4-tert-butyl-N-[5-(2-chloro-5-methoxy-phenoxy)-6-(2-hydroxy-ethoxy-methyl)-pyrimidin-4-yl]-benzenesulphonamide | 157415-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-[5-(2-chloro-5-methoxy-phenoxy)-6-(2-hydroxy-ethoxy-methyl)-pyrimidin-4-yl]-benzenesulphonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-[5-(2-chloro-5-methoxyphenoxy)-6-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 157415-27-5
• 化学式: C₂₄H₂₈ClN₃O₆S
• 分子量: 522.022
• InChiKey: USXXYJBMYGYYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.711±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-糠酸 、 4-tert-butyl-N-[5-(2-chloro-5-methoxy-phenoxy)-6-(2-hydroxy-ethoxy-methyl)-pyrimidin-4-yl]-benzenesulphonamide 以there was obtained furan-3-carboxylic acid 2-[6-(4-tert-butyl-phenylsulfonylamino)-5-(2-chloro-5-methoxy-phenoxy)-pyrimidin-4-ylmethoxy]-ethylester的产率得到furan-3-carboxylic acid 2-[6-(4-tert-butyl-phenylsulfonylamino)-5-(2-chloro-5-methoxy-phenoxy)-pyrimidin-4-ylmethoxy]-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulfonylamide pyrimidine

  摘要：

  本发明涉及新型磺酰胺类化合物及其作为药物的用途。具体而言，本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1为氢、低碳基、低氧基、低硫基、卤素或三氟甲基；R.sup.2为氢、低碳基、卤素、低氧基、三氟甲基或--OCH.sub.2 COOR.sup.9 ；R.sup.3为氢、低碳基、卤素、低硫基、三氟甲基、低氧基或三氟甲氧基；R.sup.2和R.sup.3在一起为丁二烯基、甲亚苯二氧基、乙二醚基或异丙基亚甲基二氧基；R.sup.4为氢、低碳基、三氟甲基、低氧基、低硫基、羟基-低碳基、羟基-低氧基、羟基-低氧基-低碳基、羟基-低氧基-低氧基、低氧基-低碳基、低氧基-低氧基-低碳基、低碳基亚砜基、低碳基磺酰基、2-甲氧基-3-羟基丙氧基、2-羟基-3-苯基丙基、氨基-低碳基、低碳基氨基-低碳基、二-低碳基氨基-低碳基、氨基、低碳基氨基、二-低碳基氨基、芳基氨基、芳基、芳基硫基、芳基氧基、芳基-低碳基、杂环基、杂环-低碳基、杂环基氨基、杂环基硫基、杂环基氧基、--CHO、--CH.sub.2 OH或--CH.sub.2 Cl；R.sup.5至R.sup.8独立地为氢、卤素、三氟甲基、低氧基、低硫基或氰基；R.sup.6和R.sup.5或R.sup.7在一起为丁二烯基、亚甲基二氧基、乙二醚基或异丙基亚甲基二氧基；X为--O--或--S--；Y为--CHO、C.sub.1-4 -低碳基、--(CH.sub.2).sub.1-4 --Z--R.sup.9、--(CH.sub.2).sub.1-4 --OC(O)(CH.sub.2).sub.1-4 CH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.1-4 OC(O)Het、--(CH.sub.2).sub.1-4 NHC(O)R.sup.10、--(CH.sub.2).sub.1-4 OCH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 OH及其环状缩酮、--(CH.sub.2).sub.1-4 NR.sup.9 CH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 OH、--(CH.sub.2).sub.1-4 OCH.sub.2 CH.sub.2 SCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.1-4 OCH.sub.2 CH.sub.2 S(O)CH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.1-4 O(CH.sub.2).sub.1-4 --Z H、--(CH.sub.2).sub.1-4 O(CH.sub.2).sub.1-4 OC(O)R.sup.10、--(CH.sub.2).sub.1-4 NR.sup.9 (CH.sub.2).sub.1-4 Z H、--(CH.sub.2).sub.1-4 O(CH.sub.2).sub.1-4 OC(O)Het、--(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)R.sup.10、--(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)(CH.sub.2).sub.1-4 Z H、--(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)CH.sub.2 SCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)CH.sub.2 S(O)CH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)OCH.sub.2 CH.sub.2 OH、--(CH.sub.2).sub.0-3 C(O)(CH.sub.2).sub.1-4 CH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.0-3 C(O)(CH.sub.2).sub.1-4 Z R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.0-3 C(O)CH.sub.2 Hal、--(CH.sub.2).sub.1-4 Hal、--(CH.sub.2).sub.1-4 CN、--(CH.sub.2).sub.0-3 C(O)OR.sup.9、--OR.sup.12或--SR.sup.12；R.sup.9为氢或C.sub.1-4 -低碳基；R.sup.10为C.sub.1-4 -低碳基；R.sup.11为氢、C.sub.1-4 -烷酰基或杂环基羰基；R.sup.12为C.sub.1-4 -低碳基或--(CH.sub.2).sub.0-4 -芳基；Z为--O--、--S--或--NR.sup.9 --；Het为杂环残基；Hal为卤素；n为0或1；以及其盐。

