2,3,5-trimethoxy-benzonitrile | 75510-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trimethoxy-benzonitrile
• 英文别名: 2,3,5-Trimethoxy-benzonitril；2,3,5-Trimethoxybenzonitrile
• CAS: 75510-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: CVPVSHIIYZYGCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  132 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxy-benzonitrile 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 (2',4,6,6'-tetramethoxy-2,4-dimethyl-1,1'-biphenyl-3,3'-diyl)-bisethanone
  参考文献：
  名称：

  Rizzacase, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2425 - 2428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,5-trimethoxy-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Attempt to Synthesize 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene Derived from 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene-2-<i>O</i>-β-glucoside (THSG)

  摘要：

  报道了一种尝试通过Wittig反应和Mizoroki–Heck反应合成由2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-葡糖苷（THSG）衍生而来的配基1的实验。在Wittig反应方案中，得到了2,3,5,4′-四甲氧基二苯乙烯2。此外，采用钯催化的Mizoroki–Heck反应策略，以良好的产率得到了2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃13，而非衍生物12。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00626

文献信息

• Formal Synthesis of Both Atropomers of Desertorin C and an Example of Chirality Transfer from a Biphenyl Axis to a Spiro Centre and its Reverse
  作者：Robert W. Baker、Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch99134

  日期：——

  crystal X-raystructural determination. The similar product(S,4S)-2-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-6-yl)-4,5-dihydrooxazole(43) was converted into(S)-1-(2,4′,6′-trimethoxy-4,6′-biphenyl-2-yl)ethanone(57) which furnished(S)-1-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide(58) (43%) and(S)-2,7′-dimethoxy-3′,5′,6-trimethylspiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1′-(1H)isoindole]-4-one(61)

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶
• 10.1039/d4ob00715h
  作者：Das, Jayanta、Sarkar, Rajarshee、Nanda, Samik

  DOI：10.1039/d4ob00715h

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of two naturally occurring resorcylic acid lactones (RALs), hamigeromycins F and G, was achieved for the first time. The synthetic strategy involved a late-stage intramolecular macrolactonization achieved with a transesterification reaction. Stereocenters (C10′ and C6′) in both the molecules were accessed via an enzymatic kinetic resolution reaction. The penta-substituted

  首次实现了两种天然存在的间苯二酚酸内酯（RAL）——哈米庆霉素 F 和 G 的不对称全合成。合成策略涉及通过酯交换反应实现的后期分子内大内酯化。通过酶动力学拆分反应获得两个分子中的立构中心（C 10'和 C 6' ）。使用香草醛作为前体获得存在于哈米庆霉素 F 和 G 中的五取代芳香核。 C 1′ –C 2′处关键的E-烯属不饱和键是通过立体选择性 Julia-Kocienski 烯化反应构建的。
• Studies in the Total Synthesis of Heliquinomycinone: Proof of Concept and Assembly of a Fully Mature Spirocyclization Precursor
  作者：Donghui Qin、Rex X. Ren、Tony Siu、Changsheng Zheng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4709::aid-anie4709>3.0.co;2-q

  日期：2001.12.17
• Ultraviolet Absorption Spectra of Derivatives of 2,3,5- and 2,4,5-Trihydroxyacetophenone¹
  作者：D. D. Clarke、F. F. Nord

  DOI：10.1021/ja01629a061

  日期：1955.12
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2425-2428
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——