到C-Br和C-I键的裂解，可以进行进一步的转化。例如，使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，在芳基化之后连续的共轭加成允许获得取代的双（杂）芳基。
• One-Pot Synthesis of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01217

  日期：2015.9.4

  TiCl4-promoted aldol reaction of ketones as aldol acceptors followed by elimination of the titanoxy group from the Ti-aldolates affords β,β-disubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds in a one-pot procedure. The use of additives, such as DMF, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, and pyridine, in the elimination step was found to be important.

  TiCl 4促进的酮作为醛醇受体的醛醇缩醛反应，然后从Ti-醛醇酸酯中消除钛氧基，可以一锅法制得β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物。发现在消除步骤中使用添加剂，例如DMF，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺和吡啶是重要的。
• Functional group hybrids. Reactivity of .alpha.'-nucleofuge .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. 1. Reactions with organocopper reagents
  作者：Thomas R. Barbee、Kim F. Albizati

  DOI：10.1021/jo00024a014

  日期：1991.11

  A series of alpha-nucleofuge alpha',beta'-unsaturated ketones encompassing a variety of structural types and nucleofuges was prepared. Treatment of these compounds with lithium dimethylcuprate or methylcopper leads primarily to either reductive cleavage of the alpha-nucleofuge or conjugate addition. Good alpha-nucleofuges favored the reduction pathway while poorer nucleofuges favored conjugate addition.
• Shchepin, V. V.; Russkikh, N. Yu.; Gladkova, G. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.1, p. 1628 - 1631
  作者：Shchepin, V. V.、Russkikh, N. Yu.、Gladkova, G. E.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugated acylation of alkylacetylenes by cationoid reagents in the presence of aromatic hydrocarbons
  作者：A. A. Shchegolev、V. A. Smit、S. A. Khurshudyan、V. A. Chertkov、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf01152703

  日期：1977.5