Propen-(1)-yliden-cyclohexan | 20023-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Propen-(1)-yliden-cyclohexan
• 英文别名: 1-Cyclohexyliden-propen；Cyclohexane, 1-propenylidene-
• CAS: 20023-43-2
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: IQDOYXFZZQBLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propen-(1)-yliden-cyclohexan 在 碘 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((Z)-1-Iodo-propenyl)-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Coulomb,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3352 - 3359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己乙炔 在 potassium tert-butylate 、 水 、 甲基锂 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 Propen-(1)-yliden-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物— 23.通过将锂金属添加到1,4-非对称取代的丁烯中来形成3,4-二硫代-1,2-丁二烯

  摘要：

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00235-9

文献信息

• Réaction de quelques allènes avec l'hydrure de di-isobutyl-aluminium
  作者：Michel Montury、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93622-0

  日期：1980.1

  Reduction of the more substituted of the two double bonds of the allenic linkage can be selectively achieved by the reaction with DIBAH followed by hydrolysis.

  通过与DIBAH反应然后水解，可以选择性地实现降低烯丙基键的两个双键的更多取代基。
• Intermolecular rhodium catalyzed hydroacylation of allenes: the regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Helen E. Randell-Sly、James D. Osborne、Robert L. Woodward、Gordon S. Currie、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.054

  日期：2009.6

  A variety of β-S-substituted aldehydes undergo efficient and regioselective rhodium catalyzed hydroacylation reactions with 1,3-disubstituted and 1,1,3-trisubstituted allenes, to deliver β,γ-unsaturated ketone products. Regioselectivites are controlled primarily by steric factors. The reactions are catalyzed by the complex [Rh(dppe)]ClO4.

  多种β- S-取代的醛与1,3-二取代和1,1,3-三取代的烯类进行有效的区域选择性铑催化的加氢酰化反应，以生成β，γ-不饱和酮产物。区域选择性主要受空间因素控制。该反应由络合物[Rh（dppe）] ClO 4催化。
• Photochemical Dearomative Cycloadditions of Quinolines and Alkenes: Scope and Mechanism Studies
  作者：Renyu Guo、Souvik Adak、Peter Bellotti、Xinfeng Gao、W. Walker Smith、Sam Ngan Le、Jiajia Ma、K. N. Houk、Frank Glorius、Shuming Chen、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.2c07726

  日期：2022.9.28

  Photochemical dearomative cycloaddition has emerged as a useful strategy to rapidly generate molecular complexity. Within this context, stereo- and regiocontrolled intermolecular para-cycloadditions are rare. Herein, a method to achieve photochemical cycloaddition of quinolines and alkenes is shown. Emphasis is placed on generating sterically congested products and reaction of highly substituted alkenes

  光化学脱芳环加成已成为快速产生分子复杂性的有用策略。在这种情况下，立体和区域控制的分子间对环加成很少见。本文展示了一种实现喹啉和烯烃光化学环加成的方法。重点放在生成空间拥挤的产物以及高度取代的烯烃和丙二烯的反应上。此外，还研究了该过程的机制细节，揭示了可逆的自由基加成和选择性决定的自由基重组。反应的区域和立体化学结果也合理化。
• Novel synthesis of substituted allenes
  作者：Peter Rona、Pierre Crabbe

  DOI：10.1021/ja01040a033

  日期：1969.6
• Formation of allenes by reaction of lithium diorganocuprates on propargylic acetates - a mechanistic approach
  作者：J.L Luche、E Barreiro、J.M Dollat、P Crabbé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91084-0

  日期：——