11,12-epoxydodecan-2-one | 27372-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,12-epoxydodecan-2-one
• 英文别名: 10-oxiranyl-decan-2-one；10-(2-Oxiranyl)-2-decanone；10-(oxiran-2-yl)decan-2-one
• CAS: 27372-04-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: RNVPWVOWXPINNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-epoxydodecan-2-one 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2,11-十二烷二酮
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物选择性催化重排成甲基酮

  摘要：

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87389-7
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-11-烯-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 11,12-epoxydodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物选择性催化重排成甲基酮

  摘要：

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87389-7

文献信息

• A Practical Method for Alcohol Oxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide under Organic Solvent- and Halide-Free Conditions
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Junko Takagi、Klaus Zimmermann、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.72.2287

  日期：1999.10

  A catalytic system consisting of sodium tungstate and methyltrioctylammonium hydrogensulfate effects oxidation of simple secondary alcohols to ketones using 3—30% H2O2 without any organic solvents. The oxidation can be conducted under entirely halide-free, mildly acidic conditions. A combination of tungstic acid and an appropriate quaternary ammonium salt also effects the alcohol dehydrogenation. The

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...
• Kauffmann, Thomas; Neiteler, Christel; Robbe, Sonja, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2409 - 2418
  作者：Kauffmann, Thomas、Neiteler, Christel、Robbe, Sonja

  DOI：——

  日期：——
• Organic Solvent- and Halide-Free Oxidation of Alcohols with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Junko Takagi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja973412p

  日期：1997.12.17
• Reactions of lithium diorganocuprates(I) with oxiranes
  作者：Carl R. Johnson、R. Wilbur Herr、Donald M. Wieland

  DOI：10.1021/jo00964a011

  日期：1973.12