2-fluoroethyl vinyl ether | 20164-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-fluoroethyl vinyl ether
• 英文别名: Vinyl-2-fluoraethyl-aether；Fluoraethylvinylaether；(2-Fluor-ethyl)-vinylether；(2-fluoro-ethoxy)-ethene；Fluoroethyl vinylether；1-ethenoxy-2-fluoroethane
• CAS: 20164-36-7
• 化学式: C₄H₇FO
• 分子量: 90.0974
• InChiKey: FPFVPEGEWVRCGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C
• 密度：
  0.9745 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuHCl(PiPr3)2]2 、 2-fluoroethyl vinyl ether 以 氘代苯 为溶剂， 以99%的产率得到(RuHCl(triisopropylphosphine)2)((CH3)COCH2CH2F)
  参考文献：
  名称：

  在RuHCl（PPr 3 i）2上的富电子烯烃配位的卡宾

  摘要：

  RuH 2 Cl 2 L 2 （L = PPr 3 i）的脱卤化氢得到（RuHClL 2）2，通过X射线晶体学显示为卤化物桥连的二聚体。氟化物类似物也是二聚体。（RuHClL 2）2与N 2，吡啶和C 2 H 4（L'）反应生成RuHClL'L 2，但与乙烯基醚和乙烯基酰胺H 2 C CH（E）[E = OR，NRC（O ）R']，这样的烯烃键合后异构化为杂原子取代的卡宾配合物L 2 HClRu C（CH 3）（E）。通过DFT（B3PW91）计算，对于作为烯烃的C 2 H 4（发现有吸热性），通过DFT（B3PW91）计算确定了这种重排的反应机理，并针对H 2 C C（H）（OCH 3）计算了中间体的结构）和环状和非环状酰胺取代的烯烃。从实验和计算上都发现，酰胺氧结合到Ru上，对于非环状模型，计算出的结合能约为9 kcal mol -1。少富电子乙烯基酰胺或胺形成η 2个烯烃配合物，但不

  DOI：

  10.1039/a907624g
• 作为产物：
  描述：

  2-(vinyloxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-fluoroethyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ultrafast Photoclick Reaction for Selective ¹⁸F-Positron Emission Tomography Tracer Synthesis in Flow

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02229

文献信息

• Atavin,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1500 - 1503
  作者：Atavin,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 65 - 71
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Coordinated carbenes from electron-rich olefins on RuHCl(PPr3i)2
  作者：Joseph N. Coalter III、John C. Bollinger、John C. Huffman、Ulrike Werner–Zwanziger、Kenneth G. Caulton、Ernest R. Davidson、He´lène Ge´rard、Eric Clot、Odile Eisenstein

  DOI：10.1039/a907624g

  日期：——

  model. Less electron-rich vinyl amides or amines form η2-olefin complexes, but do not isomerize to carbene complexes. Calculated ΔE values for selected ‘‘ competition’’ reactions reveal that donation by both Ru and the heteroatom-substituted X are necessary to make the carbene complex L2HClRuC(X)(CH3) more stable than the olefin complex L2HClRu(η2-H2CCHX). This originates in part from a diminished

  RuH 2 Cl 2 L 2 （L = PPr 3 i）的脱卤化氢得到（RuHClL 2）2，通过X射线晶体学显示为卤化物桥连的二聚体。氟化物类似物也是二聚体。（RuHClL 2）2与N 2，吡啶和C 2 H 4（L'）反应生成RuHClL'L 2，但与乙烯基醚和乙烯基酰胺H 2 C CH（E）[E = OR，NRC（O ）R']，这样的烯烃键合后异构化为杂原子取代的卡宾配合物L 2 HClRu C（CH 3）（E）。通过DFT（B3PW91）计算，对于作为烯烃的C 2 H 4（发现有吸热性），通过DFT（B3PW91）计算确定了这种重排的反应机理，并针对H 2 C C（H）（OCH 3）计算了中间体的结构）和环状和非环状酰胺取代的烯烃。从实验和计算上都发现，酰胺氧结合到Ru上，对于非环状模型，计算出的结合能约为9 kcal mol -1。少富电子乙烯基酰胺或胺形成η 2个烯烃配合物，但不
• Ultrafast Photoclick Reaction for Selective ¹⁸F-Positron Emission Tomography Tracer Synthesis in Flow
  作者：Youxin Fu、Hugo Helbert、Nadja A. Simeth、Stefano Crespi、Gerbren B. Spoelstra、Jan Maarten van Dijl、Marleen van Oosten、Luiza Reali Nazario、Dion van der Born、Gert Luurtsema、Wiktor Szymanski、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.1c02229

  日期：2021.7.14