trans-γ-methyl-p-nitrocinnamyl alcohol | 86983-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: trans-γ-methyl-p-nitrocinnamyl alcohol
• 英文别名: (3E)-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-ol；(E)-4-p-nitrophenylbut-3-en-2-ol；4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-ol；(E)-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 86983-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: YAHGCECXRUFHBK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-γ-methyl-p-nitrocinnamyl alcohol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基(硅烷-d) 、 PCC on alumina 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₁₀H₉⁽²⁾HFNO₃
  参考文献：
  名称：

  钯催化下离子途径在烯基芳烃的顺式特定氢氟化反应中的作用

  摘要：

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310056
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 trans-γ-methyl-p-nitrocinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1,8-自焚肉桂酚间隔基用于苯酚的受控释放以及共振和电感稳定的甲基化物的生成的稳定性，动力学和机理研究

  摘要：

  已经合成了三种用于笼蔽酚的肉桂醚间隔基（非甲基，α-甲基和γ-甲基），它们在生理上是稳定的。触发时，γ-甲基间隔基在水溶液和有机溶剂中的t 1/2 <30 s和<2 min时分别释放出苯酚（p K a 7.8和9.8）。α-甲基间隔基释放出苯酚（p K a 7.8），t 1/2 = 27和54分钟。对于γ-甲基间隔基，结果表明存在共振和电感稳定的氮杂肉桂酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03695

文献信息

• Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides in Heck-Type Arylation of Allylic Alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1055/s-2006-950245

  日期：2006.10

  with primary and secondary allylic alcohols. The reactions, carried out in aqueous ethanol in the presence of palladium(II) acetate as precatalyst and sodium hydrogen carbonate as base, gave the arylation products with good overall conversion. In all cases, the major products were the β-arylated carbonyl derivatives. The o-benzene-disulfonimide was recovered in high yield from all the reactions, and it

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与伯和仲烯丙醇反应。在醋酸钯 (II) 作为预催化剂和碳酸氢钠作为碱的存在下，在含水乙醇中进行的反应得到了具有良好总转化率的芳基化产物。在所有情况下，主要产物都是 β-芳基化羰基衍生物。从所有反应中以高收率回收邻苯二磺酰亚胺，并将其循环用于制备其他盐。
• Pd-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Suzuki–Miyaura Coupling of Allylic Carbonates with Arylboronic Acids
  作者：Chenguang Li、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Patrick Huynh、Wanbin Zhang、Pingkai Jiang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/ol203154j

  日期：2012.1.6

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of unsymmetric 1,3-disubstituted secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed in a wet solvent under a base-free system to afford allyl–aryl coupling products in a high level of isolated yields with complete regio- and E/Z-selectivities with good to excellent chemoselectivities. The coupling reaction of optically active allyl

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。
• Pd-catalyzed selective oxidation of allyl alcohols to access enones and enals
  作者：Ruinan Zhang、Xuan Li、Zhenbo Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153976

  日期：2022.8

  important in synthesis. Here we report a Pd-catalyzed method to selectively oxidize allylic alcohols to enones and enals at room temperature. 27 compounds, including enones, and enals, have been obtained with moderate to excellent yields. Meanwhile, this approach proceeds well on a preparative scale giving a good yield. This work allows the efficient and selective oxidization of various allylic alcohols

  选择性氧化在合成中非常重要。在这里，我们报告了一种 Pd 催化的方法，可在室温下选择性地将烯丙醇氧化为烯酮和烯醛。以中等至优异的产率获得了包括烯酮和烯醛在内的 27 种化合物。同时，这种方法在制备规模上进展顺利，产量很高。这项工作允许对各种烯丙醇进行有效和选择性的氧化，以获得各种烯酮和烯醛，即使在存在苄醇的情况下也是如此。此过程避免使用化学计量或超化学计量的氧化剂试剂，如 MnO 2，​​并在整个过程中使用空气中的游离氧作为我们的绿色氧化剂。
• Barker, Steven D.; Norris, Robert K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 527 - 544
  作者：Barker, Steven D.、Norris, Robert K.

  DOI：——

  日期：——
• BARKER, S. D.;NORRIS, R. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 527-544
  作者：BARKER, S. D.、NORRIS, R. K.

  DOI：——

  日期：——