2-acetamido-5-chloro-1,4-benzoquinone | 2072-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-5-chloro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Acetamido-5-chlorobenzoquinone；2-acetylamino-5-chloro-[1,4]benzoquinone；2-Acetylamino-5-chlor-[1,4]benzochinon；5-Chlor-2-acetamino-p-chinon；N-(4-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 2072-09-5
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: ZSIKTBVPJJRNMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-5-chloro-1,4-benzoquinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5-anilino-2-hydroxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Bahatrian, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-acetylamino-2-hydroxyphenyl)-acetamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 jones reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-5-chloro-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-bromo- and 6-chloro-2-acetamidobenzoquinone. A structure revision

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a061

文献信息

• Synthesis of Quinones from Hydroquinone Dimethyl Ethers. Oxidative Demethylation with Cobalt(III) Fluoride
  作者：Ayumi Tomatsu、Syunji Takemura、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1055/s-1999-2875

  日期：1999.9

  The oxidative demethylation of 1,4-dimethoxynaphthalene and 1,4-dimethoxybenzene derivatives with cobalt(III) fluoride proceeded in good to excellent yield to afford the corresponding naphthoquinone and benzoquinone derivatives.

  用三氟化钴对1,4-二甲氧基萘和1,4-二甲氧基苯衍生物进行氧化脱甲基反应，能够获得良好至极佳的产率，从而得到相应的萘醌和苯醌衍生物。
• The Synthesis of a Degradation Product of Phomazarin: A Regiospecific Elaboration of the B and C Rings of the Pigment
  作者：Vincent Guay、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1987-27924

  日期：——

  An attempt to confirm the structure proposed for phomazarin has been initiated by the synthesis of one of its degradation products. The methods chosen also resulted in the regiospecific elaboration of the B and C rings of the pigment and are applicable to eventual syntheses by convergent approaches.

  对拟议的phomazarin结构的确认尝试已通过合成其一种降解产物而启动。所选方法还导致了色素B环和C环的区域专一性精细加工，并可适用于最终通过汇聚方法进行的合成。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 2. Access to Complex Molecular Architectures via Dess−Martin Periodinane-Generated <i>o</i>-Imidoquinones
  作者：K. C. Nicolaou、K. Sugita、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012125p

  日期：2002.3.1

  and water. Their chemistry has been extensively investigated and found to lead to p-quinones and polycyclic systems of diverse molecular architectures. Applications of this methodology to the total synthesis of the naturally occurring compounds, epoxyquinomycin B and BE-10988, are described. Finally, another rare chemical entity, the ketohydroxyamide moiety, has been accessed through this DMP-based synthetic

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。
• Synthesis of Amino-1,4-benzoquinones and Their Use in Diels–Alder Approaches to the Aminonaphthoquinone Antibiotics
  作者：Christopher C. Nawrat、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201320g

  日期：2011.10.7

  A new protocol for the synthesis of protected amino-1,4-benzoquinones by oxidation of the corresponding 2,5-dimethoxyaniline derivatives using PhI(OAc)2 or PhI(OCOCF3)2 in water containing 2.5% methanol is reported. The process represents an improvement over previously reported methods, both in terms of yield and number of steps, and in the range of nitrogen protecting groups that it tolerates. A number

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。
• New Synthetic Technology for the Construction of N-Containing Quinones and Derivatives Thereof: Total Synthesis of Epoxyquinomycin B
  作者：K. C. Nicolaou、Kazuyuki Sugita、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<207::aid-anie207>3.0.co;2-k

  日期：2001.1.5