2-[[3-(4-羟基苯基)-1-氧代丙基]氨基]苯甲酸 | 697235-49-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[[3-(4-羟基苯基)-1-氧代丙基]氨基]苯甲酸
• 中文别名: 二氢燕麦酰基邻氨基苯甲酸
• 英文名称: dihydroavenanthramide D
• 英文别名: 2-(3-(4-hydroxyphenyl)propionamido)benzoic acid；Hydroxyphenyl propamidobenzoic acid；2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoylamino]benzoic acid
• CAS: 697235-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: DLFOKZQWYFNKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.05 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

二氢燕麦生物碱具有燕麦生物碱抗组胺活性和抑制炎症发生等性质，能够显著减少接触性皮炎和神经性皮炎的瘙痒次数。目前用于抗刺激及止痒作用的产品未发现有副作用。

制备方法

1. 将对羟基苯丙酸、二氯甲烷和对甲苯磺酸吡啶盐混合后，加入乙烯基异丙醚/二氯甲烷混合溶液，并在温度控制在15-20℃的情况下缓慢加入。反应5小时后，使用薄层色谱（TLC）检测确认无原料剩余，然后用饱和食盐水洗涤有机相并浓缩。

2. 将3-[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]丙酸、甲苯和硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯混合后，滴加邻氨基苯甲酸甲酯。在微真空下回流分水5小时，使用TLC检测确认无化合物Ⅲ剩余，然后浓缩至原体积的1/3，加入正庚烷打浆后过滤。

3. 将上一步得到的湿品与二氯甲烷混合，并用氢氧化钠水溶液调节pH值至11-12，进行水解6小时。分层后保留水相，加入乙醇并用盐酸调节pH值至1-2，打浆后过滤，用乙醇漂洗，烘干得到二氢燕麦生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-(4-羟基苯基)-1-氧代丙基]氨基]苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-(3-(p-hydroxyphenyl)-propionamido)-benzoic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  2-（3-（对羟苯基）-丙酰胺基）-苯甲酸葡糖胺盐及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种在水中溶解度大，溶解速度快，在化妆品配方中使用方便，在常温下稳定性好易于保存的2‑（3‑（对羟苯基）‑丙酰胺基）‑苯甲酸盐，尤其是2‑（3‑（对羟苯基）‑丙酰胺基）‑苯甲酸葡糖胺盐。

  公开号：

  CN114369040A
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[[3-(4-羟基苯基)-1-氧代丙基]氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种二氢燕麦生物碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种二氢燕麦生物碱的制备方法，属于有机合成技术领域。以对羟基苯丙酸为与乙烯基烷基醚在催化剂作用下对羟基进行保护，随后与邻氨基苯甲酸酯在催化剂作用下缩合生成酸胺，随后通过无机碱/酸脱保护或酸脱保护得到二氢燕麦生物碱。该方法分三步完成，产品易分离，三步总收率高达80‑85％，反应连贯，所用试剂对设备友好，产品纯度可达99.8％。

  公开号：

  CN114292204A

文献信息

• Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, and Benzoyl Anthranilates in Saccharomyces cerevisiae
  作者：Aymerick Eudes、Veronica Teixeira Benites、George Wang、Edward E. K. Baidoo、Taek Soon Lee、Jay D. Keasling、Dominique Loqué

  DOI：10.1371/journal.pone.0138972

  日期：——

  Biological synthesis of pharmaceuticals and biochemicals offers an environmentally friendly alternative to conventional chemical synthesis. These alternative methods require the design of metabolic pathways and the identification of enzymes exhibiting adequate activities. Cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates are natural metabolites which possess beneficial activities for human health, and the search is expanding for novel derivatives that might have enhanced biological activity. For example, biosynthesis in Dianthus caryophyllus is catalyzed by hydroxycinnamoyl/benzoyl-CoA:anthranilate N-hydroxycinnamoyl/ benzoyltransferase (HCBT), which couples hydroxycinnamoyl-CoAs and benzoyl-CoAs to anthranilate. We recently demonstrated the potential of using yeast (Saccharomyces cerevisiae) for the biological production of a few cinnamoyl anthranilates by heterologous co-expression of 4-coumaroyl:CoA ligase from Arabidopsis thaliana (4CL5) and HCBT. Here we report that, by exploiting the substrate flexibility of both 4CL5 and HCBT, we achieved rapid biosynthesis of more than 160 cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates in yeast upon feeding with both natural and non-natural cinnamates, dihydrocinnamates, benzoates, and anthranilates. Our results demonstrate the use of enzyme promiscuity in biological synthesis to achieve high chemical diversity within a defined class of molecules. This work also points to the potential for the combinatorial biosynthesis of diverse and valuable cinnamoylated, dihydrocinnamoylated, and benzoylated products by using the versatile biological enzyme 4CL5 along with characterized cinnamoyl-CoA- and benzoyl-CoA-utilizing transferases.