  公开号：

  US05420129A1

文献信息

• Neue Sulfonamide
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0601386A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  Die neuen Verbindungen der Formel worin R¹-R⁸, X, Y und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind Hemmstoffe der Endothelin-Rezeptoren und können zur Behandlung von Erkrankungen verwendet werden, die mit die Vasokonstriktion erhöhenden Vorgängen assoziiert sind.

  新化合物的化学式为 其中 R¹-R⁸、X、Y 和 n 具有说明中给出的含义，是内皮素受体的抑制剂，可用于治疗与血管收缩增加过程相关的疾病。
• US5420129A
  申请人：——

  公开号：US5420129A

  公开（公告）日：1995-05-30
• [EN] PHARMACEUTICAL AND VETERINARY USES OF ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES ET VETERINAIRES D'ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE ET APPLICATIONS ASSOCIEES
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORP

  公开号：WO2001049289A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  Pharmaceutical and veterinary uses of endothelin antagonists are provided. In particular, methods of treatment of laminitis, such as equine and bovine laminitis, by administration of one or more endothelin antagonists are provided. Methods of treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of menopause; osteoporosis and metabolic bone disorders; climacteric disorders including hot flushes or flashes, abnormal clotting patterns, urogenital discomfort and increased incidence of cardiovascular disease, and other disorders associated with the reduction in ovarian function in women; pre-eclampsia; and control and management of labor during pregnancy by administration of endothelin antagonists are also provided.
• Phenylsulfonylamide pyrimidine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05420129A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The invention is concerned with novel sulphonamides and their use as medicaments. In particular, the invention is concerned with compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, lower-alkylthio, halogen or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen, lower-alkyl, halogen, lower-alkoxy, trifluoromethyl or --OCH.sub.2 COOR.sup.9 ; R.sup.3 is hydrogen, lower-alkyl, halogen, lower-alkylthio, trifluoromethyl, lower-alkoxy or trifluoromethoxy; R.sup.2 and R.sup.3 together are butadienyl, methylenedioxy, ethylenedioxy or isopropylidenedioxy; R.sup.4 is hydrogen, lower-alkyl, trifluoromethyl, lower-alkoxy, lower-alkylthio, hydroxy-lower-alkyl, hydroxy-lower-alkoxy, hydroxy-lower-alkoxy-lower-alkyl, hydroxy-lower-alkoxy-lower-alkoxy, alkoxy-lower-alkyl, alkoxy-lower-alkyloxy, lower-alkylsulfinyl, lower-alkylsulfonyl, 2-methoxy-3-hydroxypropoxy, 2-hydroxy-3-phenylpropyl, amino-lower-alkyl, lower-alkylamino-lower-alkyl, di-lower-alkylamino-lower-alkyl, amino, lower-alkylamino, di-lower-alkylamino, arylamino, aryl, arylthio, aryloxy, aryl-lower-alkyl, heterocyclyl, heterocyclo-lower-alkyl, heterocyclylamino, heterocyclylthio, heterocyclyloxy, --CHO, --CH.sub.2 OH or --CH.sub.2 Cl; R.sup.5 to R.sup.8 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower-alkoxy, lower-alkylthio or cyano; R.sup.6 and R.sup.5 or R.sup.7 together are butadienyl, methylene-dioxy, ethylenedioxy or isopropylidenedioxy; X is --O-- or --S--; Y is --CHO, C.sub.1-4 -alkyl, --(CH.sub.2).sub.1-4 --Z--R.sup.9, --(CH.sub.2).sub.1-4 --OC(O)(CH.sub.2).sub.1-4 CH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.1-4 OC(O)Het, --(CH.sub.2).sub.1-4 NHC(O)R.sup.10, --(CH.sub.2).sub.1-4 OCH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 OH and cyclic ketals thereof, --(CH.sub.2).sub.1-4 NR.sup.9 CH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 OH, --(CH.sub.2).sub.1-4 OCH.sub.2 CH.sub.2 SCH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.1-4 OCH.sub.2 CH.sub.2 S(O)CH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.1-4 O(CH.sub.2).sub.1-4 --Z H, --(CH.sub.2).sub.1-4 O(CH.sub.2).sub.1-4 OC(O)R.sup.10, --(CH.sub.2).sub.1-4 NR.sup.9 (CH.sub.2).sub.1-4 Z H, --(CH.sub.2).sub.1-4 O(CH.sub.2).sub.1-4 OC(O)Het, --(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)R.sup.10, --(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)(CH.sub.2).sub.1-4 Z H, --(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)CH.sub.2 SCH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)CH.sub. 2 S(O)CH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.0-3 CH(OH)OCH.sub.2 CH.sub.2 OH, --(CH.sub.2).sub.0-3 C(O)(CH.sub.2).sub.1-4 CH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.0-3 C(O)(CH.sub.2).sub.1-4 Z R.sup.11, --(CH.sub.2).sub.0-3 C(O)CH.sub.2 Hal, --(CH.sub.2).sub.1-4 Hal, --(CH.sub.2).sub.1-4 CN, --(CH.sub.2).sub.0-3 C(O)OR.sup.9, --OR.sup.12 or --SR.sup.12 ; R.sup.9 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl; R.sup.10 is C.sub.1-4 -alkyl; R.sup.11 is hydrogen, C.sub.1-4 -alkanoyl or heterocyclylcarbonyl; R.sup.12 is C.sub.1-4 -alkyl or --(CH.sub.2).sub.0-4 -aryl; Z is --O--, --S-- or --NR.sup.9 --; Het is a heterocyclic residue; Hal is halogen; and n is 0 or 1; and salts thereof.

