(S,E)-1-methyl-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene | 642093-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-1-methyl-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-methyl-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene；1-methyl-4-[(E,3S)-3-phenylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 642093-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: XQIIMFJLUJRCMI-VOMSXAGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-methyl-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd 2（dba）3与N–Ar轴向手性模拟手性配体催化剂的不对称Kumada–Corriu交叉偶联反应

  摘要：

  一种由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和N–Ar轴向手性模拟型配体（S）-N- [2-（二苯基膦基）萘-1-基] -2-（哌啶基甲基）哌啶组成的催化剂，为1-苯基乙基氯化镁与E的不对称Kumada-Corriu交叉偶联反应提供了良好的对映选择性-β-溴苯乙烯衍生物，用它很难实现高对映选择性。此外，在同时带有乙烯基和芳基溴化物基团的苯乙烯衍生物的情况下，观察到乙烯基溴化物基团的化学选择性不对称的交叉偶联反应。这种N–Ar轴向手性模拟型配体可轻松合成多种类似物，并且从初始配体开始，通过修饰配体中的结构可改善偶联产物的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.010
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(二甲氨基)乙烯 、 nickel(II) bis(bromide) (3aR,3a’R,8aS,8a’S)-2,2’-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (S,E)-1-methyl-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of N-Hydroxyphthalimide Esters with Vinyl Bromides

  摘要：

  An enantioselective Ni-catalyzed cross-coupling of NT-hyciroxyphthalimide esters with Vinyl bromides is reported. The reaction proceeds under mild conditions and uses tetralds(N,N-dimethylamino)ethylene as a terminal organic reductant. Good functional group tolerance is demonstrated, with over 20 examples of reactions that proceed with >90% ee.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00793

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• Stereo- and Enantioselective Benzylic C–H Alkenylation via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiaokai Cheng、Tongtong Li、Yuting Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02851

  日期：2021.9.3

  molecules undergo this cross-coupling reaction smoothly to afford chiral allylic compounds in up to 93% ee and >20/1 E/Z ratio under mild reaction conditions with good functional group tolerance. A triplet-energy-transfer-inhibiting strategy is developed for the stereoselective synthesis of alkenes under visible-light photocatalysis. The coordination pattern of nickel with chiral bis-imidazoline ligand has

  报道了通过光氧化还原/镍催化的立体和对映选择性苄基 C-H 烯基化。容易获得的烷基苯和烯基溴化物，包括复杂的分子，在温和的反应条件下顺利地进行这种交叉偶联反应，以提供高达 93% ee 和 >20/1 E / Z比的手性烯丙基化合物，具有良好的官能团耐受性。开发了一种三重态能量转移抑制策略，用于在可见光光催化下立体选择性合成烯烃。基于非线性效应实验和 X 射线衍射，阐明了镍与手性双咪唑啉配体的配位模式。
• Further Application of an N-Ar Axially Chiral Mimetic-Type Ligand: Asymmetric Grignard Cross-Coupling Reaction
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Hideo Horibe、Kumiko Kazuta、Minori Kotoku、Hiroaki Okuno、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1055/s-2003-41485

  日期：——

  A novel chiral ligand mimicking N-Ar axial chirality, (S)-N-[2-(diphenylphosphanyl)naphthalen-1-yl]-2-(piperidinyl­meth­yl)piperidine, was found to exhibit good enantioselectivity (up to 80% ee) in the asymmetric cross-coupling reaction of 1-phenyl­ethylmagnesium chloride with β-bromostyrene derivatives. Additionall­y, this type ligand is appealing, because it allows the synthesis of a wide variety of analogues.

  一种新型手性配体，模拟N-Ar轴向手性，(S)-N-[2-(二苯膦基)萘-1-基]-2-(哌啶基甲基)哌啶，在1-苯乙基氯化镁与β-溴苯乙烯衍生物的不对称交叉偶联反应中显示出良好的对映选择性（高达80% ee）。此外，这种类型的配体具有吸引力，因为它允许合成多种多样的类似物。
• Enantioselective Reductive <scp>Cross‐Coupling</scp> of Aryl/Alkenyl Bromides with Benzylic Chlorides <i>via</i> Photoredox/Biimidazoline Nickel Dual Catalysis
  作者：Tongtong Li、Xiaokai Cheng、Jiamin Lu、Huifeng Wang、Qun Fang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100819

  日期：2022.5

  The asymmetric reductive arylation and alkenylation of benzylic chloride under photoredox/nickel dual catalysis using chiral biimidazoline (BiIm) ligand is reported to access 1,1-diaryl alkanes and aryl allylic compounds with good yield as well as stereo- and enantioselectivities. This protocol uses more commercially available and less expensive C(sp2)-Br as the electrophile coupling partner. A primary

  据报道，使用手性双咪唑啉 (BiIm) 配体在光氧化还原/镍双重催化下对苄基氯进行不对称还原芳基化和烯基化反应，以良好的收率以及立体选择性和对映选择性获得 1,1-二芳基烷烃和芳基烯丙基化合物。该协议使用更商业化且更便宜的 C(sp 2 )-Br 作为亲电偶联伙伴。还报道了使用烯基氯和烷基氯的主要结果。可以容忍各种官能团，并通过后期官能化和克级反应研究该方法的应用。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling between Vinyl Bromides and Benzyl Chlorides
  作者：Qianqian Lu、Haixing Guan、Yan-En Wang、Dan Xiong、Tingzhi Lin、Fei Xue、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00707

  日期：2022.6.17

  visible-light-promoted nickel/photoredox-catalyzed reductive cross-coupling reaction between vinyl bromides and benzyl chlorides is reported. A diverse array of enantioenriched allylic centers containing products could be achieved in good yields (up to 90%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The mechanistic studies show that this reductive cross-coupling involves a radical pathway.

  报道了一种可见光促进的镍/光氧化还原催化的溴乙烯和苄基氯之间的还原交叉偶联反应。可以以良好的收率（高达 90%）和高对映选择性（高达 95% ee）获得各种含有对映体富集的烯丙基中心的产品。机理研究表明，这种还原性交叉偶联涉及一个激进的途径。