2(3H)-Furanone, dihydro-5-(1-methylethenyl)- | 22616-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2(3H)-Furanone, dihydro-5-(1-methylethenyl)-
• 英文别名: 5-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
• CAS: 22616-89-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: PDDNUGGPEBPOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-Furanone, dihydro-5-(1-methylethenyl)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced lactonization. A useful but mechanistically complex single electron transfer process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a059
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸 在 palladium diacetate 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 168.0h， 以82%的产率得到2(3H)-Furanone, dihydro-5-(1-methylethenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsaturated lactones via palladium-catalyzed cyclization of alkenoic acids

  摘要：

  Acyclic and cyclic, aliphatic or aromatic, 4- or 5-alkenoic acids cyclize in high yield to 5- or 6-membered unsaturated lactones using 5 mol % Pd (OAc) 2, 2 equiv of NaOAc, and 1 atm Of O2.

  DOI：

  10.1021/jo00072a004

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reaction of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones with Allylsilanes in the Presence of Trimethyloxonium Salt Leading to Methyl 4,8-Alkadienoates
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.4051

  日期：1988.11

  The reaction of γ-alkenyl-γ-butyrolactones with allylic trimethylsilanes in the presence of trimethyloxonium tetrafluoroborate proceeded regio- and stereoselectively with an allylic rearrangement of the substrate to afford methyl (E)-4,8-alkadienoates in high yields. On the other hand, the ring opening of 4-hexen-6-olide afforded exclusively methyl (Z)-4,8-alkadienoates in high yields. The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the short step synthesis of β-sinensal and β-farnesene.

  γ-烯基-γ-丁内酯与烯丙基三甲基硅烷在三甲基氧鎓四氟硼酸盐存在下的反应，经过区域和立体选择性，底物发生烯丙重排，生成了高产率的甲基 (E)-4,8-烯二酸酯。另一方面，4-己烯-6-内酯的开环反应则专门生成高产率的甲基 (Z)-4,8-烯二酸酯。这一反应的合成实用性通过β-辛烯醛和β-法尼烯的短步合成得到了验证。
• A Facile Method for the Preparation of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3377

  日期：1988.9

  Methyl substituted γ-alkenyl-γ-butyrolactones were prepared from easily available α,β-unsaturated aldehydes such as acrylaldehyde, methacrylaldehyde, crotonaldehyde, and 3-methyl-2-butenal.

  甲基取代的γ-烯丙基-γ-丁内酯是由容易获得的α,β-不饱和醛制备的，例如丙烯醛、甲基丙烯醛、克罗托纳醛和3-甲基-2-丁醛。
• Chiral <i>N</i>-Alkyl-2,4,6-triphenylpyridiniums as Enantioselective Triplet Photosensitizers. Laser Flash Photolysis and Preparative Studies
  作者：Mercedes Álvaro、Pilar Formentín、Hermenegildo García、Emilio Palomares、María J. Sabater

  DOI：10.1021/jo020113w

  日期：2002.7.1

  Three N-alkylpyridinium photosensitizers having chiral alkyl groups have been prepared by reacting 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate ion with (1R,2S)-(-)-norephedrine, (S)-(+)-2-(aminomethyl)pyrrolidine, and (R)-(-)-1-cyclohexylethylamine. Laser flash photolysis allows detection of the corresponding triplet excited states that are quenched by hydrogen atom donors and electron donors. Asymmetric

  通过使2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸根离子与（1R，2S）-（-）-去氧麻黄碱，（S）-（+）-2-（氨基甲基）吡咯烷反应制备了三种具有手性烷基的N-烷基吡啶鎓光敏剂和（R）-（-）-1-环己基乙胺。激光闪光光解允许检测相应的三重激发态，该激发态被氢原子供体和电子供体淬灭。使用对映体纯的1,2-二氨基环己烷作为猝灭剂，观察到手性三重态激发态的不对称猝灭。使用这些手性N-烷基吡啶鎓作为光敏剂，测量了5-甲基-4-己酸向其相应的γ-内酯的光化学环化的低对映体过量值（最高为7％）。
• Use of sterically hindered sensitizers for improved photoinduced electron-transfer reactions
  作者：Paul G. Gassman、Saliya A. De Silva

  DOI：10.1021/ja00026a034

  日期：1991.12

  Increasing both product yields and quantum yields can be accomplished throuth the use of sterically encumbered photosensitizers. The anti-Markovnikov lactonization of 5-methyl-4-hexenoic acid, a photoinduced SET reaction was chosen as the model reaction for the evaluation of a series of sensitizers.

  可以通过使用空间位阻光敏剂来提高产品产率和量子产率。选择 5-甲基-4-己烯酸的抗马尔科夫尼科夫内酯化，一种光诱导的 SET 反应作为评估一系列敏化剂的模型反应。
• Highly regio- and stereoselective ring-opening reaction of γ-alkenyl-γ-butyrolactones using allylsilanes-trimethyloxonium salt to afford methyl (e)-4,8-alkadienoates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masatoshi Kawashima、Shogo Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91012-3

  日期：1984.1