5-Chloro-2-(3-methylphenyl)-1,3-benzoxazole | 103382-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Chloro-2-(3-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 103382-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• mdl: MFCD02767031
• 分子量: 243.692
• InChiKey: WNZSXBYUAPPOBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(3-methylphenyl)-1,3-benzoxazole 、 4-氯苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到5-chloro-2-{[2-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl]phenyl}benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用芳基甲醇作为酰基源，钯催化2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的邻位酰化

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，该方法通过杂环导向的邻位酰化反应来合成酰化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑。该反应在氯苯中进行，分别使用芳基甲醇和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为容易获得的酰基源和氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.052
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 氧气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到5-Chloro-2-(3-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  RuCl3·3H2O催化串联反应在离子液体中高效合成2-取代的苯并恶唑

  摘要：

  通过RuCl 3 ·3H 2 O催化2-氨基苯酚和醛在[bmim] BF 4中的空气氧化串联反应，可以有效合成2-取代的苯并恶唑。这种合成策略具有以下优势：反应条件温和，氧化剂成本低，原料易得，可循环使用的催化剂和溶剂。作为一种应用，它已成功用于未报告的具有潜在生物活性的5-（苯并恶唑-2-基）-2 -′-脱氧尿苷的合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190156

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles
  作者：Qian Zhang、Chao Li、Fan Yang、Jingya Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.033

  日期：2013.1

  An efficient and facile catalytic protocol for benzoxazole-directed ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles has been described using aldehydes as the easily accessible acyl source. This catalytic system was performed in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant in chlorobenzene, affording the acylated 2-arylbenzoxazoles in moderate to good yields. The acylation exhibited high regioselectivity for the substrates containing a meta-substituent in the benzene ring and typically occurred at the less sterically hindered ortho-C-H bond of the directing group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.