benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxohexo-pyranoside | 217644-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxohexo-pyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 217644-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: SWWIBPJHLBUNLJ-RZFFKMDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxohexo-pyranoside 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(3R,4S,5R)-5-O-3,4-O-isopropylidene-hexane-1,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖实际合成2，6-二脱氧-D-lyxo-己糖（“ 2-脱氧-D-岩藻糖”）。

  摘要：

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00160-8
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxohexo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖实际合成2，6-二脱氧-D-lyxo-己糖（“ 2-脱氧-D-岩藻糖”）。

  摘要：

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00160-8

文献信息

• Practical synthesis of 2,6-dideoxy-d-lyxo-hexose (“2-deoxy-d-fucose”) from d-galactose
  作者：Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00160-8

  日期：1998.8

  2,6-Dideoxy-D-lyxo-hexose was prepared efficiently from D-galactose in eight steps (25% overall yield). The synthesis is amenable to multigram scale-up.

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。