methyl syn‐9,10‐dihydroxystearate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl syn‐9,10‐dihydroxystearate
• 英文别名: methyl (9R,10R)-9,10-dihydroxyoctadecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: RITHLQKJQSKUAO-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl syn‐9,10‐dihydroxystearate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 8-(2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Jansen, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2789,2795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl syn‐9,10‐dihydroxystearate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of methyl oleate. A new, direct method

  摘要：

  摘要 描述了一种直接羟化油酸甲酯和相关脂肪材料的新方法。在 4% 交联阳离子交换树脂的催化下，使用过氧化氢可直接获得 74% 的 9,10-二羟基硬脂酸甲酯。干扰副反应是形成羟基聚醚。这种聚醚可能是几种聚醚的混合物，目前还没有对其特征进行研究。

  DOI：

  10.1007/bf02639829

文献信息

• A Colorimetric Method for Quantifying <i>Cis</i> and <i>Trans</i> Alkenes Using an Indicator Displacement Assay
  作者：Stephanie A. Valenzuela、Hannah S. N. Crory、Chao‐Yi Yao、James R. Howard、Gabriel Saucedo、A. Prasanna Silva、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/anie.202101004

  日期：2021.6.14

  esters, thus displacing the indicator to a greater extent. The generality of the protocol was demonstrated using seven sets of cis and trans alkenes. Blind mixtures of cis and trans alkenes were made, resulting in an average error of ±2 % in the percentage of cis or trans alkenes, and implementing E2 and Wittig reactions gave errors of ±3 %. Furthermore, we developed variants of the IDA for which the color

  开发了一种适用于高通量实验的比色指示剂置换测定法 (IDA) 以确定顺式和反式烯烃的百分比。使用 96 孔板进行两个步骤：用于烯烃二羟基化的反应板，然后是由指示剂和硼酸组成的 IDA 筛选板。取决于它们的顺加成或反加成机制，二羟基化从顺式或反式烯烃生成赤型或苏型邻位二醇。三重奏由于产生更稳定的硼酸酯，二醇优先与硼酸结合，从而在更大程度上取代指示剂。使用七组顺式和反式烯烃证明了该协议的一般性。制备顺式和反式烯烃的盲混合物，导致顺式或反式烯烃百分比的平均误差为 ±2% ，实施 E 2和 Wittig 反应的误差为 ±3%。此外，我们开发了 IDA 的变体，可以对其颜色进行调整以优化人眼的响应。
• THE OXYGENATED FATTY ACIDS FROM THE OIL OF THE SPORES OF LYCOPODIUM SPECIES
  作者：A. P. Tulloch

  DOI：10.1139/v65-054

  日期：1965.2.1

  The oil from the spores of commercial Lycopodium, mainly L. complanatum, contains cis-9,10-epoxyoctadecanoic acid (2%), (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid (7%), and (±)-threo-9,10-dihydroxyoctadecanoic...

  来自商业石松属孢子的油，主要是 L. complanatum，含有顺式 9,10-环氧十八烷酸 (2%)、(+)-8-羟基十六烷酸 (7%) 和 (±)-threo-9， 10-二羟基十八烷...
• Synthesis and biological properties of some novel heterocyclic homoprostanoids
  作者：A. Douglas Bender、Charles E. Berkoff、William G. Groves、Linda M. Sofranko、George R. Wellman、Jih-Hua Liu、Peter P. Begosh、Joseph W. Horodniak

  DOI：10.1021/jm00245a009

  日期：1975.11

  In the search for prostaglandin-like structures capable of exerting specific and desirable biological properties, a variety of simple heterocyclic homoprostanoidal derivatives was synthesized from readily available stearic acid derivatives. Compounds 5b and 5e were found to be more than 100 times as potent as PGE1 and PGE2 in a tracheal chain bioassay and, like 6, 9, and 12, inhibited PGE2-induced

  在寻找能够发挥特定和期望的生物学特性的前列腺素样结构时，从容易获得的硬脂酸衍生物合成了多种简单的杂环同前列腺素衍生物。在气管链生物测定法中，发现化合物5b和5e的效力是PGE1和PGE2的100倍以上，并且像6、9和12一样抑制PGE2诱导的腹泻。衍生物6和7a显示出显着的PG合成酶抑制剂活性。
• Simple metal-free oxidative cleavage of 1,2-diols
  作者：Vicente Dorado、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133450

  日期：2023.6

  Cleavage of 1,2-diols is easily carried out under mild conditions with the Oxone/KBr (or Oxone/NaCl) method in either acetonitrile/water or tert-butanol/water medium at room temperature. This procedure is highly efficient for the cleavage of dihydroxyfatty esters and acids. The reaction takes place through a double oxidation of the 1,2-diol, leading to the 1,2-diketone that undergoes a Baeyer-Villiger

  1,2-二醇的裂解很容易在室温下在乙腈/水或叔丁醇/水介质中使用 Oxone/KBr（或 Oxone/NaCl）方法在温和条件下进行。该程序对于二羟基脂肪酸酯和酸的裂解非常有效。该反应通过 1,2-二醇的双重氧化发生，导致 1,2-二酮经历 Baeyer-Villiger 氧化，最终水解生成的酸酐。也可以应用于其他二醇，包括简单的内部和末端二醇，但考虑到观察到反应性的重要差异，二醇底物的性质决定了最佳卤化物/溶剂系统。这些差异归因于速率限制步骤的变化，具体取决于底物/卤化物/溶剂组合。
• Unsaturated Alcohol Esters of the 9,10-Dihydroxystearic Acids. Preparation of Elaidyl Alcohol
  作者：Daniel Swern、E. F. Jordan、H. B. Knight

  DOI：10.1021/ja01212a518

  日期：1946.8