N¹,N⁶-di(quinolin-4-yl)hexane-1,6-diamine | 57599-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁶-di(quinolin-4-yl)hexane-1,6-diamine
• 英文别名: 1,6-Hexanediamine, N,N'-di-4-quinolinyl-；N,N'-di(quinolin-4-yl)hexane-1,6-diamine
• CAS: 57599-89-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄
• 分子量: 370.497
• InChiKey: OYXLOBNKXFANLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  617.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁶-di(quinolin-4-yl)hexane-1,6-diamine 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINGH A. K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 8, 1869-1873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N¹,N⁶-di(quinolin-4-yl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu协同催化有氧脱氢芳构化制备4-氨基喹啉衍生物

  摘要：

  4-氨基喹啉部分广泛存在于各种生物活性化合物和市售药物中，而该目标结构的制备很大程度上依赖于4-氯喹啉的胺化。在此，基于有氧脱氢芳构化策略开发了原子和步骤经济程序。与众所周知的钯催化环己酮与胺的脱氢芳构化不同，协同 Pd/Cu 催化对于 2,3-二氢喹啉-4(1 H )-one 类型的底物至关重要。在优化条件下，一系列芳香族/脂肪族胺和2,3-二氢喹啉-4(1H ) -酮偶联，以中等到高收率得到相应的4-氨基喹啉产物，并应用当前的方法还展示了上市药物的制备和后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01400

文献信息

• Bis-quinolinium cyclophanes: toward a pharmacophore model for the blockade of apamin-sensitive SKCa channels in sympathetic neurons
  作者：Dimitrios Galanakis、C.Robin Ganellin、Jian-Quing Chen、Diyan Gunasekera、Philip M Dunn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.011

  日期：2004.8

  The synthesis, pharmacological evaluation, and molecular modeling studies of unsymmetrical bis-alkylene bis-quinolinium cyclophanes and xylylene-alkylene bis-quinolinium cyclophanes is described. Two important structural features of the pharmacophore for SKCa channel blockade have been identified. These are (i) an optimum distance of ca. 5.8 Angstrom between the centroids of the pyridinium rings of the two quinolinium groups and (ii) a preference for conformations having the quinolinium groups in a synperiplanar orientation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bis-Quinolinium Cyclophanes:  8,14-Diaza-1,7(1,4)-diquinolinacyclotetradecaphane (UCL 1848), a Highly Potent and Selective, Nonpeptidic Blocker of the Apamin-Sensitive Ca²⁺-Activated K⁺ Channel
  作者：Jian-Qing Chen、Dimitrios Galanakis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1021/jm000904v

  日期：2000.9.1
• SINGH A. K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 8, 1869-1873
  作者：SINGH A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic Dehydrogenative Aromatization in the Preparation of 4-Aminoquinoline Derivatives by Synergistic Pd/Cu Catalysis
  作者：Fei Chen、Huidan Geng、Chun Li、Jianta Wang、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01400

  日期：2023.11.17

  The 4-aminoquinoline moiety is widely present in various bioactive compounds and marketed drugs, while the preparation of this target structure relies heavily on the amination of 4-chloroquinolines. Herein, an atom and step economic procedure was developed based on an aerobic dehydrogenative aromatization strategy. Unlike the well-known palladium-catalyzed dehydrogenative aromatization of cyclohexanones

  4-氨基喹啉部分广泛存在于各种生物活性化合物和市售药物中，而该目标结构的制备很大程度上依赖于4-氯喹啉的胺化。在此，基于有氧脱氢芳构化策略开发了原子和步骤经济程序。与众所周知的钯催化环己酮与胺的脱氢芳构化不同，协同 Pd/Cu 催化对于 2,3-二氢喹啉-4(1 H )-one 类型的底物至关重要。在优化条件下，一系列芳香族/脂肪族胺和2,3-二氢喹啉-4(1H ) -酮偶联，以中等到高收率得到相应的4-氨基喹啉产物，并应用当前的方法还展示了上市药物的制备和后期多样化。