1-methyl-tetrahydrophenanthrene | 17058-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene；1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren；1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 17058-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: HEUMEXLOFIYOAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1810

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-tetrahydrophenanthrene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF 1,2,3,4-TETRAHYDROPHENANTHRENE AND DERIVATIVES. VI. COMPOUNDS DERIVED FROM 1-METHYLTETRAHYDROPHENANTHRENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01151a032
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1-pentanol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 2.0h， 以52.6%的产率得到1-methyl-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cyclization-rearrangement of alkylstyrenes. 2. Applications to the synthesis of some naphthalene and phenanthrene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a054

文献信息

• Electrophilic substitution in naphthalenes: cyclisation of naphthylbutanols to tetrahydrophenanthrene
  作者：Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon、Paul W. Taylor

  DOI：10.1039/p29810000286

  日期：——

  Both 4-(1-naphthyl)butanol and 4-(2-naphthyl)butanol cyclised in refluxing boron trifluoride–ether to give 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene. By use of the corresponding, 1,1-dideuteriobutanol derivatives and analysis of the products by 220 MHz 1H n.m.r. spectroscopy it has been demonstrated that the 1-naphthylbutanol cyclises by two distinct pathways, (a) by direct attack (84%) at the 2-position, and

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。
• A Stereoselective Intramolecular Retro-Ene Reaction Catalysed by Aluminium Chloride
  作者：Michal Bodajla、Graeme R Jones、Christopher A Ramsden*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00404-8

  日期：1997.4

  intramolecular ionic cycloaddition of the proposed intermediate arenoxenium cations. Treatment of the same precursors with aluminium chloride results in a stereoselective intramolecular cyclisation to spiroketones. Evidence that the mechanism of formation involves a cyclic aluminium intermediate is presented. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  5-（2-萘酚）-1-戊烯与I（III）试剂的反应导致在C-1处发生亲核取代，而不是所提议的中间体槟榔烯阳离子的[4 + 2]分子内离子环加成。用氯化铝处理相同的前体会导致立体选择性分子内环化为螺酮。提供了形成机理涉及环状铝中间体的证据。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• REACTIONS OF 1,2,3,4-TETRAHYDROPHENANTHRENE AND DERIVATIVES. VI. COMPOUNDS DERIVED FROM 1-METHYLTETRAHYDROPHENANTHRENE
  作者：W. E. BACHMANN、R. F. EDGERTON

  DOI：10.1021/jo01151a032

  日期：1950.9
• Friedel-Crafts Reaction Involving Unsaturated Ketones and Esters. I. New syntheses of 1-Methyl-1,4-Dimethyl-, and 9-Methyl-Phenanthrene
  作者：S. M. Mukherji、N. K. Bhattacharyya

  DOI：10.1021/jo50009a004

  日期：1952.9
• CONDON F. E.; MITCHELL G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 2009-2010
  作者：CONDON F. E.、 MITCHELL G.

  DOI：——

  日期：——