  该发明涉及新型磺酰胺及其作为药物的用途。特别是，该发明涉及式中化合物：其中R1为氢、低烷基、低烷氧基、低烷硫基、卤素或三氟甲基；R2为氢、低烷基、卤素、低烷氧基、三氟甲基或-OCH2COOR9；R3为氢、低烷基、卤素、低烷硫基、三氟甲基、低烷氧基或三氟甲氧基；R2和R3一起为丁二烯基、亚甲二氧基、乙二氧基或异丙基亚甲基二氧基；R4为氢、低烷基、三氟甲基、低烷氧基、低烷硫基、羟基-低烷基、羟基-低烷氧基、羟基-低烷氧基-低烷基、羟基-低烷氧基-低烷氧基、烷氧-低烷基、烷氧-低烷氧基、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基、2-甲氧基-3-羟基丙氧基、2-羟基-3-苯基丙基、氨基-低烷基、低烷基氨基-低烷基、二-低烷基氨基-低烷基、氨基、低烷基氨基、二-低烷基氨基、芳基氨基、芳基、芳硫基、芳基氧基、芳基-低烷基、杂环基、杂环基-低烷基、杂环基氨基、杂环基硫基、杂环基氧基、--CHO、--CH2OH或--CH2Cl；R5到R8分别为氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基、低烷硫基或氰基；R6和R5或R7一起为丁二烯基、亚甲二氧基、乙二氧基或异丙基亚甲基二氧基；X为--O--或--S--；Y为--CHO、C1-4-烷基、--(CH2)1-4--Z--R9、--(CH2)1-4--OC(O)(CH2)1-4CH3、--(CH2)1-4OC(O)Het、--(CH2)1-4NHC(O)R10、--(CH2)1-4OCH2CH(OH)CH2OH及其环状缩酮、--(CH2)1-4NR9CH2CH(OH)CH2OH、--(CH2)1-4OCH2CH2SCH3、--(CH2)1-4OCH2CH2S(O)CH3、--(CH2)1-4O(CH2)1-4--ZH、--(CH2)1-4O(CH2)1-4OC(O)R10、--(CH2)1-4NR9(CH2)1-4ZH、--(CH2)1-4O(CH2)1-4OC(O)Het、--(CH2)0-3CH(OH)R10、--(CH2)0-3CH(OH)(CH2)1-4ZH、--(CH2)0-3CH(OH)CH2SCH3、--(CH2)0-3CH(OH)CH2S(O)CH3、--(CH2)0-3CH(OH)OCH2CH2OH、--(CH2)0-3C(O)(CH2)1-4CH3、--(CH2)0-3C(O)(CH2)1-4ZR11、--(CH2)0-3C(O)CH2Hal、--(CH2)1-4Hal、--(CH2)1-4CN、--(CH2)0-3C(O)OR9、--OR12或--SR12；R9为氢或C1-4-烷基；R10为C1-4-烷基；R11为氢、C1-4-烷酰基或杂环基羰基；R12为C1-4-烷基或--(CH2)0-4-芳基；Z为--O--、--S--或--NR9--；Het为杂环残基；Hal为卤素；n为0或1；以及其盐。