2-(3-oxobutyl)cyclopent-2-en-1-one | 1489-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxobutyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(3-Oxo-butyl)-Δ²-cyclopentenon；2-(3-Oxobutyl)-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 1489-32-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: SRZSHWGTCZOEPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)cyclopent-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.74h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成ABC萜烯酸的体系

  摘要：

  萜烯酸A和B是具有独特且高度拥塞的5/3/7/6/5稠环系统的酯类萜。这些化合物还含有一个在空间上占优势的异丙基反式-氢化丙烷基序和一个带有两个四级中心的环丙烷基序，这使它们成为极具挑战性的合成靶标。在此，我们报告了以立体选择性方式成功构建了关键的高度取代的ABC环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02263
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 2-碘-2-环戊烯-1-酮 在 palladium diacetate N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 以26%的产率得到2-(3-oxobutyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个假定不可行的 Heck 反应 - 从环戊烯酮到环系统

  摘要：

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4

文献信息

• A Putatively Unfeasible Heck Reaction − From Cyclopentenones to Annulated Ring Systems
  作者：Gerald Dyker、Hardy Markwitz、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4

  日期：2001.7

  2-Iodocyclopentenones undergo a Heck reaction with allylic and homoallylic alcohols, in acceptable yields, to give dicarbonyl compounds useful for the construction of annulated cyclopentanones. In contrast, the corresponding iodo-substituted cyclohexenones, cycloheptenones and acyclic α,β-unsaturated ketones are far less or even unsuitable for Heck reactions of this type.

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。
• Stereoselective Synthesis of the ABC Ring System of Aspterpenacids
  作者：Shengling Xie、Pan Ren、Jieping Hou、Chengqing Ning、Jing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02263

  日期：2018.11.16

  possess a unique and highly congested 5/3/7/6/5 fused ring system. These compounds also contain a sterically encumbered isopropyl trans-hydrindane motif and a cyclopropane motif bearing two quaternary centers, which make them remarkably challenging synthetic targets. Herein, we report the successful construction of the key highly substituted ABC ring system in a stereoselective manner.

  萜烯酸A和B是具有独特且高度拥塞的5/3/7/6/5稠环系统的酯类萜。这些化合物还含有一个在空间上占优势的异丙基反式-氢化丙烷基序和一个带有两个四级中心的环丙烷基序，这使它们成为极具挑战性的合成靶标。在此，我们报告了以立体选择性方式成功构建了关键的高度取代的ABC环系统。