  生物合成药物和生化产品提供了一种环保的替代传统化学合成的方法。这些替代方法需要设计代谢途径并鉴定具有适当活性的酶。肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯是具有对人类健康有益活性的天然代谢物，目前对新衍生物的搜索正在扩大，以期发现具有增强生物活性的化合物。例如，在康乃馨（Dianthus caryophyllus）中的生物合成是由羟基肉桂酰/苯甲酰-CoA:氨基酸酯 N-羟基肉桂酰/苯甲酰转移酶（HCBT）催化的，该酶将羟基肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA与氨基酸酯结合在一起。我们最近展示了使用酵母（酿酒酵母，Saccharomyces cerevisiae）生物生产几种肉桂酰氨基酸酯的潜力，这得益于来自拟南芥（Arabidopsis thaliana）的4-香豆酰:CoA连接酶（4CL5）与HCBT的异源共表达。在这里，我们报告通过利用4CL5和HCBT的底物灵活性，在酵母中快速合成了超过160种肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯，所用的原料包括天然和非天然肉桂酸、二氢肉桂酸、苯酸和氨基酸酯。我们的结果证明了在生物合成中利用酶的多能性，以在特定分子类别内实现高化学多样性。这项工作还指出，通过使用多用途的生物酶4CL5，以及特征化的肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA利用转移酶，可以实现多样且有价值的肉桂化、二氢肉桂化和苯甲化产品的组合生物合成潜力。
• 一种二氢燕麦生物碱D的制备工艺
  申请人：郑州轻工业大学

  公开号：CN112939803B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种二氢燕麦生物碱D的制备工艺，包括酚羟基保护、酰氯化和酰胺化工序、和水解脱保护三步工序，其中以对羟基苯丙酸和醋酸酐为原料得到对乙酰氧基苯丙酸；以氯代溶剂为反应介质，以稍过量二氯亚砜为酰基化试剂，以氧化镁或氧化钙为缚酸剂，得到2‑[(对乙酰氧基)苯丙酰氨基]苯甲酸甲酯；采用氢氧化钠溶液水解，氯化氢醇溶液酸化，得到二氢燕麦生物碱D。该工艺对酚羟基进行保护，避免底物自聚，减少副产物生成；选择碱土金属氧化物为缚酸剂，避免物料溢出，利用氯化氢醇溶液代替盐酸酸化，避免产生大量废酸和废水，不使用有毒有害溶剂，经济环保；工艺过程易于控制，收率高，副产物少，适用于二氢燕麦生物碱D的工业化生产。
• 一种二氢燕麦酰基邻氨基苯甲酸D合成方法
  申请人：上海伊明化学科技有限公司

  公开号：CN104418764B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明提出一种二氢燕麦酰基邻氨基苯甲酸D合成方法，包括5～18℃冷水浴中，以氯代试剂为溶剂，对羟基苯丙酸与二氯亚砜保温反应0.5～24小时；滴加邻氨基苯甲酸甲酯，然后分批加入无机碱，8～35℃下搅拌8～48小时至对羟基苯丙酸消失，以摩尔比计，对羟基苯丙酸：邻氨基苯甲酸甲酯：二氯亚砜：无机碱=1：1：1～2：1～6；加氢氧化钠浓溶液，回收二氯甲烷后加入醇溶液水解2～48小时，水解温度18～60℃，控制PH值10～14；水解完全后，停止反应，冷却至室温，过滤不溶物，用盐酸或磷酸调PH至4～7，有白色固体析出，过滤白色固体，水洗烘干得产品。本发明可以提高收率，减少环境污染。
• 一种燕麦生物碱及其衍生物的制备方法
  申请人：南京华狮新材料有限公司

  公开号：CN106631865A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供了一种燕麦生物碱及其衍生物的制备方法，主要利用有机酸和氨基苯甲酸作为主反应物，合成得到燕麦生物碱及其衍生物。该方法产率高，副产物少，适用于燕麦生物碱及其衍生物的工业化生产。燕麦生物碱具有抗氧化、抗过敏、抗增殖和止痒多种生物活性，同时对治疗冠心病、结肠癌也有一定的功效，常用于乳液护肤用品、晒后修复、鼻炎喷剂、皮肤止痒的婴幼产品、治疗皮炎的外用乳膏等产品中。
• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Anthranilsäurederivaten
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1870074A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  Irritationsverringerte. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf sein Gewicht - 0,0001 bis 1 Gew.-% mindestens eines Anthranilsäurederivats der Formel (I) in der R1 für ein Wasserstoffatom, Li+, Na+, K+, ½ Mg2+, ½ Ca2+, ½ Zn2+, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe steht, R2 und R3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe, oder -CN oder -F oder-Cl oder -Br oder -I oder -CHO oder -CF3 oder -CCl3 oder -CF2CF3 oder -CCl2CCl3 stehen, wobei die Reste R2 und R3 miteinander einen Ring bilden können, mit der Maßgabe, daß R2 und R3 nicht gleichzeitig -H sind.

  减少刺激。用于染色和/或淡化角蛋白纤维（尤其是人类头发）的组合物含有--按重量计--0.0001 至 1%的至少一种式 (I) 的蒽酸衍生物 其中 R1 代表氢原子、Li+、Na+、K+、½ Mg2+、½ Ca2+、½ Zn2+、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，R2 和 R3 相互独立地代表氢原子、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，或-CN或-F或-Cl或-Br或-I或-CHO或-CF3或-CCl3或-CF2CF3或-CCl2CCl3，自由基 R2 和 R3 可以彼此形成环，但 R2 和 R3 不能同时为-H。