6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam | 118493-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam
• 英文别名: (3aR,6S,7S,7aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 118493-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅Si
• 分子量: 331.484
• InChiKey: JKIJSGZGPWTVJE-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-benzyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,5,7-trideoxy-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  由D-和L-古洛内酯内酯合成6-环氧乙烷基精胺和1,6-二硬脂酰精胺的对映异构体。

  摘要：

  据报道，由对映体古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二硬脂精胺的对映异构体，前者的结构确定为（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8 -四羟基八氢吲哚嗪。研究了非对映异构体对淀粉葡糖苷酶催化的对硝基苯基α-D-葡萄糖吡喃糖苷水解的抑制活性，并报道了6-表二十碳四烯精胺和1,6-二甲基吡喃二精胺对14种人肝糖苷酶的影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80146-t
• 作为产物：
  描述：

  D-gulonolactone 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  由L-古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二甜基葡萄精胺和由D-古洛内酯合成L-6-表锡精胺和L-1,6-二甜基葡萄精胺

  摘要：

  天然产物6-表皮锡精胺[（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和1,6-diepicastastspermine [（1R，6R L-古洛内酯中的1,7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢-吲哚嗪和对映体L-6-表锡精胺[（1R，6S，7S，8S，8aS）-1据报道，来自D-古洛内酯的，6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和L-1,6-二甲基甜精胺[（1S，6S，7S，8S，8aS）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85305-x

文献信息

• Practical synthesis of deoxymannojirimycin and mannonolactam from L-gulonolactone.
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80059-6

  日期：1989.1

  An eight step synthesis of deoxymannojirimycin from L-gulonolactone in 25% overall yield is reported the key step is the formation of a δ-lactam by the reduction of a 5-azidolactone. The preparations of mannonolactam front L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone are described.

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。
• FLEET, GEORGE W. J.
  作者：FLEET, GEORGE W. J.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;NASH, ROBERT J.;FELLOWS, LINDA E.;J+, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 269-282
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、NASH, ROBERT J.、FELLOWS, LINDA E.、J+

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2871-2874
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON., 45,(1989) N 1, C. 319-326
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——