2-Benzoyl-1-(2-benzylaminoethyl)-4-cyanopyrrole | 129576-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-1-(2-benzylaminoethyl)-4-cyanopyrrole
• 英文别名: 5-Benzoyl-1-[2-(benzylamino)ethyl]pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 129576-63-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• 分子量: 329.401
• InChiKey: XLOCZZKBPPDDLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙二胺 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Benzoyl-1-(2-benzylaminoethyl)-4-cyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉环化：吡咯并咪唑，吡咯烷和吡咯的1,3-偶极环加成路线

  摘要：

  由咪唑啉鎓盐制得的偶氮甲亚胺与多种偶极亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成六氢吡咯并[1,2- a ]咪唑，并还原为吡咯烷；用2-氯丙烯腈作为双极性亲和剂，可以通过消除从环加合物制备吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80221-7

文献信息

• Annulation of imidazolines: A 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrroloimidazoles, pyrrolidines and pyrroles
  作者：Raymond C.F. Jones、John R. Nichols、Michael T. Cox

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80221-7

  日期：1990.1

  Azomethine ylides, prepared from imidazolinium salts, undergo 1,3-dipolar cycloaddition with a variety of dipolarophiles to produce hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles, which are reduced to pyrrolidines; with 2-chloroacrylonitrile as dipolarophile, pyrroles can be prepared from the cycloadducts by elimination.

  由咪唑啉鎓盐制得的偶氮甲亚胺与多种偶极亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成六氢吡咯并[1,2- a ]咪唑，并还原为吡咯烷；用2-氯丙烯腈作为双极性亲和剂，可以通过消除从环加合物制备吡咯。
• Annulation of dihydroimidazoles: a 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolo[1,2-a]imidazoles, pyrrolidines and pyrroles
  作者：Raymond C. F. Jones、Kevin J. Howard、John R. Nichols、John S. Snaith

  DOI：10.1039/a802048e

  日期：——

  4,5-Dihydroimidazolium ylides, formed by N-alkylation of 4,5-dihydroimidazoles, undergo diastereoselective endo 1,3-dipolar cycloaddition with electron-deficient alkene dipolarophiles to afford hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles; reduction of the aminal functionality in the cycloadducts leads to substituted pyrrolidines. Cycloaddition using 2-chloropropenonitrile, followed by base treatment, affords pyrroles.

  4,5-二氢咪唑鎓叶立德由4,5-二氢咪唑的N-烷基化形成，经历立体选择性的endo 1,3-偶极环加成反应与缺电子的烯烃偶极体，生成六氢吡咯并[1,2-a]咪唑；环加成产物中烯胺功能的还原得到取代的吡咯烷。使用2-氯丙烯腈进行环加成反应，随后进行碱处理，生成吡咯。