(3R)-1,3-dimethyl-3-(4-methylphenyl)indol-2-one | 1092940-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1,3-dimethyl-3-(4-methylphenyl)indol-2-one
• CAS: 1092940-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: UEOIDQKIGKVTPQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 TMEDA*PdMe₂ 、 BF₄^(1-)*C₂₉H₃₉N₂⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S)-1,3-dimethyl-3-(4-methylphenyl)indol-2-one 、 (3R)-1,3-dimethyl-3-(4-methylphenyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有刚性主链的手性N-杂环碳原子配体的合成及其在钯催化的酰胺对映体分子内α-芳基化反应中的应用

  摘要：

  开发了具有2,2'-双喹啉基C 2对称骨架的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。配体在钯催化的酰胺内α-芳基化反应中表现出良好的对映选择性，从而得到3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol200149s

文献信息

• Matching the Chirality of Monodentate N-Heterocyclic Carbene Ligands: A Case Study on Well-Defined Palladium Complexes for the Asymmetric α-Arylation of Amides
  作者：Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Carine Robert、Michele Gatti、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ol8021808

  日期：2008.12.18

  N-Heterocyclic carbene ligands derived from C(2)-symmetric diamines with naphthyl side chains are introduced as chiral monodentate ligands, and their palladium complexes (NHC)Pd(cin)Cl are prepared. These compounds exist as a mixture of diastereomers, and the palladium complexes can be successfully separated and their absolute stereochemistry assigned. When used in the asymmetric intramolecular alpha-arylation

  引入具有萘基侧链的C（2）-对称二胺衍生的N-杂环卡宾配体作为手性单齿配体，并制备其钯配合物（NHC）Pd（cin）Cl。这些化合物以非对映异构体的混合物形式存在，并且可以成功分离钯配合物并指定其绝对立体化学。当用于酰胺的不对称分子内α-芳基化反应时，当正确匹配NHC配合物的手性时，可以高收率和选择性获得具有季碳中心的羟吲哚。
• Bulky Chiral Carbene Ligands and Their Application in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：E. Peter Kündig、Thomas M. Seidel、Yi-xia Jia、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/anie.200703408

  日期：2007.11.12
• Synthesis of Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands with Rigid Backbones and Application to the Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：Lantao Liu、Naoki Ishida、Shinji Ashida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol200149s

  日期：2011.4.1

  Chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands having a 2,2′-bisquinoline-based C2 symmetric skeleton were developed. The ligands exhibited good enantioselectivity in palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of amides to give 3,3-disubsituted oxindoles.

  开发了具有2,2'-双喹啉基C 2对称骨架的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。配体在钯催化的酰胺内α-芳基化反应中表现出良好的对映选择性，从而得到3,3-二取代的羟吲哚。