1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one | 55539-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-chinolon；1,3-dimethylquinolin-2-one
• CAS: 55539-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: SMXMJQPIBZFCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  260.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到2-溴-3-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Development of a Facile and Inexpensive Route for the Preparation of α-Halobenzopyridines from α-Unsubstituted Benzopyridines

  摘要：

  A facile and inexpensive route for the preparation of alpha-halobenzopyridines from alpha-unsubstituted benzopyridines via N-methylbenzopyridin-alpha-ones was developed. alpha-Unsubstituted benzopyridines were converted easily into the corresponding N-methylbenzopyridin-alpha-ones, which were halogenated using PPh3-TCICA or PPh3-DBICA without using solvent to give a-halobenzopyridines.

  DOI：

  10.3987/com-15-13234
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉N-氧化物 在 sodium hydride 、 苯甲酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴结构域和PHD含指蛋白（BRPF）的偏向性强势小分子抑制剂的设计，适用于细胞和体内研究

  摘要：

  BRPF（含溴结构域和PHD的手指）家族是支架蛋白，对于将MYST家族的组蛋白乙酰基转移酶募集到染色质中很重要。尽管对急性髓细胞性白血病（AML）的作用有了新的认识，但对BRPF家族作为潜在药物靶标的评价仍处于早期阶段。我们报告优化片段命中5b到13-d作为有偏见的，有效的BRPF的BRD抑制剂具有优于非IV BRD蛋白的选择性的最佳选择。在一组癌细胞系中对13-d的评估显示选择性抑制了AML系的一个子集的增殖。药代动力学研究确定13 d具有与疾病小鼠模型中的口服剂量兼容的特性（F Po 49％）。我们建议NI-42（13-d）是BRPF的新化学探针，适用于细胞和体内研究，以探索这些蛋白质的基本生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01583

文献信息

• Covalent Organic Frameworks toward Diverse Photocatalytic Aerobic Oxidations
  作者：Shuyang Liu、Miao Tian、Xiubin Bu、Hua Tian、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/chem.202100398

  日期：2021.5.17

  two‐dimensional covalent organic frameworks (2D‐COFs) have become promising heterogenous photocatalysts in visible‐light‐driven organic transformations. Herein, a visible‐light‐driven selective aerobic oxidation of various small organic molecules by using 2D‐COFs as the photocatalyst was developed. In this protocol, due to the remarkable photocatalytic capability of hydrazone‐based 2D‐COF‐1 on molecular

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution of Aryl Fluorides Bearing α,β‐Unsaturated Amides
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1002/anie.201907837

  日期：2019.10

  N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular cyclization of acrylamides that contain a 2-fluorophenyl group on the nitrogen through a CSN Ar reaction. By using this catalytic method, it is possible to synthesize an array of quinolin-2-one derivatives, which are common structural motifs in pharmaceuticals and organic materials. DFT calculations unambiguously revealed that this reaction proceeds through

  协同的亲核芳族取代（CSN Ar）已经成为一种强大的机械流形，其中亲核芳族取代可以一步进行，而无需形成迈森海默中间体。然而，迄今为止报道的所有CSN Ar反应均需要化学计量的强碱或活化剂，并且尚未报道催化变体。在本文中，我们报告了通过CSN Ar反应，N杂环卡宾（NHC）催化的在氮原子上包含2-氟苯基的丙烯酰胺的分子内环化反应。通过使用这种催化方法，可以合成一系列喹啉-2-酮衍生物，它们是药物和有机材料中常见的结构基序。
• [EN] PHENYL QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLQUINOLÉINONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASE MUTANTE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016044782A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, W1, W2, W3, and R1-R8 are described herein.

  这项发明涉及突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新型活性，可用于治疗细胞增殖障碍和癌症，其化学式如下：其中A、B、W1、W2、W3以及R1-R8在此处描述。
• Substituted 2-oxo- and 2-thioxo-dihydroquinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators
  申请人：KÜHNERT Sven

  公开号：US20120053206A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to substituted 2-oxo- and 2-thioxo-dihydroquinoline-3-carboxamides to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及替代的2-氧代和2-硫代二氢喹啉-3-羧酰胺，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。