N-heptanoylimidazole | 112497-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-heptanoylimidazole
• 英文别名: Heptanoylimidazile；1-(1H-Imidazol-1-yl)heptan-1-one；1-imidazol-1-ylheptan-1-one
• CAS: 112497-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: UBWSJEMSQVALBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-heptanoylimidazole 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 4-癸酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones

  摘要：

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27995
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-heptanoylimidazole
  参考文献：
  名称：

  天然根瘤菌素的全合成

  摘要：

  天然丁醇化物首次以对映体纯形式合成，其立体异构中心来源于谷氨酸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090273

文献信息

• ONE-POT CONVERSION OF A REPRESENTATIVE SERIES OF CARBOXYLIC ACIDS TO THE CORRESPONDING METHYL KETONES
  作者：Stylianos Hamilakis、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.149

  日期：2005.1

  particularly simple and convenient one-pot conversion of carboxylic acids to the corresponding methyl ketones, (Table-1) under mild conditions. This work is based on previous communications,' in which we have reported C-acylation of active methylene compounds (among these the Meldrum's acid) with α-amino acids, using as activating reagent the Ι,ΐ'-carbonyldiimidazole (CDI). Scheme 1 shows a one-pot, three step

  使用咪唑啉活化法直接将 Meldrum 酸与羧酸酰化，随后将酰化产物酸水解为甲基酮，为将羧酸一锅法转化为相应的甲基酮提供了一种简单有效的方法。已经报道了几种将羧酸直接转化为相应甲基酮的方法。我们发现 House' 和 Tegner 使用甲基锂适合制备规模。该方法受到与金属化物质的高化学反应性相关的通常限制或缺点。其他研究人员报道了在碱存在下使用酰氯对 Meldrum 酸进行酰化。酰化的 Meldrum' s酸随后在强酸性条件下水解，以中等至低产率产生相应的甲基酮。用酰氯酰化 Meldrum 酸的方法基于 Yonemitsu 等人报道的工作。他报告了一种通过酰基梅尔德鲁姆酸合成 ß-酮酯的通用且通用的方法，该酸很容易醇解为 ß-酮酯。在这里，我们提出了一种在温和条件下将羧酸特别简单方便地一锅法转化为相应甲基酮的方法（表 1）。这项工作基于之前的通讯，其中我们报告了活性亚甲基化合物（其中包括 Meldrum
• Pummerer and Related Rearrangements in 2-Acyl-1,3-Dithiane 1-Oxides
  作者：Philip C. Bulman Page、Stephen J. Shuttleworth、Michael J. McKenzie、Mark B. Schilling、David J. Tapolczay

  DOI：10.1055/s-1995-3857

  日期：1995.1

  syn- and anti-2-Acyl-2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides, when treated with trifluoroacetic anhydride, undergo either an unexpected Pummerer rearrangement or equilibration in near quantitative yield, depending upon the reaction conditions; 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides readily undergo a related rearrangement upon treatment with Lewis acid or exposure to silica gel.

  同-和反-2-酰基-2-烷基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用三氟乙酸酐处理时，根据反应条件的不同，会发生意想不到的普默尔重排或平衡，产率接近定量；2-酰基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用路易斯酸处理或暴露于硅胶时，很容易发生相关的重排。
• N-acyl imidazoles: Excellent acyl electrophiles for 1,3-dithiane oxide anions
  作者：Philip C. Bulman Page、M.Thomas Gareh、A. Porter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60702-5

  日期：1993.8