D-gulonolactone | 1192061-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-gulonolactone
• 英文别名: L-Mannono-1,4-lacton；D-Gulono-γ-lacton；(3R,4S,5S)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1192061-34-9
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SXZYCXMUPBBULW-MMJIIOHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-gulonolactone 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  由L-古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二甜基葡萄精胺和由D-古洛内酯合成L-6-表锡精胺和L-1,6-二甜基葡萄精胺

  摘要：

  天然产物6-表皮锡精胺[（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和1,6-diepicastastspermine [（1R，6R L-古洛内酯中的1,7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢-吲哚嗪和对映体L-6-表锡精胺[（1R，6S，7S，8S，8aS）-1据报道，来自D-古洛内酯的，6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和L-1,6-二甲基甜精胺[（1S，6S，7S，8S，8aS）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85305-x

文献信息

• Enantiospecific syntheses of aristeromycin and neplanocin A
  作者：Michael S. Wolfe、Blake L. Anderson、David R. Borcherding、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00302a043

  日期：1990.7
• POLYAMIDE COMPOSITION
  申请人：Rhodia Operations

  公开号：EP3024890B1

  公开（公告）日：2017-11-29
• Synthesis of 6-epicastanospermine and 1,6-diepicastanospermine from L-gulonolactone and synthesis of L-6-epicastanospermine and L-1,6-diepicastanospermine from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Russell J. Molyneux、Gary S. Jacob

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85305-x

  日期：1988.1

  olizine], isolated from Castanospermum australe, and of 1,6-diepicastanospermine [(1R,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydro-indolizine] from L-gulonolactone and the synthesis of the enantiomers, L-6-epicastanospermine [(1R,6S,7S,8S,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine] and L-1,6-diepicastanospermine [(1S,6S,7S,8S,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydro-indolizine] from D-gulonolactone are

  天然产物6-表皮锡精胺[（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和1,6-diepicastastspermine [（1R，6R L-古洛内酯中的1,7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢-吲哚嗪和对映体L-6-表锡精胺[（1R，6S，7S，8S，8aS）-1据报道，来自D-古洛内酯的，6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和L-1,6-二甲基甜精胺[（1S，6S，7S，8S，8aS）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]。

表征谱图