(E)-3‐phenylpropyl 2‐cyano‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate | 132465-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3‐phenylpropyl 2‐cyano‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acrylic acid 3-phenyl-propyl ester；3-phenylpropyl (E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 132465-04-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: HKRHZIHACCIQDM-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-3‐phenylpropyl 2‐cyano‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  源自肉桂基-3,4-二羟基-α-氰基肉桂酸酯的 5-、12-、15-脂氧合酶产物生物合成的单一和多重抑制剂：合成和构效关系

  摘要：

  脂氧合酶参与各种病理学，加上其产物生物合成的安全有效抑制剂的缺乏，是开发新抑制剂的灵感来源。基于对已知脂氧合酶产物生物合成抑制剂的结构分析，进行了全面的结构-活性研究，发现了几种新化合物（16a-c，17a），显示出抑制 5 种产物生物合成的有希望的效力。 ‐、12‐ 和 15‐LO。化合物 16b 和 16c 的性能优于齐留通 (1)（FDA 批准的唯一 5-LO 抑制剂）以及咖啡酸苯乙酯 (CAPE (2)) 和肉桂基-3,4-二羟基-α-氰基肉桂酸酯等已知抑制剂（疾病预防控制中心（4））。然而，在羰基的α位引入氰基消除了该活性。化合物16a和17a还抑制12-和15-LO产物的生物合成。化合物16a、17a作为12-LO产物生物合成的抑制剂远远超过已知的12-LO抑制剂黄芩素。化合物 17a 和 CDC (4) 对 LO 产物表现出同等的抑制作用，表明酯部分中的双键对于抑制活性不是必需的。如化合物

  DOI：

  10.1002/ddr.22181

文献信息

• Novel caffeic acid derivatives: extremely potent inhibitors of 12-lipoxygenase
  作者：Hidetsura Cho、Masaru Ueda、Mie Tamaoka、Mikiko Hamaguchi、Kazuo Aisaka、Yoshinobu Kiso、Teruyoshi Inoue、Ryoko Ogino、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1021/jm00108a039

  日期：1991.4
• Derivative of caffeic acid and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0339671B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• US5063243A
  申请人：——

  公开号：US5063243A

  公开（公告）日：1991-11-05