Se-phenyl 1-benzylindole-2-carboselenoate | 348084-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 1-benzylindole-2-carboselenoate
• CAS: 348084-96-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NOSe
• 分子量: 390.343
• InChiKey: SRGBZSMKQIAWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 1-benzylindole-2-carboselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-苄基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 Se-phenyl 1-benzylindole-2-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133

文献信息

• Generation and Intermolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0100576

  日期：2001.5.1

  corresponding phenyl selenoesters, aldehydes, and alpha-keto carboxylic acids and the scope of their participation in intermolecular addition reactions to carbon-carbon double bonds have been studied. Whereas the phenyl selenoester method has provided easy access to a variety of 1,4-dicarbonyl compounds bearing the 2-acylindole moiety, the glyoxylic acid route has been employed for the preparation of 2-indolyl

  已经研究了由相应的苯基硒酸酯，醛和α-酮基羧酸生成2-吲哚基的自由基，以及它们参与分子间加成反应的范围。尽管苯基硒酸酯方法使人们容易接近带有2-酰基环部分的各种1，4-二羰基化合物，但乙醛酸途径已用于制备2-吲哚基吡啶基酮。