(S)-6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one | 424789-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one
• 英文别名: (6S)-6-hydroxy-8-(trimethylsilylmethyl)non-8-en-2-one
• CAS: 424789-08-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: UDYDELQJQMWVLJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one 在 Sn(IV) triflate 、 苯基硫三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,5S)-1-methyl-3-methylidene-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<161::aid-anie161>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  5-oxohexanal 、 2-(trimethylsilylmethyl)allyltri-n-butylsilane 在 ((CF₃)2CHO)2Ti((R)-[1,1-binaphthyl]-2,2'-diolate) (i-C₃H₇)SB(C₂H₅)2 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one 、 (S)-6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<161::aid-anie161>3.0.co;2-n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐2, <scp>6‐Disubstituted</scp> ‐4‐methylene Tetrahydropyrans via Chromium Catalysis ^†
  作者：Jing Bai、Bin Chen、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000296

  日期：2020.12

  2‐(trimethylsilyl methyl)allylation and Prins cyclization. Commercially available (2‐(chloromethyl)allyl)trimethylsilane serves as the bifunctional linchpin to combine two aldehydes to assemble the 2,6‐disubstituted pyrans. A variety of functional groups are compatible under the mild reaction conditions. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by the asymmetric synthesis of 16 examples of

  通过两步序列获得了对映体富集的2,6-二取代的4-亚甲基四氢吡喃，该过程由高对映选择性的铬催化的羰基2-（三甲基甲硅烷基甲基）烯丙基化和Prins环化组成。市售的（2-（氯甲基）烯丙基）三甲基硅烷充当双功能键，将两个醛结合起来组装2,6-二取代的吡喃。在温和的反应条件下，各种官能团均相容。该方法的合成效用通过16个实例均丙醇和8个2,6-二取代4-亚甲基四氢吡喃的不对称合成得到了证明，其中包括一个高级中间体，该中间体可以通过已知方法转化为天然产物中心洛宾。
• Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units
  作者：Chan-Mo Yu、Jae-Young Lee、Byungran So、Junghyun Hong

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<161::aid-anie161>3.0.co;2-n

  日期：2002.1.4