2-[(E)-hex-1-enyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-one | 137097-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(E)-hex-1-enyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 137097-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: RFZGLAOGGWDKOZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 2-[(E)-hex-1-enyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-one 以85%的产率得到2-[(E)-hex-1-enyl]-3,3-dimethylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联对环酮的α-烯基化的严格区域控制方法

  摘要：

  在催化量的钯-膦配合物（例如Pd（PPh 3）4或Cl 2 Pd（PPh ）的存在下，环状α-碘烯和α-三氟乙酮，而不是α-溴烯，与烯基锌和相关衍生物平稳反应3）2用正丁基锂（2当量）处理，得到的α-烯基烯酮可以共轭还原为相应的α-烯基酮，同时完全保留烯酮的区域化学和烯基立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80010-4
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基己-5-烯-2-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-[(E)-hex-1-enyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Simple one-step synthesis of 1,4-diketones: a new approach to dihydrojasmone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a041

文献信息

• PECUNIOSO, ANGELO;MENICAGLI, RITA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2614-2617
  作者：PECUNIOSO, ANGELO、MENICAGLI, RITA

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/170192
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Simple one-step synthesis of 1,4-diketones: a new approach to dihydrojasmone
  作者：Angelo Pecunioso、Rita Menicagli

  DOI：10.1021/jo00246a041

  日期：1988.5
• Strictly regio-controlled method for α-alkenylation of cyclic ketones via palladium-catalyzed cross coupling
  作者：Ei-ichi Negishi、Zbyslaw R. Owczarczyk、Douglas R. Swanson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80010-4

  日期：1991.1

  Cyclic α-iodoenones and α-triflyloxyenones, but not α-bromoenones, smoothly react with alkenylzinc and related derivatives in the presence of a catalytic amount of a palladium-phosphine complex, such as Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(PPh3)2 treated with n-BuLi (2 equiv), to give α-alkenylenones which can be conjugately reduced to the corresponding α-alkenyl ketones with complete retention of both enone regiochemistry

  在催化量的钯-膦配合物（例如Pd（PPh 3）4或Cl 2 Pd（PPh ）的存在下，环状α-碘烯和α-三氟乙酮，而不是α-溴烯，与烯基锌和相关衍生物平稳反应3）2用正丁基锂（2当量）处理，得到的α-烯基烯酮可以共轭还原为相应的α-烯基酮，同时完全保留烯酮的区域化学和烯基立体化学。