(4S,5R,6S)-tri-isobutyryloxy-tetrahydropyran-(2S)-carboxylic acid methyl ester | 561323-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-tri-isobutyryloxy-tetrahydropyran-(2S)-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 561323-12-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₉
• 分子量: 402.442
• InChiKey: MUVQLUSOBMLDCD-PJHJGJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-tri-isobutyryloxy-tetrahydropyran-(2S)-carboxylic acid methyl ester 在 锌 3 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 Vitamin B ₁₂ 、 氯化铵 、 溴化氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 trans-6(S)-carbomethoxy-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸内酯方便地合成脱氧吡喃糖

  摘要：

  一个葡糖醛酸衍生物的特征的反应是4-（取代的）羟基的碱催化的消除，以生成Δ 4,5吡喃糖。氢化后，主要从α面开始，只要端基异构体构型为β，即可恢复初始C（5）构型。该序列提供了进入多个4-脱氧吡喃糖的途径：因此，通过在C（6）还原可容易地获得4-脱氧葡萄糖。转换为糖基，然后在C（2）/ C（3）处进行顺二羟基化反应，形成d- lyxo构型（在新霉素中发现）。最后，再次通过二羟基化显示出与KDO系列的不太明显的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.127
• 作为产物：
  描述：

  甲基1,2,3,4-四-O-异丁酰基-beta-D-葡萄糖醛酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-tri-isobutyryloxy-tetrahydropyran-(2S)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸内酯方便地合成脱氧吡喃糖

  摘要：

  一个葡糖醛酸衍生物的特征的反应是4-（取代的）羟基的碱催化的消除，以生成Δ 4,5吡喃糖。氢化后，主要从α面开始，只要端基异构体构型为β，即可恢复初始C（5）构型。该序列提供了进入多个4-脱氧吡喃糖的途径：因此，通过在C（6）还原可容易地获得4-脱氧葡萄糖。转换为糖基，然后在C（2）/ C（3）处进行顺二羟基化反应，形成d- lyxo构型（在新霉素中发现）。最后，再次通过二羟基化显示出与KDO系列的不太明显的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.127

文献信息

• Structure–activity relationships of some opiate glycosides
  作者：Andrew V Stachulski、Feodor Scheinmann、John R Ferguson、Jayne L Law、Keith W Lumbard、Peter Hopkins、Naina Patel、Simon Clarke、Anna Gloyne、Simon P Joel

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00056-8

  日期：2003.3

  A number of analogues of morphine-6-glucuronide 1 have been prepared and evaluated as potential analgesic agents by competitive mu-receptor binding assay and in vivo antinociceptive activity. The analogues show variation in the nature of the carbohydrate residue, the N-substituent, the O(3)-substituent and saturation of the 7,8-double bond compared to 1. In general, only the 6beta-glucoside or beta-glucuronide carbohydrate residues showed potent agonism; other modified carbohydrates were less active or exhibited potential antagonism. Variations in N-substituent led to either reduced agonism (N-H) or potential antagonism [N-allyl, N-(cyclopropyl)methyl]; a polar N-substituent, carboxymethyl, failed to bind. Saturation of the 7,8-double bond led to increased agonism compared to the parent compound in all three examples studied. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convenient syntheses of deoxypyranose sugars from glucuronolactone
  作者：Deborah Stanford (nee Sinnott)、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.127

  日期：2007.3

  acid derivatives is the base-catalysed elimination of a 4-(substituted) hydroxy group to generate a Δ4,5 pyranose. Following hydrogenation, proceeding mainly from the α-face provided the anomeric configuration is β, the initial C(5)-configuration is restored. This sequence affords access to a number of 4-deoxypyranoses: thus 4-deoxyglucoses are readily available by reduction at C(6). Conversion to a

  一个葡糖醛酸衍生物的特征的反应是4-（取代的）羟基的碱催化的消除，以生成Δ 4,5吡喃糖。氢化后，主要从α面开始，只要端基异构体构型为β，即可恢复初始C（5）构型。该序列提供了进入多个4-脱氧吡喃糖的途径：因此，通过在C（6）还原可容易地获得4-脱氧葡萄糖。转换为糖基，然后在C（2）/ C（3）处进行顺二羟基化反应，形成d- lyxo构型（在新霉素中发现）。最后，再次通过二羟基化显示出与KDO系列的不太明显的关系。